8,8-dimethylbicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one | 699005-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethylbicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 699005-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BTRLALXKURYATI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethylbicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-(1R,5R,8R)-6,10,10-trimethyltricyclo[6.3.0.0^1,5]undec-6(7)-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  丙二烯-环己烯酮光加合物的酸催化重排及其在(±)-戊二烯合成中的应用

  摘要：

  3-亚甲基三环的酸催化重排[6.3.0.0 1 . 通过环己烯酮与丙二烯的光环加成反应制备的 4 ]undecan-5-one (5) 得到三醌。此外，该方法还应用于(')-戊二烯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815988
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-环戊酮 、 丁烯酮 以35%的产率得到8,8-dimethylbicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  丙二烯-环己烯酮光加合物的酸催化重排及其在(±)-戊二烯合成中的应用

  摘要：

  3-亚甲基三环的酸催化重排[6.3.0.0 1 . 通过环己烯酮与丙二烯的光环加成反应制备的 4 ]undecan-5-one (5) 得到三醌。此外，该方法还应用于(')-戊二烯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815988

文献信息

• Acid-Catalyzed Rearrangement of an Allene-Cyclohexenone Photoadduct and its Application in the Synthesis of (±)-Pentalenene
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Tsumoru Morimoto、Tomoyuki Horiguchi、Kuriko Yamada、Ken Tsutsumi、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1055/s-2004-815988

  日期：——

  The acid-catalyzed rearrangement of 3-methylenetricyclo[6.3.0.0 1 . 4 ]undecan-5-one (5), prepared via the photocycloaddition of cyclohexenone to allene, gave the triquinanes. In addition, the method was applied to the synthesis of (′)-pentalenene.

  3-亚甲基三环的酸催化重排[6.3.0.0 1 . 通过环己烯酮与丙二烯的光环加成反应制备的 4 ]undecan-5-one (5) 得到三醌。此外，该方法还应用于(')-戊二烯的合成。