((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)benzene | 18955-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)benzene
• CAS: 18955-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: ATUBIORHDIRLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  369.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)benzene 在 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以42%的产率得到2-benzenesulfonyl-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-和2-芳基磺酰基1,3-二烯的区域发散合成

  摘要：

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500259m
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸中由（芳磺酰基）-和（芳基亚磺酰基）亚芳基生成1，2-氧杂硫鎓离子。NMR和DFT研究这些阳离子及其反应。

  摘要：

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.268

文献信息

• Bifunctionalized Allenes. Part VIII. An Efficient and Varied Method for the Synthesis of 2-Sulfonylated Alka-2,3-Dienoates
  作者：Ivaylo K. Ivanov、Valerij Ch. Christov

  DOI：10.1080/10426507.2012.718299

  日期：2013.7.1

  Abstract An efficient and varied method for the synthesis of 2-sulfonylated alka-2,3-dienoates by intermediate formation of allenecarboxylates, allenyl sulfones, and propargyl sulfinates using the relatively high acidity of the hydrogen atom at the allenic C-1 atom and the [2,3]-sigmatropic rearrangement is described. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online

  摘要 通过使用丙二烯 C-1 原子上相对高的氢原子酸度和丙二烯基亚磺酸酯中间体形成丙二烯羧酸酯、丙二烯基砜和炔丙基亚磺酸酯，合成 2-磺酰化的 2,3-二烯酸烷基酯的一种有效且多样的方法。描述了 [2,3]-σ 重排。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Preparation of Propargylic Sulfinates and their [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Allenic Sulfones
  作者：Rama Rao Tata、Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201600986

  日期：2017.4.3

  scope of the [2,3]‐sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones by silver catalysis was expanded. A series of new propargylic sulfinate esters was generated from a variety of aromatic and heteroaromatic sulfonyl chlorides and their rearrangement to allenic sulfones is reported. In addition, the synthesis of propargylic sulfinate esters containing electron‐withdrawing benzenesulfonyl

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。
• The [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl benzenesulphinates to allenyl phenyl sulphones
  作者：S. Braverman、H. Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97078-4

  日期：1974.1

  undergo thermal rearrangement in high yields to sulphones, accompanied by a simultaneous acetylene-allene isomerization. The allenic sulphones produced by the rearrangement of the α-monosubstituted propargyl esters underwent further rearrangement under the reaction conditions, to γ-substituted propargyl phenyl sulphones, by way of a base-catalyzed [1,3] - prototropic shift. A kinetic study of the rearrangement

  发现α-甲基-，α-苯基-，α-α-二甲基-和α-乙基-α-甲基炔丙基苯磺酸盐进行热重排成砜，同时发生乙炔-丙二烯异构化。通过α-单取代的炔丙基酯的重排而产生的烯丙砜在反应条件下通过碱催化的[1,3]-质变而进一步重排为γ-取代的炔丙基苯基砜。使用两种不同的酯进行了重排反应的动力学研究。这项研究表明，重排对溶剂电离能力和取代基的影响显示出相对较低的敏感性。这些数据和其他相关证据表明，一致的[2,3]-σ重排。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed chemo-, regio- and stereoselective carboamination of sulfonyl allenes with <i>N</i>-phenoxy amides or <i>N</i>-enoxy imides
  作者：Min Wu、Haiman Zhang、Ting Wang、Shuang Lin、Ziyang Guo、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1039/d2cc02982k

  日期：——

  The Rh(III)-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective carboamination of sulfonyl allenes has been realized by virtue of either N-phenoxy amides or N-enoxy imides simultaneously acting as the C- and N-sources, via redox-neutral tandem C–H activation/allene insertion/oxidative addition/C–N bond formation for the direct construction of allylamine derivatives equipped with an α-quaternary carbon center

  Rh( III ) 催化的磺酰基丙二烯的化学选择性、区域选择性和立体选择性碳胺化反应是通过N-苯氧基酰胺或N-烯氧基酰亚胺同时作为 C-和 N-源，通过氧化还原中性串联实现的C-H活化/丙二烯插入/氧化加成/C-N键形成，用于直接构建配备α-季碳中心的烯丙胺衍生物。该协议具有高原子经济性和良好的底物兼容性，在复杂分子的后期 C-H 修饰方面表现出深远的合成潜力。
• Studies dealing with the alkylation-[1,3]-rearrangement reaction of some phenylthio-substituted allylic sulfones
  作者：Albert Padwa、William H. Bullock、Andrew D. Dyszlewski

  DOI：10.1021/jo00290a029

  日期：1990.2