2-(2-bromophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole | 305359-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-5-methylbenzoxazole；2-(2-Bromophenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 305359-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• mdl: MFCD02189619
• 分子量: 288.143
• InChiKey: LUZWZYIGKMQHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铱（III）-苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体催化与醇的通用烷基化反应以及喹啉和吲哚的合成

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体4a-4g，其由可商购的2-氨基苯酚/ 2-氨基苯硫醇和2-溴苯甲醛经环化和磷酸化制备。通过单晶X射线衍射确定代表性的配体4c和4e。当[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）遇到配体时，可以原位生成相应的铱配合物。配合物5c和5e的分子结构进行了晶体学表征。与相应的配体相比，N（1）-C（1）-C（8）-C（9）的二面角显示出增加的扭曲。筛选了铱（III）催化剂，证明[Cp * IrCl 2 ] 2 / 4a是最佳催化剂，它对包括酮，仲醇和与伯醇的胺在内的多种烷基化反应均显示出有效的催化活性。此外，在优化的条件下，通过分子间环化由酮与2-氨基苄醇合成喹啉，并通过分子内环化由2-（2-氨基苯基）乙醇合成吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.04.036
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 邻溴苯甲醛 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazolium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铱（III）-苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体催化与醇的通用烷基化反应以及喹啉和吲哚的合成

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体4a-4g，其由可商购的2-氨基苯酚/ 2-氨基苯硫醇和2-溴苯甲醛经环化和磷酸化制备。通过单晶X射线衍射确定代表性的配体4c和4e。当[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）遇到配体时，可以原位生成相应的铱配合物。配合物5c和5e的分子结构进行了晶体学表征。与相应的配体相比，N（1）-C（1）-C（8）-C（9）的二面角显示出增加的扭曲。筛选了铱（III）催化剂，证明[Cp * IrCl 2 ] 2 / 4a是最佳催化剂，它对包括酮，仲醇和与伯醇的胺在内的多种烷基化反应均显示出有效的催化活性。此外，在优化的条件下，通过分子间环化由酮与2-氨基苄醇合成喹啉，并通过分子内环化由2-（2-氨基苯基）乙醇合成吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.04.036

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Synthesis of <i>o</i>-Alkenylated 2-Arylbenzoxazoles via Rh-Catalyzed Oxidative Olefination of 2-Arylbenzoxazoles: Scope Investigation, Structural Features, and Mechanism Studies
  作者：Quan Zhou、Jing-Fan Zhang、Hui Cao、Rui Zhong、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01836

  日期：2016.12.16

  protocols for direct regioselective functionalization of 2-arylbenzoxazoles are in high demand. Herein, we disclose a general method for selective ortho-olefination of 2-arylbenzo[d]oxazoles with alkenes enabled by versatile Cp*Rh(III) in high yields. This protocol features broad functional group tolerance and high regioselectivity. Intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments imply

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。
• 2-芳基苯并噁唑、2-芳基苯并噻唑类化合物的 制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106674145B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体为2‑芳基苯并噁唑、2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法。本发明将2‑氨基苯酚(2‑氨基苯硫酚)和芳香醛在100‑130℃下搅拌，加入10%~20%摩尔当量的咪唑盐和25%~50%摩尔当量的K 2 CO 3 ，利用空气作为氧化剂，反应合成2‑芳基苯并噁唑和2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明采用便宜易制得的咪唑盐作为催化剂及廉价的空气作为氧化剂高产率的合成目标产物，大大降低生产成本，更大程度上能够适应工业化应用。
• Cooperative Catalysis by Palladium–Nickel Binary Nanocluster for Suzuki–Miyaura Reaction of <i>Ortho</i>-Heterocycle-Tethered Sterically Hindered Aryl Bromides
  作者：Kapileswar Seth、Priyank Purohit、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol500587m

  日期：2014.5.2

  The palladium–nickel binary nanocluster is reported as a new catalyst system for Suzuki–Miyaura cross-coupling of ortho-heterocycle-tethered sterically hindered aryl bromides. The inferior results obtained with the reported Pd/Ni salts/complexes or individual Pd/Ni nanoparticles as catalyst reveal the cooperative catalytic effect of the Pd and Ni nanoparticles in the Pd–Ni nanocluster. The broad substrate

  据报道，钯-镍二元纳米团簇是邻杂环固定的位阻芳基溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的新催化剂体系。使用已报道的Pd / Ni盐/络合物或单个Pd / Ni纳米粒子作为催化剂所获得的较差结果表明，Pd-Ni纳米簇中Pd和Ni纳米粒子具有协同催化作用。关于2-芳基苯并恶唑部分和硼酸的变化的广泛的底物范围提供了多样性产生和催化剂可再循环性的手段，这标志着明显的优势。
• Iridium(III)- benzoxazolyl and benzothiazolyl phosphine ligands catalyzed versatile alkylation reactions with alcohols and the synthesis of quinolines and indole
  作者：Shuang Huang、Si-Peng Wu、Quan Zhou、He-Zhen Cui、Xi Hong、Yue-Jian Lin、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.036

  日期：2018.8

  nyl) encountered ligands. The molecular structures of complexes 5c and 5e were crystallographically characterized. The dihedral angles of N (1)-C (1)-C (8)-C (9) showed an increasing twist compared with the corresponding ligand. The iridium (III) catalysts were screened, [Cp*IrCl2]2/4a proved to be the optimal catalyst, which exhibited efficient catalytic activity toward versatile alkylations including

  合成并表征了一系列苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体4a-4g，其由可商购的2-氨基苯酚/ 2-氨基苯硫醇和2-溴苯甲醛经环化和磷酸化制备。通过单晶X射线衍射确定代表性的配体4c和4e。当[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）遇到配体时，可以原位生成相应的铱配合物。配合物5c和5e的分子结构进行了晶体学表征。与相应的配体相比，N（1）-C（1）-C（8）-C（9）的二面角显示出增加的扭曲。筛选了铱（III）催化剂，证明[Cp * IrCl 2 ] 2 / 4a是最佳催化剂，它对包括酮，仲醇和与伯醇的胺在内的多种烷基化反应均显示出有效的催化活性。此外，在优化的条件下，通过分子间环化由酮与2-氨基苄醇合成喹啉，并通过分子内环化由2-（2-氨基苯基）乙醇合成吲哚。