4'-butyl-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl | 131894-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-butyl-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
• 英文别名: 1-(4-Butylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 131894-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₃F₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: GVUJJPHPWASTNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-butyl-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl 在 N-甲基吡咯烷酮 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-butyl-2',3',5',6'-tetrafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的4-烷基-4'-氰基联苯的合成与性能-第二部分4-烷基-4'-氰基-2'3'5'6'-四氟联苯

  摘要：

  已经开发了合成4-烷基-4'-氰基-2'3'5'6'-四氟联苯的通用途径，并用于制备具有4至7个碳原子的直链烷基链的化合物。化合物通过19 F 13 C和1 H NMR光谱表征。4-丁基-4'-氰基-2'3'3'5'6'-四氟联苯系列的一个成员在147 K上结晶表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87891-1
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-(4-bromo-phenyl)-germane 在 三苯基膦氯金 、 1-pivaloyloxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.41h， 生成 4'-butyl-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与芳基锗烷的金催化化学选择性偶联和下游多样化

  摘要：

  本报告描述了在芳族 CI、C-Br、C-Cl、C-OTf 和 C-SiMe3 基团存在下多氟芳烃与芳基锗烷的化学选择性偶联，并展示了进一步的下游多样化，以提供丰富的功能化和高度氟化的聚芳烃。该策略依赖于 FnArH 的原位 Umpolung，然后选择性 Au(I)/Au(III) 催化与缺电子或富芳基锗烷偶联，即使存在具有挑战性的邻位取代基，并扩大了当前氧化金催化中与以前难以接近的缺电子/缺电子联芳基化合物的可用耦合空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02860

文献信息

• Preparation of fluorinated biaryls through direct palladium-catalyzed coupling of polyfluoroarenes with aryltrifluoroborates
  作者：Xin Fang、Yuanyuan Huang、Xiaoqing Chen、Xiaoxi Lin、Zhengshuai Bai、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.017

  日期：2013.7

  The direct palladium-catalyzed coupling of polyfluoroarenes with aryltrifluoroborates gave the desired products of fluorinated biaryls in good to excellent yields. A diverse set of important functional groups including methoxy, aldehyde, ester, nitro and halide can be well tolerated in the protocol. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed Chemoselective Couplings of Polyfluoroarenes with Aryl Germanes and Downstream Diversification
  作者：Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.0c02860

  日期：2020.4.29

  describes the chemoselective coupling of polyfluoroarenes with aryl germanes in the presence of aromatic C-I, C-Br, C-Cl, C-OTf and C-SiMe3 groups, as well as demonstrates the further downstream diversification to give richly functionalized and highly fluorinated polyarenes. The strategy relies on an in situ Umpolung of the FnArH, followed by selective Au(I)/Au(III)-catalyzed coupling with electron-poor or

  本报告描述了在芳族 CI、C-Br、C-Cl、C-OTf 和 C-SiMe3 基团存在下多氟芳烃与芳基锗烷的化学选择性偶联，并展示了进一步的下游多样化，以提供丰富的功能化和高度氟化的聚芳烃。该策略依赖于 FnArH 的原位 Umpolung，然后选择性 Au(I)/Au(III) 催化与缺电子或富芳基锗烷偶联，即使存在具有挑战性的邻位取代基，并扩大了当前氧化金催化中与以前难以接近的缺电子/缺电子联芳基化合物的可用耦合空间。
• Synthesis and properties of partially fluorinated 4-alkyl-4'-cyanobiphenyls - part II 4-alkyl-4'-cyano-2'3'5'6'-tetrafluorobiphenyls
  作者：Leslie D. Field、Trevor W. Hambley、Gregory K. Pierens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87891-1

  日期：1990.1

  A general synthetic route to 4-alkyl-4'-cyano-2'3'5'6'-tetrafluorobiphenyls has been developed and used to prepare compounds with unbranched alkyl chains ranging from 4 to 7 carbon atoms. The compounds were characterised by 19F 13C and 1H NMR spectroscopy. One member of the series 4-butyl-4'-cyano-2'3'3'5'6'-tetrafluorobiphenyl was characterised crystallographically at 147 K.

  已经开发了合成4-烷基-4'-氰基-2'3'5'6'-四氟联苯的通用途径，并用于制备具有4至7个碳原子的直链烷基链的化合物。化合物通过19 F 13 C和1 H NMR光谱表征。4-丁基-4'-氰基-2'3'3'5'6'-四氟联苯系列的一个成员在147 K上结晶表征。