1-((S)-phenyl(((1'S)-1'-phenylethyl)methylamino)methyl)-2-naphthol | 361554-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((S)-phenyl(((1'S)-1'-phenylethyl)methylamino)methyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-[(S)-[methyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 361554-36-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO
• 分子量: 367.491
• InChiKey: IQYSDEIINVPLRD-SIBVEZHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C
• 沸点：
  499.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-((S)-phenyl(((1'S)-1'-phenylethyl)methylamino)methyl)-2-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 1-{[methyl(1-phenylethyl)amino]phenylmethyl}naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性aminonaphthols作为NMR的溶剂化剂为扁桃酸的手性识别应用

  摘要：

  一系列光学活性氨基萘酚衍生物的制备和筛选作为手性溶解剂以鉴别与c α由外消旋扁桃酸为h 1点H NMR分析。努力是为了建立在该非共价相互作用氨基萘酚衍生物的结构和选择性的相关性。通过指示系统可能用于确定未知对映体纯度的扁桃酸样品的ee，建立了实验对映体和计算对映体纯度之间的线性关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-phenyl{[(S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-2-naphthol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((S)-phenyl(((1'S)-1'-phenylethyl)methylamino)methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  手性叔氨基萘配体的结构对不对称苯基转移至芳族醛的影响

  摘要：

  由2-萘酚，（S）-1-苯乙胺和具有不同取代基的醛制备了一系列手性叔氨基萘配体。这些手性配体催化的不对称苯基转移至芳族醛的结果表明，配体的电子和空间效应极大地影响对映选择性。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20903
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 异丁醛 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 Dimethylzinc 、 1-((S)-phenyl(((1'S)-1'-phenylethyl)methylamino)methyl)-2-naphthol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(R)-2-methyl-7-phenyl-hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性叔氨基萘的便捷，一步合成方法及其在醛类的高对映选择性烯基化反应中的应用。

  摘要：

  光学活性的叔氨基萘酚1是通过一种新的便捷方法获得的，并且发现它可以催化具有高ee值的各种醛的对映选择性烯基化，为合成手性（E）-烯丙醇提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo026551k

文献信息

• The Application of Chiral Aminonaphthols in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aryl Aldehydes
  作者：Da-Xue Liu、Li-Cheng Zhang、Quan Wang、Chao-Shan Da、Zhuo-Qun Xin、Rui Wang、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol016341e

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. Optically active aminonaphthol 3 obtained by condensation of 2-naphthol, benzaldehyde, and (S)-methylbenzylamine followed by N-methylation was found to catalyze the enantioselective ethylation of aryl aldehydes to secondary alcohols with high enantioselectivities (up to 99.8%) at room temperature.

  [反应：请参见文字]。发现通过在室温下将2-萘酚，苯甲醛和（S）-甲基苄胺缩合，然后进行N-甲基化而获得的旋光氨基萘3可以催化芳基醛对映选择性乙基化为具有高对映选择性（最高至99.8％）的仲醇。 。
• [EN] CHIRAL TERTIARY AMINOALKYLNAPHTHOLS<br/>[FR] AMINOALKYLNAPHTOLS CHIRAUX TERTIAIRES
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2005087707A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to the compounds of formula: (I) which are as defined in the specification. Their use as chiral ligands in catalytic aryl transfer reactions to aromatic aldehydes is also described.

  该发明涉及以下化合物的公式：(I)，其在说明书中定义。还描述了它们作为手性配体在催化芳基转移反应中对芳香醛的使用。
• Chiral Tertiary Aminoalkylnaphthols
  申请人：Chan Albert Sun-Chi

  公开号：US20080045757A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to the compounds of formula: (I) which are as defined in the specification. Their use as chiral ligands in catalytic aryl transfer reactions to aromatic aldehydes is also described.

  本发明涉及化合物的公式：（I），其在规范中定义。还描述了它们作为手性配体在催化芳基转移反应中对芳香醛的使用。
• Potentiators Of Glutamate Receptors
  申请人：AICHER Thomas Daniel

  公开号：US20090318481A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to a substituted hydroxyphenyl ketone compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition thereof and its use in treating migraine. This application also relates to processes for preparing a compound of formula I, and intermediate compounds useful therein.

  本申请涉及一种公式I的取代羟基苯酮化合物，或其药学上可接受的盐，及其在治疗偏头痛中的应用，以及制备公式I化合物的过程和其中有用的中间体化合物的应用。
• Chiral tertiary aminoalkylnaphthols
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US07592487B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  The invention relates to the compounds of formula: (I) which are as defined in the specification. Their use as chiral ligands in catalytic aryl transfer reactions to aromatic aldehydes is also described.

  本发明涉及式(I)的化合物，其如规范中所定义。还描述了它们作为手性配体在催化芳基转移反应中对芳香醛的使用。