(E)-((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene | 80283-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: (1E)-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)buta-1,3-diene；(E)-3-methyl-1,3-butadienyl phenyl sulfone；1-benzenesulfonyl, 3-methyl butadiene E；3-methyl-1,3-butadienyl phenyl sulfone；1-phenylsulphonyl-3-methyl-butadiene；[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 80283-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: GGNCVHVNQVXNKP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与1-苯基磺酰基-1,3-丁二烯的1,3-偶极环加成反应：3-（4,5-二氢异恶唑-5-基）吡咯的合成

  摘要：

  含有3-（4,5-二氢异恶唑-5-基）吡咯环系统的新型杂环化合物是通过腈选择性地将1,3-偶极环氧化物加成腈至1-苯基磺酰基-1合成的，收率良好（66-78％）， 3-二烯，然后进行Barton–Zard吡咯环空。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02069-x
• 作为产物：
  描述：

  ((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到(E)-((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-和2-芳基磺酰基1,3-二烯的区域发散合成

  摘要：

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500259m

文献信息

• Generation of 1,2-oxathiolium ions from (arysulfonyl)- and (arylsulfinyl)allenes in Brønsted acids. NMR and DFT study of these cations and their reactions
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Olesya V Khoroshilova、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.14.268

  日期：——

  In strong Brønsted acids (CF3SO3H, FSO3H, D2SO4), (arysulfonyl)allenes (ArSO2-CR1=C=CR2R3) and (arylsulfinyl)allenes (ArSO-CR1=C=CR2R3) undergo cyclization into the corresponding stable 1,2-oxathiolium ions, which were studied by means of NMR and DFT calculations. Quenching of solutions of these cations with low nucleophilic media, aqueous HCl, leads to their deprotonation with a stereoselective formation

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作
• Sulphones having a 1,5-dimethyl-hexa-1,5-dienylene group
  申请人：Rhone Poulenc S.A.

  公开号：US04331814A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  Sulphones useful for preparing polyenes have the formula: ##STR1## where the sulphonyl group replaces a hydrogen atom on carbon atom (a) or (b), R represents alkyl, aralkyl or aryl, optionally substituted, A and Q represent an optionally substituted hydrocarbon of 5n+1 carbon atoms (n is 1-5), methyl, optionally substituted by halogen, sulphide or sulphone, CH.sub.2 OH (or an ether or ester thereof), CHO (optionally protected), COOH (or an acid chloride, ester or nitrile thereof), with the proviso that when A represents a 2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl) ethenyl radical, Q cannot represent --COOH or an ester thereof.

  砜类化合物用于制备聚烯烃，其化学式为：##STR1## 其中砜基取代了碳原子(a)或(b)上的氢原子，R代表烷基、芳基烷基或芳基，可选择性取代，A和Q代表5n+1个碳原子（n为1-5）的可选择性取代的碳氢化合物，甲基，可选择性取代的卤素、硫化物或砜基，CH.sub.2 OH（或其醚或酯），CHO（可选择性保护），COOH（或其酸氯化物、酯或腈），但当A代表2-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基) 乙烯基基团时，Q不能代表--COOH或其酯。
• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Conjugate Addition of Aryl-Grignard Reagents to α,β,γ,δ-Unsaturated Sulfones and its Synthetic Application
  作者：Takeshi Hata、Takuya Nakada、Yun Taek Oh、Naoki Hirone、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201201124

  日期：2013.6.17

  iron‐catalyzed δ‐addition of aryl‐Grignard reagents to α,β,γ,δ‐unsaturated sulfones proceeded in a regio‐ and stereoselective manner to give cis‐4‐aryl‐2‐alkenyl sulfones. Allylic alkylation of the resultant products was performed without isomerization of the cis‐olefin to give cis‐4‐aryl‐1,1‐dialkyl‐2‐alkenyl sulfones, which upon intramolecular Friedel–Crafts reaction with aluminum chloride gave 1

  芳基格氏试剂在α，β，γ，δ不饱和砜上的铁催化δ加成以区域选择性和立体选择性方式进行，得到顺式-4-芳基-2-烯基砜。在不使顺式烯烃异构化的情况下进行所得产物的烯丙基烷基化反应，得到顺式-4-芳基-1,1-二烷基-2-烯基砜，在分子内Friedel-Crafts与氯化铝反应后得到1,4-二氢萘有一个四级碳原子中心
• Organic synthesis with sulfones XXXII. A convenient route to α,β -unsaturated sulfones from saturated sulfones.
  作者：Jean-Bernard Baudin、Marc Julia、Christian Rolando、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91008-1

  日期：1984.1

  α-sulfonyl litiated anions are oxidized by cupric carboxylates into β, β-unsaturated sulfones. Primary sulfones lead to pure trans-vinylic sulfones.

  α-磺酰基锂阴离子被羧酸铜氧化为β，β-不饱和砜。伯砜生成纯的反式乙烯砜。
• Jong, B. E. de; Koning, H. de; Huisman, H. O., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 11, p. 410 - 414
  作者：Jong, B. E. de、Koning, H. de、Huisman, H. O.

  DOI：——

  日期：——