1-methoxy-4-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)benzene | 176536-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-methyl-2-methylidenebut-3-enoxy)benzene
• CAS: 176536-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AGRTXVWAAUGXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)benzene 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-methoxy-2,2-dimethyl-3-methylenechroman
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯与酚的反应。苯氧甲基-1,3-二烯及其进一步反应

  摘要：

  据报道，有3个步骤的100％原子经济顺序，其中各种酚与2摩尔当量反应。烯基得到苯氧基甲基-1，3-二烯基醚。随后的C-1,3-二烯热克莱森重排和酸催化的闭环反应提供了3：1–6.5：1外-亚甲基苯并二氢苯并呋喃和二氢苯并呋喃的混合物，其中前者占主导地位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00771-2
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 4-甲氧基苯酚 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到1-methoxy-4-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯与酚的反应。苯氧甲基-1,3-二烯及其进一步反应

  摘要：

  据报道，有3个步骤的100％原子经济顺序，其中各种酚与2摩尔当量反应。烯基得到苯氧基甲基-1，3-二烯基醚。随后的C-1,3-二烯热克莱森重排和酸催化的闭环反应提供了3：1–6.5：1外-亚甲基苯并二氢苯并呋喃和二氢苯并呋喃的混合物，其中前者占主导地位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00771-2

文献信息

• Position and enantioselective dihydroxylation of 2-hydroxymethyl- and 2-hydroxyethyl-1,3-butadiene derivatives using bis-cinchona alkaloid catalysts
  作者：Mark C. Noe、E.J. Corey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00162-1

  日期：1996.3

  asymmetric dihydroxylation of p-methoxybenzoate esters of p-methoxyphenyl ethers of 2-hydroxymethyl-1,3-butadienes or 2-hydroxyethyl-1,3-butadienes proceeds with excellent position and enantioselectivity using bis-cinchona alkaloid catalysts. The regioselectivity of these reactions is strongly influenced by binding interactions between the aromatic ether or ester group and the catalyst as predicted

  使用双金鸡纳生物碱催化剂，2-羟甲基-1,3-丁二烯或2-羟乙基-1,3-丁二烯的对甲氧基苯基醚的对甲氧基苯甲酸酯的不对称二羟基化具有出色的位置和对映选择性。这些反应的区域选择性受到芳香族醚或酯基与催化剂之间的键合相互作用的强烈影响，如先前提出的过渡态模型所预测的那样。
• Palladium catalysed reaction of allene with phenols. Phenoxymethyl-1,3-dienes and their further reactions
  作者：Ronald Grigg、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Suwaporn Luangkamin、H.Ali Dondas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00771-2

  日期：2001.9

  A 3-step 100% atom economic sequence is reported whereby a variety of phenols react with 2 mol equiv. of allene to give phenoxymethyl-1,3-dienyl ethers. Subsequent thermal Claisen rearrangement to C-1,3-dienes and acid catalysed ring closure furnishes 3:1–6.5:1 mixtures of exo-methylene chromans and dihydrobenzofurans with the former predominating.

  据报道，有3个步骤的100％原子经济顺序，其中各种酚与2摩尔当量反应。烯基得到苯氧基甲基-1，3-二烯基醚。随后的C-1,3-二烯热克莱森重排和酸催化的闭环反应提供了3：1–6.5：1外-亚甲基苯并二氢苯并呋喃和二氢苯并呋喃的混合物，其中前者占主导地位。