3-phenyl-5-azidomethylisoxazole | 942935-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-azidomethylisoxazole
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 942935-99-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: JKBRYHZOHAITKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-azidomethylisoxazole 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 3-苯基异恶唑-5-基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3-phenyl-5-azidomethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7

文献信息

• Synthesis and SAR of new isoxazole-triazole bis-heterocyclic compounds as analogues of natural lignans with antiparasitic activity
  作者：Lara A. Zimmermann、Milene H. de Moraes、Rafael da Rosa、Eduardo B. de Melo、Fávero R. Paula、Eloir P. Schenkel、Mario Steindel、Lílian S.C. Bernardes

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.025

  日期：2018.9

  qualitative structure activity relationship study using three dimensional descriptors was carried out and showed a correlation between growth inhibitory potency and the presence of bulky hydrophobic groups located at rings A and D of the compounds. Compound 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-((4-(4-pentylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)isoxazole (31) was the most active in the series (GI50 12.2 μM), showing, in

  尽管近几十年来科学技术取得了令人瞩目的进步，但目前尚无有效的治疗南美锥虫病的方法。我们的研究小组一直在研究天然木脂素类似物的设计和合成，旨在鉴定具有抗寄生虫活性的化合物。本文报道了42种新颖的双杂环衍生物的合成以及基于克氏锥虫锥虫生物学检测结果的结构-活性关系研究。有37种活性化合物，其中8种的GI 50值低于100μM（GI 5088.4–12.2μM）。进行了使用三维描述符的定性结构活性关系研究，结果表明生长抑制能力与位于化合物环A和D处的大疏水基团的存在之间存在相关性。化合物3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-（（4-（4-戊基苯基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）异恶唑（31）是该系列中最活跃的化合物（GI 50 12.2μM ），在体外显示出与苯硝唑（GI 50 10.2μM）相似的低毒性和强效性。这些结果表明，该化合物可能是设计新型锥虫杀伤性化合物的有前途的支架。
• 喹唑啉衍生物及其用途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103360382B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供一种式(I)所示的喹唑啉化合物，或其药学上可接受的盐其中：R1、R2和R7各自独立地选自氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，羟基C1-6烷基，羟基C1-6烷氧基，C1-6烷氧基C1-6烷氧基，C3-8环烷氧基，任选被R6取代的芳基或杂芳基，硝基，氨基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基；含有至少一个选自N，O，S杂原子的C3-8杂环烷氧基；Z为-NR4-，C(R5)2，S或-O-，其中R4为氢或C1-3烷基，R5选自氢或C1-3烷基；R3选自氢、卤素，C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷基；R6选自氢，C1-3烷基，羟基，卤素，C1-3烷氧基；n为0-5。本发明还提供式(I)化合物或其药学可接受的盐的制备方法及医药用途，可作为治疗与蛋白酪氨酸激酶有关的肿瘤、癌症等疾病的药物或先导化合物。
• 二茂铁衍生物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103601762B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开式I所示的二茂铁衍生物及其盐其中：Z为O或NH；R选自氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，n为0‑5的整数，R可以相同或不同。本发明还提供式I化合物、制备方法及医药用途，该类化合物具有抗肿瘤活性，可以作为治疗肿瘤、癌症等疾病的候选药物或先导化合物。
• Synthesis and biological evaluation of isoxazolyl-sulfonamides: A non-cytotoxic scaffold active against Trypanosoma cruzi, Leishmania amazonensis and Herpes Simplex Virus
  作者：Rafael da Rosa、Lara Almida Zimmermann、Milene Höehr de Moraes、Naira Fernanda Zanchett Schneider、Alice Duarte Schappo、Claudia Maria de Oliveira Simões、Mario Steindel、Eloir Paulo Schenkel、Lílian Sibelle Campos Bernardes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.040

  日期：2018.11

  In this study we report the synthesis, characterization, biological evaluation, and druglikeness assessment of a series of 20 novel isoxazolyl-sulfonamides, obtained by a four-step synthetic route. The compounds had their activity against Trypanosoma cruzi, Leishmania amazonensis, Herpes Simplex Virus type 1 and cytotoxicity evaluated in phenotypic assays. All compounds have drug-like properties, showed

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。
• 噻吩[2,3-d]嘧啶衍生物、其制备方法及其用 途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103664991B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明提供一种式(I)所示的含异噁唑杂环的噻吩[2,3‑d]嘧啶衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1和R2各自独立地选自氢，C1‑6烷基，C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷基或卤代C1‑6烷氧基，任选被R7取代的芳基或任选被R8取代的杂芳基；或者R1和R2与其相连的碳原子一起形成4至6元碳环或杂环；Z为‑NR5‑,C(R6)2，‑S‑或‑O‑；R3选自氢、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷基或卤代C1‑6烷氧基，n为0～5的整数;R4选自氢、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基或卤代C1‑6烷基，任选被R9取代的芳基或任选被R10取代的杂芳基。本发明还提供式（I）化合物和其药学上可接受的盐的制备方法及医药用途，该类化合物可作为治疗肿瘤、癌症等疾病的药物或先导化合物。