(E)-1,5-diphenyl-3-styryl-1H-pyrazole | 10252-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1,5-diphenyl-3-styryl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 1,5-diphenyl-3-(2-phenylethenyl)-；1,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]pyrazole
• CAS: 10252-53-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: VDVHHUHPMIIPIZ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  514.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 (E)-1,5-diphenyl-3-styryl-1H-pyrazole 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到1,5-diphenyl-3-(3-phenyl-1-phthalimidoaziridin-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles

  摘要：

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0039-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazoline 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-1,5-diphenyl-3-styryl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles

  摘要：

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0039-3

文献信息

• 蓝光吸收剂及其制备方法和应用
  申请人：广州富锐晞新材料科技有限公司

  公开号：CN107325051A

  公开（公告）日：2017-11-07

  一种蓝光吸收剂及其制备方法和应用，蓝光吸收剂具有如下通式表示的结构。该新型蓝光吸收剂的结构中，含有三个苯基单元，C＝N‑N，不饱和双键，具有较大的分子量，上述共轭基团保证在波长400‑500nm之间具有优异的吸收能力，大的分子量保证有较好的热稳定性。该蓝光吸收剂分子极性适中，与聚对苯二甲酸乙二醇酯相容性较好，不饱和双键能有效参与聚合，热稳定性增强，加工温度达到300摄氏度的情况下TGA变化小于1％，从而可以有效地避免在生产加工过程中因高温使蓝光吸收剂出现热降解或分解，防止蓝光吸收功能的丧失。
• Copper-Catalyzed Aerobic C(sp²)–H Functionalization for C–N Bond Formation: Synthesis of Pyrazoles and Indazoles
  作者：Xianwei Li、Li He、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400162d

  日期：2013.4.19

  A simple, practical, and highly efficient synthesis of pyrazoles and indazoles via copper-catalyzed direct aerobic oxidative C(sp2)–H amination has been reported herein. This process tolerated a variety of functional groups under mild conditions. Further diversification of pyrazoles was also investigated, which provided its potential for drug discovery.

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。
• 3,4-Dihydro-2H-pyran promoted aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.051

  日期：2014.9

  An unprecedented facile oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines (DHPs) to the corresponding pyrazoles and pyridines was observed, mediated by 3,4-dihydro-2H-pyran in air. The reaction showed excellent reactivity, functional group tolerance, and high yield without using any metal and/or halogen based oxidizing agents.

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。
• Cyclization of arylhydrazones of cross-conjugated enynones: synthesis of luminescent styryl-1<i>H</i>-pyrazoles and propenyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Radik N. Itakhunov、Ivan S. Odin、Dmitry M. Gusev、Stanislav A. Grabovskiy、Kareem V. Gordon、Anna V. Vologzhanina、Sergey A. Sokov、Ilya M. Sosnin、Alexander A. Golovanov

  DOI：10.1039/d2ob01427k

  日期：——

  5-disubstituted pent-1-en-4-yn-1-ones with arylhydrazines in acidified alcohol results mainly in the formation of the corresponding arylhydrazones with traces of the side products of cyclization at the double bond – 1,5-diaryl-3-(arylethynyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation

  1,5-二取代的 pent-1-en-4-yn-1-ones 与芳基肼在酸化酒精中的缩合主要导致相应的芳基腙的形成，在双键处有痕量的环化副产物 – 1,5 -二芳基-3-(芳基乙炔基)-4,5-二氢-1 H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation of 1,5-disubstituted 3-styrylpyrazoles in up to 77–95% yields. Thermodynamically, the cyclization of arylhydrazones at the triple bond is the
• Electrochemically enabled oxidative aromatization of pyrazolines
  作者：Silja Hofmann、Martin Linden、Julian Neuner、Felix N. Weber、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3ob00671a

  日期：——

  Pyrazoles are a very important structural motif widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. An electrochemically enabled approach for the sustainable synthesis of pyrazoles via oxidative aromatization of pyrazolines is presented. Inexpensive sodium chloride is employed in a dual role as a redox mediator and supporting electrolyte in a biphasic system (aqueous/organic). The method is applicable

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。