(-)-(3R)-3-(tert-butyl)-2,3-dihydro-2-(1-oxoprop-2-enyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide | 137694-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (-)-(3R)-3-(tert-butyl)-2,3-dihydro-2-(1-oxoprop-2-enyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 1-[(3R)-3-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 137694-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: LARYZIIYMVVURU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R)-3-(tert-butyl)-2,3-dihydro-2-(1-oxoprop-2-enyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 、 苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到((S)-3-tert-Butyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-2-yl)-((R)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑啉，是通过向手性N-丙烯酰基甲苯-2，α-杜鹃花中添加腈类氧化物而制得的

  摘要：

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93489-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 (+)-N-methylephedrine 、 3,5-二甲基苯酚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(3R)-3-(tert-butyl)-2,3-dihydro-2-(1-oxoprop-2-enyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑啉，是通过向手性N-丙烯酰基甲苯-2，α-杜鹃花中添加腈类氧化物而制得的

  摘要：

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93489-0

文献信息

• Process for preparing isoxazolines
  申请人：von Oppolzer, Wolfgang Wilhelm R.E.J.

  公开号：EP0453189A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Chiral oxazolines having the general formula: wherein R is C₁ to C₁₀ alkyl or phenyl and the R¹ groups are independently hydrogen or C₁ to C₄ alkyl are prepared in substatially optically pure form by a process comprising the steps of (1) reacting a nitrile oxide of formula R-C=N-O with an acryloyl derivative of formula Z-COCH=C(R¹)₂ where Z is a moiety derived from a chiral sultam and    (2) reacting the product of step (1) with a hydrogenating agent to produce the oxazoline and a chiral sultam of formula ZH. The chiral oxalines described are useful as intermediates in e.g. the pharmaceutical or agrochemical industries.

  具有通式的手性噁唑啉： 其中 R 为 C₁ 至 C₁₀ 烷基或苯基，R¹ 基团独立地为氢或 C₁ 至 C₄ 烷基，通过以下步骤制备亚光学纯形式的手性噁唑啉。 O 与式 Z-COCH=C(R¹)₂ 的丙烯酰衍生物反应，其中 Z 是衍生自手性苏坦的分子；(2) 将步骤 (1) 的产物与氢化剂反应，生成草唑啉和式 ZH 的手性苏坦。 所述手性噁唑啉可用作医药或农用化学品等行业的中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ISOXAZOLINES
  申请人：BP CHEMICALS LIMITED

  公开号：WO1991016316A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) Chiral oxazolines having general formula (I) wherein R is C1 to C10 alkyl or phenyl and the R1 groups are independently hydrogen or C1 to C4 alkyl are prepared in substantially optically pure form by a process comprising the steps of (1) reacting a nitrile oxide of formula R-C=N-O with an acryloyl derivative of formula Z-COCH=C(R1)2 where Z is a moiety derived from a chiral sultam and (2) reacting the product of step (1) with a hydrogenating agent to produce the oxazoline and a chiral sultam of formula ZH. The chiral oxazolines described are useful as intermediates in e.g. the pharmaceutical or agrochemical industries.(FR) Des oxazolines chirales de formule générale (I), où R représente C1 à C10 alkyle ou phényle et les groupes R1 sont indépendamment hydrogène ou C1 à C4 alkyle, sont préparées sous une forme sensiblement pure du point de vue optique par un procédé consistant (1) à faire réagir un oxyde nitrile de formule R-C=N-O avec un dérivé d'acryloyle de formule Z-COCH=C(R1)2, où Z est une fraction dérivée d'un sultame chiral, et (2) à faire réagir le produit de la phase (1) avec un agent d'hydrogénation pour produire l'oxazoline et un sultame chiral de formule ZH. Les oxazolines chirales décrites sont utiles comme intermédiaires par exemple dans les industries pharmaceutiques ou agrochimiques.
• Enantiomerically pure isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral N-acryloyl toluene-2,α-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Sasi K. Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93489-0

  日期：1991.9

  New saccharine-derived, crystalline acryloylsultams undergo efficient 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides with ≥95:5 stereoface discrimination. Products or are purified by simple crystallization and cleaved with recovery of the chirophore to provide optically pure Δ2-isoxazolines .

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。