N-(1-[2-propen-1-yl]-3-buten-1-yl)benzenamine | 21855-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-[2-propen-1-yl]-3-buten-1-yl)benzenamine
• 英文别名: N-(hepta-1,6-dien-4-yl)aniline；N-(1-allyl-3-butenyl)aniline；4-Phenylamino-heptadien-(1.6)；4-Anilino-hepta-1,6-dien；Benzenamine, N-[1-(2-propenyl)-3-butenyl]-；N-hepta-1,6-dien-4-ylaniline
• CAS: 21855-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: QJUGGCWAJUEBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-[2-propen-1-yl]-3-buten-1-yl)benzenamine 在 Mo((2,6-diisopropylphenyl)imido)(CHCMe2Ph)[OCMe(CF3)2](2,5-dimethylpyrrolide) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-allyl-6-methylene-1-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Endo-Selective Enyne Ring-Closing Metathesis Promoted by Stereogenic-at-W Mono-Pyrrolide Complexes

  摘要：

  The utility of W-alkylidene complexes for enyne ring-closing metathesis is demonstrated in a direct comparison with Mo-based analogs. Tungsten complexes lead to less alkyne oligomerization and higher levels of endo-selectivity and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol1030525
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-(1-[2-propen-1-yl]-3-buten-1-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  杂多酸通过碳酸二甲酯中的碳阳离子催化肟与醇的 O-烷基化反应及其机理

  摘要：

  C-O键作为重要的结构骨架，在有机化学中表现出很高的生物活性。关于通过肟与醇的O-烷基化直接构建 C-O 键的报道很少，特别是催化体系的开发。本文以碳酸二甲酯为绿色溶剂，建立了仅含H 3 PW 12 O 40 · x H 2 O的简单催化体系，用于肟与醇的O-烷基化反应，简化了反应体系，实现了催化转化，提高了催化效率。产率和选择性。所开发的体系具有广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。它适用于O-芳香族或脂肪族酮肟和醛肟，以及带有杂原子的肟与苯甲醇、脂肪醇、烯丙醇等的烷基化，产率高达98%。而肟醚的克级反应和进一步转化也取得了较好的进展。三苯甲基四氟硼酸酯代替三苯甲醇仍然生成所需的产物，这表明 Ph 3 C +会被肟捕获，反应经历碳阳离子过程。紫外-可见光谱中 404 和 433 nm 处新波段的出现和减弱进一步证明了反应过程中碳正离子的形成。FT-IR光谱中吸收峰的变化和不同酸的对照实

  DOI：

  10.1039/d2gc03214g

文献信息

• Preparation of dihomoallylic secondary amines through samarium mediated allylation of oximes
  作者：Xuesen Fan、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01042-0

  日期：2002.7

  Allylsamarium bromide adds to oximes derived from aromatic aldehydes and methyl aryl ketones at ambient temperature to afford dihomoallylic secondary amines in moderate to high yields.

  在环境温度下，烯丙基溴化溴会添加到衍生自芳族醛和甲基芳基酮的肟中，从而以中等至高收率的价格提供二烯丙基芳族仲胺。
• Dimethylzinc-Mediated Chlorolact­amization of Homoallylic Amines with Chloroform
  作者：Yuika Nishida、Masafumi Ueda、Masataka Hayashi、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/ejoc.201501241

  日期：2016.1

  A novel chlorolactamization reaction of homoallylic amines has been developed. The treatment of homoallylic amines with dimethylzinc in chloroform led to the formation of the corresponding β-chlorolactams via the Prins-type cyclization of a carbamoyl chloride intermediate. The results of this study highlight the synthetic utility of chloroform as a source of both carbonyl group and chloride anion.

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。
• Synthesis of Homoallylamines by the Addition of Allylic Indium Reagents to Azomethines and Nitriles
  作者：Shun-Ji Jin、Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.66.1528

  日期：1993.5

  Triallyldiindium trihalides and allylindate(1-)s reacted with N-benzylideneamines regioselectively at the C-3 carbon on the allyl group to give high yields of homoallylic secondary amines. Primary amines were obtained by the action of an excess of allylic indates on aromatic nitriles.

  三烯丙基二茚三卤化物和烯丙基吲哚(1-)酸盐与 N-亚苄胺在烯丙基上的 C-3 碳处发生了选择性反应，生成了高产率的均烯丙基仲胺。通过过量的烯丙基吲哚酸盐与芳香族腈的作用，可以得到伯胺。
• Li, Zhifang; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 6, p. 297 - 298
  作者：Li, Zhifang、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• Miginiac,L.; Mauze,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3832 - 3844
  作者：Miginiac,L.、Mauze,B.

  DOI：——

  日期：——