Benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-5-<(trifluoromethyl)sulfonyloxy>-pyridine-1-carboxylate | 149108-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-5-<(trifluoromethyl)sulfonyloxy>-pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyridine triflate；benzyl 5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 149108-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 365.33
• InChiKey: YTMOFQBQXIFNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-5-<(trifluoromethyl)sulfonyloxy>-pyridine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 potassium carbonate 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,4bR,9aS,10S,10aR)-11,11-Dioxo-2,3,4,4a,4b,6,7,8,9a,10,10a,11-dodecahydro-1H-11λ⁶-thia-9,11a-diaza-benzo[b]fluorene-9,10-dicarboxylic acid 9-benzyl ester 10-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aloperine 的全合成。氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用

  摘要：

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。

  DOI：

  10.1021/ja983013+
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-5-<(trifluoromethyl)sulfonyloxy>-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bigogno, Chiara; Danieli, Bruno; Lesma, Giordano, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 973 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed cross-coupling reaction between 3-indole boronic acids and tetrahydropyridine triflates
  作者：Qi Zheng、Youhua Yang、Arnold R. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77582-4

  日期：1993.4

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction between 3-indole boronic acids and vinyl triflates is a good method to introduce vinyl groups into the indole 3-position. The regioselectivity of the enolization of N-substituted-3-piperidones is far greater than previously reported. N-tosyl-3-indole boronic acids can be easily synthesized via mercuration-boronation method.
• Zheng, Qi; Yang, Youhua; Martin, Arnold R., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1761 - 1772
  作者：Zheng, Qi、Yang, Youhua、Martin, Arnold R.

  DOI：——

  日期：——
• Vicart; Cazes; Gore, Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 28, p. 5015 - 5018
  作者：Vicart、Cazes、Gore

  DOI：——

  日期：——