methyl 2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoate | 40924-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoate
• 英文别名: γ,γ,γ-Trichlor-α-brombuttersaeure-methylester
• CAS: 40924-34-3
• 化学式: C₅H₆BrCl₃O₂
• 分子量: 284.364
• InChiKey: LKPKMOXDRGDLCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoate 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4,4,4-三氯丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing esters of omega, omega, omega-trihalo aliphatic carboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  US02515306A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)quinolin-8-amine 作用下， 以 氘代甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到methyl 2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉基配体的铜 (II) 配合物用于原子转移自由基加成 (ATRA) 反应的有效光氧化还原催化

  摘要：

  合成了喹啉基配体的铜( II )配合物，并研究了它们在卤代烃与烯烃的原子转移自由基加成(ATRA)反应中的催化性能。在室温下的白光照射下，配合物有效地催化加成反应并抑制烯烃的自由基聚合。通过使用由普通卤化铜( II )和配体的混合物原位产生的配合物，可以方便地进行反应。铜( II )-喹啉配合物的光电化学性质表明它们通过光致均裂有效还原形成相应的活性铜( I) 不需要外部还原剂的物种。通过使用 1 mol% 或更少的催化剂，可以获得优异的区域和立体选择性加成产物（>20 个实例）。评估了常用添加剂 AIBN 和 Na 2 CO 3的作用，表明这些添加剂通过防止反应过程中 HX 的积累来减轻催化剂中毒。

  DOI：

  10.1039/d2nj01218a

文献信息

• Cycloruthenated complexes as homogeneous catalysts for atom-transfer radical additions
  作者：Ksenia Parkhomenko、Laurent Barloy、Jean-Baptiste Sortais、Jean-Pierre Djukic、Michel Pfeffer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.011

  日期：2010.2

  Various cycloruthenated complexes were used as homogeneous catalysts for the atom-transfer radical addition of polyhalogenated compounds to several olefinic substrates. Yields obtained through conventional or microwave heating could reach high values (up to 98% with CBrCl3 and 88% with CCl4). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Telomerization of aceylonitkile and methyl acrylate with bromotrichloromethane in the presence of iron pentacarbonyl
  作者：F. K. Velichko、L. V. Vinogradova、R. Kh. Freidlina

  DOI：10.1007/bf00854160

  日期：1973.1
• Process for producing esters of omega, omega, omega-trihalo aliphatic carboxylic acids
  申请人：US RUBBER CO

  公开号：US02515306A1

  公开（公告）日：1950-07-18
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes of quinoline-based ligands for efficient photoredox catalysis of atom transfer radical addition (ATRA) reaction
  作者：Pawittra Chaibuth、Nontakarn Chuaytanee、Jutawat Hojitsiriyanont、Kittipong Chainok、Sumrit Wacharasindhu、Oliver Reiser、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1039/d2nj01218a

  日期：——

  using the complexes generated in situ from a mixture of common copper(II) halides and the ligand. The photoelectrochemical properties of the copper(II)-quinoline complexes suggest their effective reduction by light-induced homolysis to form the corresponding active copper(I) species without the necessity of an external reducing agent. Excellent yields of regio- and stereoselective addition products (>20

  合成了喹啉基配体的铜( II )配合物，并研究了它们在卤代烃与烯烃的原子转移自由基加成(ATRA)反应中的催化性能。在室温下的白光照射下，配合物有效地催化加成反应并抑制烯烃的自由基聚合。通过使用由普通卤化铜( II )和配体的混合物原位产生的配合物，可以方便地进行反应。铜( II )-喹啉配合物的光电化学性质表明它们通过光致均裂有效还原形成相应的活性铜( I) 不需要外部还原剂的物种。通过使用 1 mol% 或更少的催化剂，可以获得优异的区域和立体选择性加成产物（>20 个实例）。评估了常用添加剂 AIBN 和 Na 2 CO 3的作用，表明这些添加剂通过防止反应过程中 HX 的积累来减轻催化剂中毒。