4-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indole | 92962-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-4-[(phenylmethyl)oxy]-1H-indole；3-methyl-4-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 92962-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PJAHEELREUZCCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙醛 、 4-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indole 在 氟硼酸钠 、 C₃₈H₃₄P₂Se₂⁽²⁺⁾*2Cl₄Ga^(1-) 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46%的产率得到1,1'-(1-(benzyloxy)-11-methyl-6-(2-oxopropyl)-6H-azepino[1,2-a]indole-7,9-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  硫属元素-硫属元素键合催化使离散分子的组装成为可能

  摘要：

  尽管观察到 X 射线晶体结构中硫属元素原子之间的非共价相互作用，利用这种硫属元素-硫属元素键合相互作用的力量来产生高级分子的催化作用仍然是一个悬而未决的问题。在这里，我们展示了一类非凡的硫属键合催化剂能够组装离散的小分子，包括三个 β-酮醛和一个吲哚，从而以高效的方式构建 N-杂环。这些设计合理的催化剂的强大活化能力为硫属元素键合催化的内在局限性提供了通用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03806
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下卤素键促进吲哚的 C-H 丙二酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00413

文献信息

• NaClO-Promoted Atroposelective Couplings of 3-Substituted Indoles with Amino Acid Derivatives
  作者：Zhaojie Li、Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01638

  日期：2019.6.21

  NaClO-promoted couplings of 3-substituted indoles with chiral amino acid-based sulfonamides. A series of structurally diverse N-indole sulfonamide-based atropisomers were prepared using this established method. The stability of these structurally interesting atropisomers highly relied on the C3-substituents of indoles and side chains of amino acid derivatives.

  已经公开了基于N-吲哚磺酰胺的一类新的C-N轴向手性。这种新的轴向手性N-吲哚磺酰胺是通过NaClO促进的3-取代的吲哚与手性氨基酸基磺酰胺的偶联而构建的。使用该既定方法制备了一系列结构多样的基于N-吲哚磺酰胺的阻转异构体。这些结构上令人感兴趣的阻转异构体的稳定性高度依赖于吲哚的C 3-取代基和氨基酸衍生物的侧链。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation Reaction of C3-Substituted Indoles to β,γ-Unsaturated α-Ketimino Esters
  作者：Bo Bi、Qin-Xin Lou、Yu-Yang Ding、Sheng-Wei Chen、Sha-Sha Zhang、Wen-Hui Hu、Jun-Ling Zhao

  DOI：10.1021/ol5035222

  日期：2015.2.6

  A highly enantioselective C2 Friedel–Crafts alkylation reaction of 3-substituted indoles to β,γ-unsaturated α-ketimino esters has been developed. This reaction was efficiently catalyzed by a chiral phosphoric acid catalyst. The corresponding C2-substituted indole derivatives, bearing an α-ketimino ester motif, were obtained in moderate to high yields (up to 93%) and with high enantioselectivities (up

  已经开发出一种高度对映选择性的3取代的吲哚与β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯的C2 Friedel-Crafts烷基化反应。该反应被手性磷酸催化剂有效地催化。获得具有α-酮亚胺基酸酯基序的相应的C 2-取代的吲哚衍生物，其具有中等至高产率（高达93％）和高对映选择性（高达＞ 99％ee）。
• [EN] SUBSTITUTED 4-HYDROXY-N- (4-HYDROXYPHENYL) INDOLES AS ESTROGENIC AGENTS<br/>[FR] 4-HYDROXY-N-(4-HYDROXYPHÉNYL)INDOLES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS OETROGÈNES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009103710A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to novel indole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and the use of these compounds in the treatment of estrogen receptor beta mediated diseases.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲哚衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及这些化合物在治疗雌激素受体β介导的疾病中的应用。
• Compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07956083B2

  公开（公告）日：2011-06-07

  The present invention relates to novel indole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and the use of these compounds in the treatment of estrogen receptor beta mediated diseases.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲哚衍生物，其制备方法，包含它们的组合物以及这些化合物在治疗雌激素受体β介导的疾病中的应用。
• COMPOUNDS
  申请人：Johnson Christopher Norbert

  公开号：US20100324106A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to novel indole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and the use of these compounds in the treatment of estrogen receptor beta mediated diseases.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲哚衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及这些化合物在治疗雌激素受体β介导的疾病中的应用。