(2-trimethylsilylprop-2-en-1-yl)tributylstannane | 151073-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2-trimethylsilylprop-2-en-1-yl)tributylstannane
• 英文别名: tributyl[2-(trimethylsilyl)-prop-2-enyl]stannane；tributyl-(2-trimethylsilylallyl)tin
• CAS: 151073-99-3
• 化学式: C₁₈H₄₀SiSn
• 分子量: 403.311
• InChiKey: BHJKJQFOPVUWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-trimethylsilylprop-2-en-1-yl)tributylstannane 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 二氯乙基铝 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Isolaurepinnacin 的全合成。使用缩醛-烯烃环化制备高度官能化的七元环醚

  摘要：

  描述了标题化合物的第一次合成。该合成采用乙缩醛-乙烯基硅烷环化以立体选择性地形成顺式-2,7-二取代的氧杂环戊烯环并引入 Δ4 不饱和度。从 (2R,3S)-2,3-epoxypentan-1-ol (16) 开始，混合缩醛 10 分五步形成，总产率为 72%。在-78 → 0 °C 的 CH2Cl2 中用过量 BCl3 处理 10 促进环化，在甲硅烷基醚脱保护后以 90% 的产率提供 Δ4-oxepene 39。六碳侧链的 (E)-烯炔官能团的精心设计完成了 (+)-异紫杉醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ja964080b
• 作为产物：
  描述：

  tributyl (3-phenoxyprop-1-en-2-yl)stannane 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-trimethylsilylprop-2-en-1-yl)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的烯丙二烯化和甲硅烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705976

文献信息

• Iron-catalyzed cross-coupling between C-bromo mannopyranoside derivatives and a vinyl Grignard reagent: toward the synthesis of the C31–C52 fragment of amphidinol 3
  作者：Charlélie Bensoussan、Nicolas Rival、Gilles Hanquet、Françoise Colobert、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.067

  日期：2013.9

  A chemo- and diastereoselective iron-catalyzed cross-coupling between C-bromo mannopyranoside derivatives and 2-methyl-1-propenylmagnesium bromide was developed. This method was used as the key step for the synthesis of the mirror image of the C31–C40 and C43–C52 fragments of amphidinol 3 (AM3). These syntheses were achieved from a common trans-tetrahydropyran derived from d-mannose.

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。
• Origin of the Stereoselectivity in (Ethoxycarbonyl)-, Cyano-, and Phenyl-Substituted (Arylsulfinyl)methyl Radicals
  作者：Philippe Renaud、Thierry Bourquard、Pierre-Alain Carrupt、Mich�le Gerster

  DOI：10.1002/hlca.19980810518

  日期：——

  carbonyl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals is presented, based on experimental results and semiempirical calculations. The influence of dipole-dipole interactions, allylic 1,3-strain (A1,3 strain), allylic 1,2-strain (A1,2 strain), and coulombic interactions is discussed based on stereoselectivities observed with (alkoxycarbonyl)-, cyano-, and aryl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals. In the second part

  基于实验结果和半经验计算，给出了对羰基取代的（芳基亚磺酰基）甲基自由基观察到的非常高的非对映选择性的解释。基于对（烷氧基羰基）-的立体选择性，讨论了偶极-偶极相互作用，烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株），烯丙基1,2-菌株（A 1,2菌株）和库仑相互作用的影响。 ，氰基和芳基取代的（芳基亚磺酰基）甲基基团。在第二部分中，已经研究了溶剂和路易斯酸对（芳基亚磺酰基）-和（烷基亚磺酰基）苄基的反应的立体选择性的影响。
• Stereoselectivity of the reactions of N-phthaloyl iminium ions and amino-substituted radicals derived from threonine
  作者：Philippe Renaud、Aleksandar Stojanovic

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00387-5

  日期：1996.4

  Reactions of phthalimido-substituted radicals of type B and iminium ions of type C have been investigated. Similar stereoselectivities were observed in both cases and explained by a model based on minimization of allylic 1,3-strain. The first intermolecular radical addition to the a β-substituted dehydroamino acid is reported.

  研究了B型邻苯二甲酰亚胺基取代基与C型亚胺离子的反应。在两种情况下均观察到相似的立体选择性，并通过基于最小化烯丙基1，3-菌株的模型进行了解释。报道了向α-取代的脱氢氨基酸的第一次分子间自由基加成。
• 1,5-Induction in reactions of 4-alkoxy-2-trimethylsilylalk-2-enyl(tributyl)stannanes with aldehydes
  作者：Nicholas H Taylor、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00442-1

  日期：1999.7

  2-Trimethylsilylalk-2-enylstannanes undergo tin(IV) chloride promoted reactions with aldehydes to give homoallylic alcohols with retention of the 2-trimethylsilyl group. 4-Alkoxy-2-trimethylsilylalk-2-enyl(tributyl)stannane 31 reacts with aldehydes under these conditions with excellent stereoselectivity in favour of the 1,5-syn-(E)-products 32 – 35. Preliminary studies into the chemistry of these vinylsilanes

  2-三甲基甲硅烷基链-2-烯基锡烷与氯化锡（IV）促进与醛的反应，得到均丙醇，并保留了2-三甲基甲硅烷基。4-烷氧基-2- trimethylsilylalk -2-烯基（三丁基）锡烷31种发生反应与有利于1,5-优异的立体选择性在这些条件下醛顺- （ë）-products 32 - 35。已经对这些乙烯基硅烷的化学性质进行了初步研究。
• Diastereoselective radical mediated alkylation of a chiral glycolic acid derivative
  作者：Sokol Abazi、Liliana Parra Rapado、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/c1ob05230f

  日期：——

  Radical alkylation of 2-(tert-butyl)-2-methyldioxolan-4-one, a chiral equivalent of glycolic acid, occurs with good to high diastereoselectivity that compares favorably with the corresponding enolate alkylation. The importance of the position of the transition state position, early or late, is highlighted.

  的自由基烷基化 2-（叔丁基）-2-甲基二氧戊环-4-一，等于 乙醇酸，具有良好的至非对映选择性，与相应的烯醇化烷基化相比具有优势。突出显示了过渡状态位置（早或晚）的重要性。