5-butyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole | 1430663-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-butyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-butyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole；5-butyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
• CAS: 1430663-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: HRTHNXCGWRKHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)庚-2-炔-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-butyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高效多相钯催化酰基氯，末端炔烃和肼的级联三组分反应，生成吡唑

  摘要：

  在0.5摩尔％的3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]和1.0摩尔％的CuI的存在下，酰氯将其与末端炔烃在50°C的Et 3 N中偶合，得到α，β-不饱和炔酮，通过在室温下以乙腈为助溶剂将肼环加成，将其原位转化为吡唑。级联反应以中等至良好的产率生成了多种吡唑衍生物，并且这种非均相钯催化剂显示出比PdCl 2（PPh 3）2更高的催化活性，并且可以被回收并重复使用至少10次连续试验而活性没有降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.12.037

文献信息

• Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution–cyclization–aromatization
  作者：Su-Xia Xu、Lu Hao、Tao Wang、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/c2ob27016a

  日期：——

  A cascade AgOTf-catalyzed chemoselective approach to 3,5/1,3-disubstitued pyrazoles from propargylic alcohols and para-tolylsulfonohydrazide has been developed. Good chemoselectivity is observed depending on the different substituents in the alkyne moiety of the propargylic alcohols, generating two different kinds of products through different aromatization mechanisms. The pyrazolo[5,1-a]isoquinoline skeleton can also be effectively constructed by this method through a cascade bicyclization process.

  开发了一种瀑布式AgOTf催化的化学选择性方法，能够从丙炔醇和对甲苯磺酰肼得到3,5/1,3二取代的吡唑。根据丙炔醇中炔烃部分的不同取代基，观察到良好的化学选择性，通过不同的芳构化机制生成两种不同类型的产物。该方法还可以通过级联双环化过程有效构建吡唑[5,1-a]异喹啉骨架。
• Phosphine- and copper-free palladium catalyzed one-pot four-component carbonylation reaction for the synthesis of isoxazoles and pyrazoles
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.053

  日期：2016.2

  The palladium catalyzed one-pot synthesis of isoxazoles and pyrazoles from aryl iodides, terminal alkynes, chromium hexacarbonyl and hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine solution is described. The Sonogashira carbonylative coupling intermediate was trapped in situ by hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine to deliver isoxazoles or pyrazoles, respectively, in high yields. This efficient

  描述了由芳基碘化物，末端炔烃，六羰基铬和羟胺盐酸盐或肼水溶液以钯催化一锅合成异恶唑和吡唑的方法。Sonogashira羰基偶联中间体被羟胺盐酸盐或肼水溶液原位捕获，分别以高收率递送异恶唑或吡唑。这种有效的方法在大气压和中等温度下进行，不需要使用铜，膦配体或气态一氧化碳。
• Synthesis of Pyrazoles through Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Aldehydes, Alkynes, and p-Toluenesulfonylhydrazide
  作者：Zhuang-ping Zhan、Feng Wu、Lu Hao

  DOI：10.3987/com-12-12646

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of 3,5-disubstitued 1H-pyrazoles through copper-catalyzed three-component coupling of aldehydes, alkynes, and p-toluenesulfonylhydrazide has been developed. This method provides a flexible and rapid route to 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles.
• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed cascade three-component reaction of acid chlorides, terminal alkynes and hydrazines leading to pyrazoles
  作者：Qiurong Chen、Fang Yao、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.037

  日期：2016.2

  MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N–Pd(OAc)2] and 1.0 mol% of CuI, acid chlorides were coupled with terminal alkynes in Et3N at 50 °C to give α,β-unsaturated ynones, which were converted in situ into pyrazoles by the cycloaddition of hydrazines at room temperature with acetonitrile as cosolvent. The cascade reactions generated a variety of pyrazole derivatives in moderate to good yields, and

  在0.5摩尔％的3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]和1.0摩尔％的CuI的存在下，酰氯将其与末端炔烃在50°C的Et 3 N中偶合，得到α，β-不饱和炔酮，通过在室温下以乙腈为助溶剂将肼环加成，将其原位转化为吡唑。级联反应以中等至良好的产率生成了多种吡唑衍生物，并且这种非均相钯催化剂显示出比PdCl 2（PPh 3）2更高的催化活性，并且可以被回收并重复使用至少10次连续试验而活性没有降低。