3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide | 131556-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；3-Tert-butyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 131556-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: OHTMJLXKKSHARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of N-(1-Alkynyl)sulfonamides and Their Remote Diastereoselective Addition to Aldehydes via Titanation

  摘要：

  Aliphatic and aromatic suffonamides were alkynylated with 1-bromo-1-alkynes in the catalytic presence of Cul to give N-(1-alkynyl)sulfonamides in good to excellent yields. The acetylene-titanium complexes generated from N-(1-alkynyl)benzosultams underwent diastereoselective addition to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol036396b
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以91%的产率得到3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-烯丙基衍生物的不对称diels-alder反应

  摘要：

  非对称，R米的AlCl Ñ 1,3-二烯介导的狄尔斯-阿尔德反应，以Ñ -enoyl衍生物和的（- [R ） -甲基- ，（R，S） -吨丁基- ，α，α二甲基苄基，苄基描述了（R）-2，3-二氢-3-甲基异吲哚满酮的（S）-甲基甲苯-2，α-sultams以及N-烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97793-1

文献信息

• Chiral toluene-2,α-sultam auxiliaries: Asymmetric diels-alder reactions of N-enoyl derivatives
  作者：Wolfgang Oppolzer、Martin Wills、Martha J. Kelly、Marcel Signer、Julian Blagg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97793-1

  日期：1990.1

  Asymmetric, RmAlCln mediated Diels-Alder reactions of 1,3-dienes to N-enoyl derivatives and of (R)-methyl-, (R,S)-t-butyl-, α,α-dimethylbenzyl-, benzyl and (S)-methyl-toluene-2,α-sultams as well as to N-enoyl derivatives of (R)-2,3-dihydro-3-methylisoindolinone are described.

  非对称，R米的AlCl Ñ 1,3-二烯介导的狄尔斯-阿尔德反应，以Ñ -enoyl衍生物和的（- [R ） -甲基- ，（R，S） -吨丁基- ，α，α二甲基苄基，苄基描述了（R）-2，3-二氢-3-甲基异吲哚满酮的（S）-甲基甲苯-2，α-sultams以及N-烯丙基衍生物。
• Enantiomerically pure isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral N-acryloyl toluene-2,α-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Sasi K. Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93489-0

  日期：1991.9

  New saccharine-derived, crystalline acryloylsultams undergo efficient 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides with ≥95:5 stereoface discrimination. Products or are purified by simple crystallization and cleaved with recovery of the chirophore to provide optically pure Δ2-isoxazolines .

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。
• Practical preparation of N-(1-alkynyl)sulfonamides and their synthetic utility in titanium alkoxide-mediated coupling reactions
  作者：Shuji Hirano、Yasuhiro Fukudome、Ryoichi Tanaka、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.080

  日期：2006.4

  olefinic stereo-, and diastereoselective addition to aldehydes to give virtually single allyl alcohols. Alternatively, inter- or intramolecular coupling reaction between N-(1-alkynyl)sulfonamides and another acetylene or olefin with the above titanium alkoxide reagent generated the corresponding titanacycles, hydrolysis of which furnished stereo-defined (sulfonylamino)dienes or cyclic compounds.

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。
• Process for preparing isoxazolines
  申请人：von Oppolzer, Wolfgang Wilhelm R.E.J.

  公开号：EP0453189A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Chiral oxazolines having the general formula: wherein R is C₁ to C₁₀ alkyl or phenyl and the R¹ groups are independently hydrogen or C₁ to C₄ alkyl are prepared in substatially optically pure form by a process comprising the steps of (1) reacting a nitrile oxide of formula R-C=N-O with an acryloyl derivative of formula Z-COCH=C(R¹)₂ where Z is a moiety derived from a chiral sultam and    (2) reacting the product of step (1) with a hydrogenating agent to produce the oxazoline and a chiral sultam of formula ZH. The chiral oxalines described are useful as intermediates in e.g. the pharmaceutical or agrochemical industries.

  具有通式的手性噁唑啉： 其中 R 为 C₁ 至 C₁₀ 烷基或苯基，R¹ 基团独立地为氢或 C₁ 至 C₄ 烷基，通过以下步骤制备亚光学纯形式的手性噁唑啉。 O 与式 Z-COCH=C(R¹)₂ 的丙烯酰衍生物反应，其中 Z 是衍生自手性苏坦的分子；(2) 将步骤 (1) 的产物与氢化剂反应，生成草唑啉和式 ZH 的手性苏坦。 所述手性噁唑啉可用作医药或农用化学品等行业的中间体。
• Practical Preparation of <i>N</i>-(1-Alkynyl)sulfonamides and Their Remote Diastereoselective Addition to Aldehydes via Titanation
  作者：Shuji Hirano、Ryoichi Tanaka、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol036396b

  日期：2004.3.1

  Aliphatic and aromatic suffonamides were alkynylated with 1-bromo-1-alkynes in the catalytic presence of Cul to give N-(1-alkynyl)sulfonamides in good to excellent yields. The acetylene-titanium complexes generated from N-(1-alkynyl)benzosultams underwent diastereoselective addition to aldehydes.