(E)-benzaldehyde O-propargyloxime | 283151-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzaldehyde O-propargyloxime
• 英文别名: benzaldehyde O-prop-2-ynyloxime；(E)-1-phenyl-N-prop-2-ynoxymethanimine
• CAS: 283151-44-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FXTLSMCGHUKSPD-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzaldehyde O-propargyloxime 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzaldehyde O-(4-methoxy-4-phenylbut-2-ynyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排，其立构中心靠近迁移末端

  摘要：

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。

  DOI：

  10.1039/b207069n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苯甲醛肟 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(E)-benzaldehyde O-propargyloxime
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排，其立构中心靠近迁移末端

  摘要：

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。

  DOI：

  10.1039/b207069n

文献信息

• NOVEL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>E</i>- ARYL ALDOXIME AND KETOXIME O-ETHERS
  作者：Edgars Abele、Ramona Abele、Juris Popelis、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1080/00304940009356280

  日期：2000.4

  systems 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0,)6-9 or solid K,CO, / C,H, / 18crown-61° considerably simplifies these alkylation reactions. Recently we developed two novel FTC methods for preparation of aromatic and heteroaromatic ketoxime 0-ethers both from the ketoximes and alkyl iodides prepared in situ from alkyl chlorides'' and ketoxime 0-acetates and benzoates.'? However, the stereoselectivity

  醛肟和酮肟 0-醚，尤其是杂芳族醚，表现出广泛的生物活性。合成肟 0-醚的已知方法基于肟盐（NaH/DMF 2 或碱金属醇盐'-'）与烷基卤（主要是溴化物或碘化物）的烷基化，以及羰基化合物与 0-烷基羟胺。l" 在相转移催化 (PTC) 系统 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0, )6-9 或固体 K,CO,/C,H,/18crown-61° 大大简化了这些烷基化反应。最近我们开发了两种新的 FTC 方法，用于从酮肟和烷基碘制备芳族和杂芳族酮肟 0-醚由烷基氯化物原位制备'' 和酮肟 0-乙酸酯和苯甲酸酯。'？然而，肟0-醚合成中的立体选择性通常不高。我们现在报告了一个简单的一锅 FTC 合成芳基和杂芳基醛肟和酮肟 0-醚 11-20 直接从相应的羰基化合物 1-10。该过程涉及形成相应的肟 K 盐，然后用烷基卤和炔丙基卤进行烷基化（表
• Diastereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Sara Hernández Domíngez、Simon Jones、Anne J. Price、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b207069n

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus are examined. (E)-N-Benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine rearranges in 30% de to afford syn-(3RS,4RS)-3-(N-benzyl-N-hydroxy)-4-phenylpent-1-ene as the major diastereoisomer, consistent with the rearrangement proceeding under moderate steric control. Rearrangements of both

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。