3-(4'-trifluoromethylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 773858-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4'-trifluoromethylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole；3-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole
• CAS: 773858-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: QPBRUOIDNXLMMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-trifluoromethylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole 、 4-methyl-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到(Z)-4-methyl-N-phenyl-N-(2-phenyl-1-(5-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-1-yl)vinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化从酰胺和吡唑区域选择性合成 N-芳基-1H-吡唑基取代的苯磺酰胺

  摘要：

  以炔酰胺和吡唑为原料，实现了银催化区域选择性合成N-芳基-1H-吡唑基取代的苯磺酰胺衍生物。通过银催化的分子间有机转化，取代吡唑以良好至优异的产率制备苯磺酰胺，并在温和的反应条件下形成一个新的CN键。

  DOI：

  10.1002/asia.202300346
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-(4'-trifluoromethylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛或烯酮与芳基溴化物的Heck反应– 3-芳基丙烯基或丙酮的合成及其在多组分吡唑合成中的连续应用

  摘要：

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000066

文献信息

• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Highly Fluorescent 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Benjamin Willy、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200800444

  日期：2008.8

  3,5-Disubstituted and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles are readily synthesized from acyl chlorides, terminal alkynes, and hydrazines by a consecutive one-pot three-component Sonogashira coupling/Michael addition/cyclocondensation sequence in good to excellent yields. These pyrazoles are highly fluorescent, both in solution and in the solid state. Investigation of the electronic properties by UV/Vis and

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Phosphine- and copper-free palladium catalyzed one-pot four-component carbonylation reaction for the synthesis of isoxazoles and pyrazoles
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.053

  日期：2016.2

  The palladium catalyzed one-pot synthesis of isoxazoles and pyrazoles from aryl iodides, terminal alkynes, chromium hexacarbonyl and hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine solution is described. The Sonogashira carbonylative coupling intermediate was trapped in situ by hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine to deliver isoxazoles or pyrazoles, respectively, in high yields. This efficient

  描述了由芳基碘化物，末端炔烃，六羰基铬和羟胺盐酸盐或肼水溶液以钯催化一锅合成异恶唑和吡唑的方法。Sonogashira羰基偶联中间体被羟胺盐酸盐或肼水溶液原位捕获，分别以高收率递送异恶唑或吡唑。这种有效的方法在大气压和中等温度下进行，不需要使用铜，膦配体或气态一氧化碳。
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。
• A facile preparation of trans-1,2-cyclopropanes containing p-trifluoromethylphenyl group and its application to the construction of pyrazole and cyclopropane ring fused pyridazinone derivatives
  作者：Weiguo Cao、Hui Zhang、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Lu Lei、Jiaxian Qian、Yuan Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.016

  日期：2008.7

  A facile methodology for the preparation of highly functionalized trans-1,2-cyclopropanes containing p-trifluoromethylphenyl group 3 is described. Arsonium bromides 1 reacted with electron-deficient olefins 2 in the presence of K2CO3 to provide 3 stereoselectively in moderate to good yields. This process has been successfully applied to the construction of cyclopropane ring fused pyridazinone derivatives

  描述了一种用于制备含有对-三氟甲基苯基3的高度官能化的反式-1,2-环丙烷的简便方法。鉮溴化物1与缺电子烯烃反应2中K的存在2 CO 3，以提供3在中度至良好的产率立体选择性。该方法已成功地应用于环丙烷环稠合的哒嗪酮衍生物4或吡唑衍生物5的构建。