3-t-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide | 137694-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-t-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: (R)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide；(R)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzoisothiazoline-1,1-dioxide；(R)-3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide；(3R)-3-tert-butyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 137694-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: OHTMJLXKKSHARP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 铜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(3R)-3-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]-[(5S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑啉，是通过向手性N-丙烯酰基甲苯-2，α-杜鹃花中添加腈类氧化物而制得的

  摘要：

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93489-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (+)-N-methylephedrine 、 3,5-二甲基苯酚 作用下， 以53%的产率得到3-t-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑啉，是通过向手性N-丙烯酰基甲苯-2，α-杜鹃花中添加腈类氧化物而制得的

  摘要：

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93489-0

文献信息

• Synthesis of Dendritic Catalysts and Application in Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ying-Chun Chen、Tong-Fei Wu、Lin Jiang、Jin-Gen Deng、Hui Liu、Jin Zhu、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1021/jo048317v

  日期：2005.2.1

  Fréchet-type core-functionalized chiral diamine-based dendritic ligands and hybrid dendritic ligands condensed from polyether wedge and Newkome-type poly(ether-amide) supported multiple ligands were designed and synthesized. The solubility of hybrid dendrimers was found to be finely controlled by the polyether dendron. The catalytic efficiency and recovery use of dendritic ruthenium complexes were compared

  设计并合成了由聚醚楔和Newkome型聚（醚-酰胺）负载的多个配体缩合而成的Fréchet型核官能化手性二胺基树枝状配体和杂化树枝状配体。发现杂化树枝状聚合物的溶解度由聚醚树枝状分子很好地控制。在苯乙酮的转移氢化反应中，比较了树枝状钌配合物的催化效率和回收率。核官能化的树枝状催化剂表现出更好的可回收性，这证明了庞大的聚醚楔对催化活性络合物的稳定作用。此外，树枝状催化剂还用于酮，烯酮，亚胺和活性烯烃的不对称转移氢化反应中，
• Multiple Dendritic Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ying-Chun Chen、Tong-Fei Wu、Jin-Gen Deng、Hui Liu、Xin Cui、Jin Zhu、Yao-Zhong Jiang、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo0257795

  日期：2002.7.1

  and were well-characterized by NMR and MS techniques. Their ruthenium complexes prepared in situ had good solubility in the reaction medium (azeotrope of formic acid and triethylamine) and demonstrated high catalytic activity and enantioselectivity comparable to monomeric catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines. Quantitative yields and for some cases a slightly higher

  基于手性二胺的第一代和第二代多个树枝状配体以收敛的方式合成，并通过NMR和MS技术得到了很好的表征。原位制备的钌配合物在反应介质（甲酸和三乙胺的共沸物）中具有良好的溶解性，在酮和亚胺的不对称转移加氢反应中，与单体催化剂相比具有较高的催化活性和对映选择性。在树突状催化中获得定量产率，并且在某些情况下获得更高的对映选择性（高达98.7％ee）。考虑到外围的高局部催化剂浓度，测试了二酮在表面催化单元之间可能的协同反应性，但未发现明显差异。
• Stereochemical aspects and the synthetic scope of the S_Hi at the sulfur atom. Preparation of enantiopure 3-substituted 2,3-dihydro-1,2-benzoisothiazole 1-oxides and 1,1-dioxides
  作者：José A. Fernández-Salas、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、M. Carmen Maestro、José L. García-Ruano

  DOI：10.1039/c4cc01831a

  日期：——

  Intramolecular homolytic substitution (SHi) on the sulfur atom at acyclic N-(o-bromobenzyl)sulfinamides takes place with a complete inversion of the configuration and provides an excellent tool to connect N-tert-butanesulfinylimines with enantiopure 3-substituted benzo-fused sulfinamides (1,2-benzoisothiazoline 1-oxides) and the related pharmacologically relevant sulfonamides.

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。
• Efficient asymmetric transfer hydrogenation of N-sulfonylimines on water
  作者：Lei Wang、Qi Zhou、Chuanhua Qu、Qiwei Wang、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.064

  日期：2013.8

  and green approach for synthesis of optically active amines was developed via asymmetric transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines catalyzed by the chiral and lipophilic rhodium-amido complex on water. Higher reactivity and enantioselectivity were observed on the hydrogenation of the solid substrate in an aqueous suspension compared to organic homogeneous phases. In the heterogeneous aqueous reaction

  通过手性和亲脂性铑-酰胺基络合物在水上催化的N-磺酰基酮亚胺的不对称转移加氢反应，开发了一种有效的绿色合成光学活性胺的方法。与有机均相相比，在水性悬浮液中固体底物的氢化反应中观察到更高的反应性和对映选择性。在非均相含水反应中，反应性取决于搅拌速度和固体基质的重结晶条件。
• Pd/Zn(OTf)₂ Co-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Imines under Normal Pressure of Hydrogen
  作者：Yang Gao、Fan Yang、Dongdong Pu、Ronibala Devi Laishram、Ruifeng Fan、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201801123

  日期：2018.12.6

  Chiral sulfonylamines can be efficiently synthesized in good yields by asymmetric hydrogenation of cyclic and acyclic N‐sulfonylimines co‐catalyzed by Pd/Zn(OTf)2 using hydrogen gas under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢气，由Pd / Zn（OTf）2共同催化的环状和无环N-磺酰亚胺碱的不对称加氢，可以高收率高效合成手性磺胺类化合物。