2-chloro-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-4-pentenoic acid (S-proline methyl ester) amide | 438239-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-4-pentenoic acid (S-proline methyl ester) amide
• 英文别名: methyl (2S)-1-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-chloropent-4-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 438239-57-7
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₅
• 分子量: 365.814
• InChiKey: YSBDPGJMSJWEBZ-UYJPIKCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-4-pentenoic acid (S-proline methyl ester) amide 在 水 、 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R,5R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-chloro-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one 、 (3S,4R,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-chloro-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with N-Allyl Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2530
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基黄樟素 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-4-pentenoic acid (S-proline methyl ester) amide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基脯氨酸的辅助控制对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的顺式3-芳基脯氨酸衍生物的合成以包括对映选择性氮杂-克莱森重排为关键步骤的五步序列完成。最初，使用旋光性脯氨酸衍生物作为手性助剂，通过相应的N-烯丙基甲磺酸酯的Pd（0）催化胺化反应生成合适的肉桂胺。用叠氮基乙酰氟将两性离子氮杂-克莱森重排得到相应的α-叠氮基-γ，δ-不饱和酰胺，具有完全简单和中等至高的非对映选择性。如此形成的不饱和叠氮化物经过由Evans和Sabol开发的还原环化反应，生成2,3-顺式-3-芳基脯氨酸酰胺，收率高。通过X射线分析证明了一种代表性化合物的绝对构型。除去助剂是困难的，但是在不饱和酰胺阶段通过用酸处理而成功，而不降低非对映选择性。如此获得的3-芳基脯氨酸是生物学上有意义的（环）肽和拟肽中的有用关键片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01233-9

文献信息

• Auxiliary controlled enantioselective synthesis of 3-aryl-prolines
  作者：Stephan Laabs、Winfried Münch、Jan W Bats、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01233-9

  日期：2002.2

  synthesis of optically active cis 3-aryl proline derivatives was achieved in a five-step sequence involving an enantioselective aza-Claisen rearrangement as the key step. Initially, suitable cinnamyl amines were generated via a Pd(0) catalyzed amination of the corresponding N-allyl mesylates using optically active proline derivatives as chiral auxiliaries. The zwitterionic aza-Claisen rearrangement with azidoacetyl

  光学活性的顺式3-芳基脯氨酸衍生物的合成以包括对映选择性氮杂-克莱森重排为关键步骤的五步序列完成。最初，使用旋光性脯氨酸衍生物作为手性助剂，通过相应的N-烯丙基甲磺酸酯的Pd（0）催化胺化反应生成合适的肉桂胺。用叠氮基乙酰氟将两性离子氮杂-克莱森重排得到相应的α-叠氮基-γ，δ-不饱和酰胺，具有完全简单和中等至高的非对映选择性。如此形成的不饱和叠氮化物经过由Evans和Sabol开发的还原环化反应，生成2,3-顺式-3-芳基脯氨酸酰胺，收率高。通过X射线分析证明了一种代表性化合物的绝对构型。除去助剂是困难的，但是在不饱和酰胺阶段通过用酸处理而成功，而不降低非对映选择性。如此获得的3-芳基脯氨酸是生物学上有意义的（环）肽和拟肽中的有用关键片段。
• Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with <i>N</i>-Allyl Amines
  作者：Stephan Laabs

  DOI：10.1055/s-1999-2530

  日期：1999.1