S-pentyl benzothioate | 42336-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-pentyl benzothioate
• 英文别名: S-pentyl benzenecarbothioate
• CAS: 42336-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: XIUYWLWVHVKUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pentyl benzothioate 、 N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 2,2'-联吡啶 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到S-pentyl 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯基团转移策略进行的镍催化的烯烃还原芳基硫代羰基化反应。

  摘要：

  本文报道了通过使用简单易得的硫酯通过硫酯基团转移策略的镍的烯烃的催化的芳基硫代羰基化还原反应。与传统的弱C（酰基）-S键激活相反，硫酯的C（酰基）-C键被选择性裂解，以使该反应在温和的条件下进行。此外，该方法的特点是操作简单且底物范围广，为硫酯的合成提供了补充和实用的途径，而无需使用有毒的硫醇或CO气体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02091
• 作为产物：
  描述：

  S-pentyl 2-oxo-2-phenylethanethioate 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到S-pentyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  受控的Ni催化的α-酮硫代酯的单脱碳和双脱羰†

  摘要：

  描述了一种Ni催化α-酮硫酯的受控脱羰反应的方法。通过改变配体选择性地实现分别产生硫酯和硫醚的单-和双-脱羰基。提出了镍催化α-酮硫酯脱羰的基础研究。

  DOI：

  10.1039/c8cc09352k

文献信息

• Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b925620b

  日期：——

  An efficient, mild and rapid procedure for the acylation and alkylation of aromatic and aliphatic thiols mediated on a silica gel surface at room temperature is described. The protocol allows the protection of thiols under neutral heterogeneous conditions without requiring any bases or Lewis acids, and the silica gel used as the promoter can be recycled for several runs without any loss of activity.

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• Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium)/DBU-Catalyzed Thioesterification of Aldehydes with Thiols
  作者：Junyong Chung、Ue Ryung Seo、Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201501140

  日期：2016.1

  Poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) was synthesized from 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazole through free radical polymerization and was examined as polymer precatalysts in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) for the thioesterification of aldehydes with thiols. The poly(5‐vinylthiazolium)/DBU had excellent catalytic activity and could be reused 10 times without a considerable loss of

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• Easily Prepared Azopyridines As Potent and Recyclable Reagents for Facile Esterification Reactions. An Efficient Modified Mitsunobu Reaction
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili、Somayeh Motevalli

  DOI：10.1021/jo8000782

  日期：2008.7.1

  class of electron-deficient reagents for Mitsunobu esterification reactions. Among these compounds, 4,4′-azopyridine was found to be the most suitable one for esterification and thioesterification reactions. This new reagent promises to provide general and complementary solutions for separation problems in Mitsunobu reactions without restricting the reaction scope and facilitates the isolation of its

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• A simple and convenient method for preparation of carboxylic acid alkyl esters, phenolic and thioesters using chlorodiphenylphosphine/I2 and imidazole reagent system
  作者：Najmeh Nowrouzi、Abdol Mohammad Mehranpour、Javad Ameri Rad

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.022

  日期：2010.12

  Condensation of carboxylic acids with alcohols, phenols and thiols proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters, phenolic esters and thioesters by using the combination of chlorodiphenylphosphine, imidazole and molecular iodine in refluxing acetonitrile. Esterification with this mixed reagent system gave the corresponding products in excellent yields. The phosphorus-containing byproduct

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• A novel nickel-catalyzed synthesis of thioesters, esters and amides from aryl iodides in the presence of chromium hexacarbonyl
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan、Arash Nematollahi、Hamid Reza Firouzi

  DOI：10.1039/c5nj00655d

  日期：——

  our findings on a novel and cheap NiCl2 catalytic system under ligand-free conditions for the efficient thiocarbonylation, alkoxycarbonylation and amidocarbonylation reactions of aryl iodides in the presence of Cr(CO)6 as the solid source of carbon monoxide under air. A variety of aryl iodides tolerated the reaction conditions and structurally different thiols, alcohols and amines were used efficiently

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