2-((phenylsulfonyl)methyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 193759-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((phenylsulfonyl)methyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 193759-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S₂
• 分子量: 292.379
• InChiKey: OXPSMULRMRDHAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛烷 、 2-((phenylsulfonyl)methyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 C₂₂H₂₀N⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到2-(cyclooctylmethyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  微管反应器辅助的脂肪族CH功能化与HCl作为有机光氧化还原催化剂的氢原子转移催化剂前体

  摘要：

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。

  DOI：

  10.1002/anie.201804844
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium benzenesulfonate 在 iron(III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 14.0h， 以78%的产率得到2-((phenylsulfonyl)methyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的顺序四组分组装反应合成酮基烯丙基砜

  摘要：

  描述了一种在铁催化氧化体系中由甲基酮，亚磺酸钠和二甲基乙酰胺（DMA）制备β-酰基烯丙基砜的三原料四组分反应（3SM-4CR）策略。在此过程中，DMA被用作双重合成子以提供两个碳。在该反应系统中可以容忍各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1039/c7gc03719h

文献信息

• 1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮、衍生 物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108047102B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明主要涉及一种在廉价易得的金属路易斯酸催化剂、氧化剂和相转移催化剂共同作用下，以N，N‑二甲基乙酰胺为碳源提供两个合成子，与酮类化合物、亚磺酸钠类化合物一锅多组分高效绿色的生成1‑苯基‑2‑(苯砜基)甲基‑2‑丙烯‑1‑酮及其衍生物的方法。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Alkynylation and Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Lei Liang、Ge Guo、Chen Li、Song-Lin Wang、Yue-Hui Wang、Hai-Ming Guo、Hong-Ying Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03298

  日期：2021.11.5

  We describe Cu-catalyzed intermolecular alkynylation and allylation of unactivated C(sp3)–H bonds with singly occupied molecular orbital-philes (SOMO-philes) via hydrogen atom transfer (HAT). Employing N-fluoro-sulfonamide as a HAT reagent, a set of substituted alkene and alkyne compounds were synthesized in high yields with good regioselectivity and functional-group compatibility. Late-stage functionalization

  我们描述了铜催化的分子间炔基化和未活化的 C(sp 3 )-H 键通过氢原子转移 (HAT) 与单占据分子轨道亲 (SOMO-philes) 的烯丙基化。采用N-氟磺酰胺作为HAT试剂，以高收率合成了一组取代的烯烃和炔烃化合物，具有良好的区域选择性和官能团相容性。还展示了天然产物和药物分子的后期功能化。
• Palladium catalysed tetramolecular cascade processes incorporating allene and carbon monoxide
  作者：Ronald Grigg、Stephen Brown、Visuvanathar Sridharan、Michael D. Uttley

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01062-9

  日期：1997.7

  Chemo- and regio-specific palladium catalysed four component cascade processes, involving formation of 4 new bonds, initiated by oxidative addition of Pd(0) with aryl/heteroaryl iodides followed by sequential incorporation of CO(1 atm), allene (1 atm) and an S- or N- nucleophile[PhSO2- or (RNTs)] occur in good to excellent yield at 50°C.

  化学和区域特异性钯催化四个组分的级联过程，涉及形成4个新键，该过程由Pd（0）与芳基/杂芳基碘化物的氧化添加开始，然后依次引入CO（1 atm），丙二烯（1 atm） S-或N-亲核试剂[PhSO 2-或（RNTs）]在50°C时产生的产率高至极好。
• Visible-Light-Induced Radical <i>gem</i>-Iodoallylation of 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Yu Liu、Tengfei Pang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guojiao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00464

  日期：2023.3.24

  A visible-light-induced radical gem-iodoallylation of CF3CHN2 was developed under mild conditions, delivering a variety of α-CF3-substituted homoallylic iodide compounds in moderate to excellent yields. The transformation features broad substrate scope, good functional group compatibility, and operational simplicity. The described protocol provides a convenient and attractive tool to apply CF3CHN2

  在温和条件下开发了CF 3 CHN 2的可见光诱导自由基偕碘代烯丙基化反应，以中等至优异的收率提供多种 α-CF 3取代的高烯丙基碘化合物。该转化具有广泛的底物范围、良好的功能组兼容性和操作简单性。所描述的协议提供了一种方便且有吸引力的工具，可将 CF 3 CHN 2作为 CF 3引入试剂应用于自由基合成化学中。
• CN116462696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——