5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran | 161113-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-2-methyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 161113-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: FOYHVAJTBMMJMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-benzoyl-5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  新的一步法合成功能化的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  β-苯磺酰基二氢呋喃1被容易地通过还原α -苯磺酰基γ内酯用DIBAL-H的制备，接着用加入MsCl-ET脱水3 N.二氢呋喃1与n-BuLi去质子化了并且将得到的α-锂化负碳离子与反应各种各样的亲电试剂。特别令人感兴趣的是它与γ-内酯的反应，因为一步法即可获得高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷。这种在非酸性条件下合成螺环酮的新方法是热力学控制的，并且在C-4，C-5和C-7处（但在C-2处）具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00453-f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 5.25h， 生成 5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由β-苯磺酰基二氢呋喃和γ-内酯一步合成官能化的二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85041-0

文献信息

• Carretero Juan C., Diaz Nuria, Rojo Javier, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 37, S 6917-6920
  作者：Carretero Juan C., Diaz Nuria, Rojo Javier

  DOI：——

  日期：——