1,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazoline | 325150-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazoline
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydropyrazole；(E)-1,5-diphenyl-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；(E)-4,5-dihydro-1,5-diphenyl-3-styryl-1H-pyrazole；(E)-1,5-diphenyl-3-styryl-1H-pyrazoline；1,5-diphenyl-3βstyrylpyrazoline；1,5-Diphenyl-3-styryl-2-pyrazoline；2,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 325150-61-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: VCDHRDBQAPBSAF-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazoline 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-1,5-diphenyl-3-styryl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles

  摘要：

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0039-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  一些针对乳腺癌的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物：设计，合成，细胞毒活性，EGFR抑制和分子对接。

  摘要：

  通过适当查耳酮1a-c或5a-c与适当查尔酮1a-c或5a-c的缩合反应制备不同的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物2a-c，3-c，4a-f，6a-c，7a-f和8a-d。各种肼衍生物。筛选所有化合物对乳腺癌MCF-7癌细胞系和正常成纤维细胞WI-38的细胞毒性。与参考标准星形孢菌素相比，十三种化合物2a，3a，3c，4a-d，6c，7d，7e，8b，8d和8f显示出有希望的针对MCF-7的细胞毒性，并且它们对正常成纤维细胞WI-38是安全的。另外，化合物3c，6c，7d，8b和8d比埃洛替尼引起更高的细胞毒性，并且在亚微摩尔水平上显示出与厄洛替尼相当的有希望的EGFR抑制活性，除了化合物8b可能通过除EGFR抑制外的另一种机制发挥细胞毒性作用。3c的分子对接

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103780

文献信息

• Antibacterials and Antimycotics: Part 1: Synthesis and Activity of 2-Pyrazoline Derivatives.
  作者：Dhananjaya NAUDURI、Gopu Bala Show REDDY

  DOI：10.1248/cpb.46.1254

  日期：——

  A series of 3-styryl-1,5-diphenyl and 5-styryl-1,3-diphenyl 2-pyrazolines of different substitutions has been synthesized by condensation of substituted alpha,beta-unsaturated ketones with phenylhydrazine hydrochloride in presence of catalytic amount of concentrated HCl. Compounds in the 3-styryl series had OMe, NMe2, NO2, OH and isopropyl substituents and those in the 5-styryl series had OMe, NMe2

  在催化剂量的催化下，将取代的α，β-不饱和酮与盐酸苯肼缩合，合成了一系列不同取代度的3-苯乙烯基-1,5-二苯基和5-苯乙烯基-1,3-二苯基2-吡唑啉。浓盐酸。3-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2，NO2，OH和异丙基取代基，而5-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2和NOs。就几何平均最小抑制浓度（MIC）而言，3-苯乙烯基-1,5-二苯基化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性几乎没有变化。发现4'，4“ -NMe2、4'，4” -NO2和4'，4“ -OMe化合物具有最高的活性。5-styryl-1,3-diphenyl系列的活性较低。比三苯乙烯系列。
• TfOH mediated intermolecular electrocyclization for the synthesis of pyrazolines and its application in alkaloid synthesis
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Pothiappan Vairaprakash、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/c8ra05702h

  日期：——

  possible intermediate carbocations. The synthetic utility of a green solvent has been explored by synthesizing some of pyrazolines in a DES medium. The synthetic application of the present methodology is employed in the synthesis of a pyrazoline alkaloid.

  TfOH 介导容易获得从醛、苯肼和苯乙烯开始的有趣的吡唑啉。通过以非常高的收率和非常高的区域选择性合成各种 1,3,5-三取代的吡唑啉，探索了这种合成方法的范围。通过比较可能的中间碳阳离子的稳定性来解释区域选择性的起源。通过在 DES 介质中合成一些吡唑啉，探索了绿色溶剂的合成效用。本方法的合成应用用于吡唑啉生物碱的合成。
• Second harmonic generation in pyrazoline derivatives of dibenzylideneacetones and chalcone: A combined experimental and theoretical approach
  作者：Raiane Sodré de Araújo、Aline Moreira de Alcântara、Luis M.G. Abegão、Yago Pereira de Souza、Antônio Carlos Brandão Silva、Rogério Machado、José Joatan Rodrigues、Josefredo Rodriguez Pliego、Francesco d'Errico、Marcelo Siqueira Valle、Márcio André Rodrigues Cavalcanti de Alencar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112147

  日期：2020.2

  In this work, we investigate theoretically and experimentally second harmonic generation (SHG) in three pyrazoline compounds, being two derivatives of dibenzylideneacetone (DBA) (C23H20N2 and C25H24N2O2) and one derivative of chalcone (C21H18N2). The compounds were synthesized after two steps employing a Claisen-Schmidt condensation followed by an addition-elimination reaction with phenylhydrazine

  在这项工作中，我们在理论上和实验上研究了三种吡唑啉化合物中的二次谐波生成（SHG），它们是二亚苄基丙酮（DBA）的两种衍生物（C 23 H 20 N 2和C 25 H 24 N 2 O 2）和查尔酮的一种衍生物（C 21 H 18 N 2）。使用克莱森-施密特缩合，然后与苯肼进行加成-消除反应的两个步骤之后，合成了化合物。所有化合物均使用NMR，FT-IR，UV-Vis和XRD进行表征。我们使用程序包基于时间相关的Hartree-Fock（TDHF）和密度泛函理论（DFT）计算了这些分子的一阶超极化性。SHG用Kurtz和Perry的粉末法表征。我们观察到这些有机晶体的SHG效率是KDP的5倍，我们将这些值与其分子结构和晶体排列相关联。从实验和理论上获得的值证明这些化合物具有良好的潜力，可用于基于二阶非线性响应的电子设备中。
• 3,4-Dihydro-2H-pyran promoted aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.051

  日期：2014.9

  An unprecedented facile oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines (DHPs) to the corresponding pyrazoles and pyridines was observed, mediated by 3,4-dihydro-2H-pyran in air. The reaction showed excellent reactivity, functional group tolerance, and high yield without using any metal and/or halogen based oxidizing agents.

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。
• Electronic and steric substituent effects on the fluorescence emission of 2‐pyrazoline derivatives
  作者：Hamid Reza Memarian、Narges Rejali、Marzieh Soltani

  DOI：10.1002/bio.4631

  日期：2024.2

  aryl rings. In addition, the effects of the concentration and the solvent polarity on the fluorescence emission were studied. Density functional theory (DFT) calculations were carried out to gain insight into the geometric, electronic, and spectroscopic properties of the pyrazoline derivatives. The results of both experimental and computational studies explain the effects of the geometrical orientation

  合成了一系列取代的2-吡唑啉，并研究了杂环C 3和C 5位取代基对其荧光能力的空间和电子效应。两种不同的共轭分子内电荷转移（ICT）和通过空间的分子内电荷转移（螺共轭）会影响这些化合物的荧光强度。 ICT 过程和螺共轭的程度取决于附加取代的电子性质及其在所连接的芳环上的位置。此外，还研究了浓度和溶剂极性对荧光发射的影响。进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解吡唑啉衍生物的几何、电子和光谱特性。实验和计算研究的结果解释了C 3和C 5芳基环对杂环的几何取向的影响以及它们额外取代的电子性质对荧光强度的影响。