2-methyl-1-nonen-5-ol | 141063-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-nonen-5-ol
• 英文别名: 2-methylnon-1-en-5-ol
• CAS: 141063-40-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ANKLSLSAUVQKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-nonen-5-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-non-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化的不饱和键的多米诺加氢硅烷化选择性合成硅环的方法：1，n-二元醇的可调方法

  摘要：

  提出了在近端带有不饱和官能团的底物的三（五氟苯基）硼催化的多米诺骨硅氢化反应，可产生硅杂环。通过精心选择氢化硅烷试剂，可以在环化反应中获得出色的效率和选择性。成功的环状氢化硅烷化的关键是通过邻近效应提高第二次分子内氢化硅烷化的反应性。在方便和温和的条件下，不仅二烯，而且烯酮，烯炔，炔酮和亚胺都容易提供中等大小的硅杂环。环化以可接受的非对映选择性进行，该非对映选择性主要受构象偏向诱导额外的立体异构中心的控制。从该反应获得的硅环在氧化后被转化为1，n-二醇或1，n-氨基醇，

  DOI：

  10.1002/adsc.201700698
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-1-((2-methylnonan-5-yl)oxy)pyridin-1-ium 4-methylbenzenesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到2-methyl-1-nonen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基吡啶盐的光激发钯引发的远程去饱和

  摘要：

  1,5-氢原子转移 (HAT) 是一种实现非功能化烷烃远程脱饱和的有效策略。在此，我们报告了作为烷氧基自由基前体的N -烷氧基吡啶盐的光诱导远程去饱和反应。机理研究表明，激发的钯络合物和N -烷氧基吡啶盐之间的单个电子转移会引发自由基链过程，导致N -烷氧基吡啶盐去饱和。这种链式机制得到了该反应 (Φ = 82) 量子产率测量的支持。该反应适用于一系列N -烷氧基吡啶盐，包括一些复杂的分子衍生盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02036

文献信息

• Direct formation of highly functionalized allylic organocopper reagents from allylic chlorides and acetates
  作者：Douglas E. Stack、Bryan T. Dawson、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/ja00039a023

  日期：1992.6

  The direct formation of highly functionalized allylic organocopper reagents has been carried out using a highly active form of zerovalent copper (Cu*). The cold-temperature reduction of CuCN.nLiX complexes by lithium naphthalenide in THF under an argon atmosphere produces the Cu* complex, which reacts rapidly with primary and secondary allyl chlorides at −100°C with little homocoupling. Allyl, methallyl

  使用高活性形式的零价铜 (Cu*) 直接形成高度官能化的烯丙基有机铜试剂。在氩气气氛下，萘化锂在 THF 中低温还原 CuCN.nLiX 络合物产生 Cu* 络合物，该络合物在 -100°C 下与伯和仲烯丙基氯快速反应，几乎没有均偶联。烯丙基、甲基烯丙基和巴豆基乙酸酯也在低温下与 Cu* 氧化加成以提供相应的有机铜试剂。值得注意的是，烯丙基氯可包含多种官能团，包括酮、α,β-不饱和酮、环氧化物、乙酸烷基酯、酯、烷基氯、腈和氨基甲酸酯
• Preparation of higher order cyano and “non-ate” allyl copper reagents from the reaction of allyl chlorides with a formal copper anion
  作者：Douglas E. Stack、Walter R. Klein、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93380-x

  日期：1993.5

  through the low temperature reaction of allyl chlorides with a formal copper anion. The copper anion is generated via the low temperature reduction of Cu(I) complexes by two equivalents of lithium naphthalenide and then oxidatively adds to allyl chlorides with minimal homocoupling. These allyl organocopper reagents undergo substitution reactions with alkyl chlorides and epoxides as well as 1,4-conjugate

  通过烯丙基氯化物与形式铜阴离子的低温反应，已实现了高阶和“非酸酯化”的烯丙基有机铜试剂的生成。铜阴离子是通过两当量的萘甲酸锂对Cu（I）络合物的低温还原作用而生成的，然后以最小的均偶联度氧化添加到烯丙基氯中。这些烯丙基有机铜试剂与烷基氯化物和环氧化物进行取代反应，并以良好或极好的收率进行1,4-共轭物加成反应。
• Highly reactive form of copper and reagents thereof
  申请人：University of Nebraska

  公开号：US05490952A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  A novel zerovalent copper species and an organocopper reagent are disclosed. The zerovalent copper species is directly produced by reaction of a reducing agent with a combination of copper cyanide or halide and an alkali metal halide salt. The organocopper reagent resulting from the reaction of the zerovalent copper species and an organic compound having one or more stable anionic leaving groups is a stable reagent that will not significantly homocouple and under controlled conditions tolerates the presence of nitrile, epoxide, imine, enone, ketone, ester, allyl and benzyl groups within the organo radical. The reagent can be controlled so that it will selectively add to an organic electrophile such as an acid halide or aldehyde while other less reactive electrophilic groups are present. The reagent will also add under controlled conditions to epoxide, enone, imine and ketone groups.

  本发明揭示了一种新型的零价铜物种和有机铜试剂。该零价铜物种是通过还原剂与铜氰化物或卤化物以及碱金属卤化物盐的组合物直接反应而产生的。由零价铜物种和具有一个或多个稳定阴离子离开基团的有机化合物反应产生的有机铜试剂是一种稳定的试剂，在受控条件下不会显著发生同种偶联，并且能够容忍有机基团中存在腈、环氧、亚胺、烯酮、酮、酯、烯丙基和苄基。该试剂可以被控制，以便在存在其他较不反应的亲电基团时，选择性地加到有机电子亲合物，如酸卤或醛上。在受控条件下，该试剂还可以加到环氧、烯酮、亚胺和酮基团上。
• 10.1039/d4cc02451f
  作者：Iwanami, Ayaka、Komori, Saki、Ura, Yasuyuki

  DOI：10.1039/d4cc02451f

  日期：——

  Oxidative cyclization of 4-penten-1-ols using a Pd catalyst and n-BuONO or n-BuONO/p-benzoquinone afforded 3-hydroxy- and 3-methoxytetrahydropyrans via terminal selective nucleophilic attack. The radicals formed from n-BuONO and O2 operate as critical oxidants and ligands for Pd.

  使用 Pd 催化剂和n -BuONO 或n -BuONO/对苯醌对 4-戊烯-1-醇进行氧化环化，通过末端选择性亲核攻击得到 3-羟基-和 3-甲氧基四氢吡喃。由n -BuONO 和 O 2形成的自由基作为 Pd 的关键氧化剂和配体。
• HIGHLY REACTIVE FORM OF COPPER AND REAGENTS THEREOF
  申请人：Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：EP0583429A1

  公开（公告）日：1994-02-23