3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-en-1-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 345987-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-en-1-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-4-allyl-1,2,4-triazoline-5-thione；5-Adamantan-1-yl-4-allyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol；3-(1-adamantyl)-4-prop-2-enyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 345987-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃S
• mdl: MFCD02632386
• 分子量: 275.418
• InChiKey: OHBBEMCCNREWPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  363.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-en-1-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-(1-adamantyl)-4-allyl-5-thioxo-1,2,4-triazolin-1-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Al-Deeb, Omar A.; Al-Omar, Mohamed A.; El-Brollosy, Nasser R., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 1, p. 40 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-en-1-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Al-Deeb, Omar A.; Al-Omar, Mohamed A.; El-Brollosy, Nasser R., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 1, p. 40 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Weak Noncovalent Interactions in Three Closely Related Adamantane-Linked 1,2,4-Triazole N-Mannich Bases: Insights from Energy Frameworks, Hirshfeld Surface Analysis, In Silico 11β-HSD1 Molecular Docking and ADMET Prediction
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Mario A. Macías、Olivier Blacque、Luke S. Zondagh、Jacques Joubert、Subbiah Thamotharan、María Judith Percino、Ahmed A. B. Mohamed、Ali A. El-Emam

  DOI：10.3390/molecules27217403

  日期：——

  and 3 crystallized in the monoclinic P21/c, P21 and P21/n space groups, respectively. Crystal packing of 1 was stabilized by intermolecular C‒H···O interactions, whereas compounds 2 and 3 were stabilized through intermolecular C‒H···N, C‒H···S and C‒H···π interactions. The energy frameworks for crystal structures of 1–3 were described. The substituent effect on the intermolecular interactions and their

  介绍了三个金刚烷连接的 1,2,4-三唑N -曼尼希碱 ( 1–3 ) 的结构分析和对接研究。化合物1、2和3分别在单斜P 2 1 / c、P 2 1和P 2 1 / n空间群中结晶。1的晶体堆积通过分子间 C-H···O 相互作用稳定，而化合物2和3通过分子间C-H···N、C-H···S和C-H···π相互作用稳定。描述了1-3的晶体结构的能量框架。在 Hirshfeld 表面分析的基础上描述了取代基对分子间相互作用的影响及其贡献。使用计算机技术确定化合物1-3的 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型 (11β-HSD1) 抑制潜力、药代动力学和毒性特征。化合物与 11β-HSD1 活性位点的分子对接显示出与 11β-HSD1 共结晶配体4YQ（-8.48 kcal/mol，11β-HSD1 IC 50）相当的结合亲和力分数（-7.50 至 -8.92 kcal/mol）= 9.9 纳米）