2(S)-Methanesulfonyloxymethyl-N-trifluoroacetyl pyrrolidine | 186202-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2(S)-Methanesulfonyloxymethyl-N-trifluoroacetyl pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 186202-19-7
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 275.249
• InChiKey: MAULJYSNTDLSQA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-Methanesulfonyloxymethyl-N-trifluoroacetyl pyrrolidine 、 叠氮化锂 在 乙酸乙酯 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2S)-2-azidomethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明包括抑制法尼酰基蛋白转移酶的低分子量肽类化合物。此外，这些化合物与以前描述的单肽或二肽类似物不同，因为它们没有巯基。缺乏巯基具有独特的优点，如在动物中改善药代动力学行为，防止巯基依赖性化学反应，如快速自氧化和与内源性巯基形成二硫键，并减少全身毒性。本发明进一步包括含有这些法尼酰基转移酶抑制剂的化疗组合物和其生产方法。

  公开号：

  US05972984A1
• 作为产物：
  描述：

  methane sulfonyl chloride 、 2,2,2-三氟-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2(S)-Methanesulfonyloxymethyl-N-trifluoroacetyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明包括抑制法尼基-蛋白转移酶的低分子量肽类化合物。此外，这些化合物与先前描述的作为法尼基-蛋白转移酶抑制剂的单肽或二肽类似物不同之处在于它们不含硫醇基团。缺乏硫醇基团在动物体内具有改善药代动力学行为、预防硫醇依赖性化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少全身毒性方面提供了独特优势。本发明还包括含有这些法尼基转移酶抑制剂的化疗组合物以及其生产方法。

  公开号：

  US05756528A1

文献信息

• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0833633A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• EP0833633A4
  申请人：——

  公开号：EP0833633A4

  公开（公告）日：1999-03-24
• US5756528A
  申请人：——

  公开号：US5756528A

  公开（公告）日：1998-05-26
• US5972984A
  申请人：——

  公开号：US5972984A

  公开（公告）日：1999-10-26
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYL TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996039137A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) The present invention comprises low molecular weight peptidyl compounds that inhibit the farnesyl-protein transferase. Furthermore, these compounds differ from the mono- or dipeptidyl analogs previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.(FR) L'invention porte sur des composés peptidyliques de faible poids moléculaire inhibiteurs de la farnésyl transférase. Lesdits composés diffèrent de leurs analogues mono et di-peptidilyques préalablement décrits comme inhibiteurs de la farnésyl transférase en ce qu'ils ne présentent pas de fraction thiol. Cette absence de thiol offre de grands avantages: amélioration du comportement pharmacocinétique chez l'animal, prévention des réactions chimiques suscitées par le thiol tels qu'une auto-oxydation rapide et la formation de bisulfure avec les thiols endogènes, ainsi que réduction de la toxicité systémique. L'invention porte également sur des compositions chimiothérapeutiques contenant lesdits inhibiteurs, et leurs procédés d'obtention.