bis-1,2-[2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-cyano-benzene | 601491-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis-1,2-[2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-cyano-benzene
• 英文别名: 1,2-bis(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)-4-cyanobenzene；3,4-Bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzonitrile；3,4-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzonitrile
• CAS: 601491-67-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: XZHFIMVDRPXMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-1,2-[2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-cyano-benzene 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₅₈H₅₈N₂O₁₂
  参考文献：
  名称：

  New amino-functionalized 1,3-alternate calix[4]arene bis- and mono-(benzo-crown-6 ethers) for pH-switched cesium nitrate extraction

  摘要：

  Four calix[4]arene benzo-crown-6 ethers functionalized with primary amine groups in various positions have been synthesized. The cesium extraction behavior under alkaline and acidic conditions has been measured for these compounds and compared with that of non-amine containing analogs. Extraction strength when the amine group is neutral is not affected by the amino substituent, but protonation causes a marked decrease in extraction strength, permitting pH-switched back-extraction. Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01310-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯腈 、 2-氯乙氧基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis-1,2-[2'-(2''-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-cyano-benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-交替构型的单电离杯[4]芳烃-苯并冠-6配体：合成，结构和银（I）萃取

  摘要：

  合成了两个系列的1,3-交替构象的新型可单电离的杯[4]芳烃-苯并冠-6配体。在一个系列中，质子可电离基团（PIG）连接到杯芳烃骨架中一个芳香环的对位，从而将其定位在聚醚环腔上。在另一系列中，PIG是聚醚环中苯并基上的取代基。这会使PIG远离冠醚腔。除了羧酸官能团之外，PIG还包括N-（X）磺酰基羧酰胺基团。当X基团从甲基到苯基，从4-硝基苯基到三氟甲基变化时，PIG的酸度被“调节”。Ag +的溶剂萃取 从水溶液到氯仿的溶液用于研究单电离杯顶配体内部结构变化对金属离子萃取效率的影响，包括PIG的身份和酸度以及其相对于聚醚环的取向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.006

文献信息

• Mono-ionizable calix[4]arene-benzocrown-6 ligands in 1,3-alternate conformations: synthesis, structure and silver(I) extraction
  作者：Malgorzata Surowiec、Radu Custelcean、Kazmiriez Surowiec、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.006

  日期：2009.9

  proton-ionizable group (PIG) is attached to the para position of one aromatic ring in the calixarene framework, thereby positioning it over the polyether ring cavity. In the other series, the PIG is a substituent on the benzo group in the polyether ring. This orients the PIG away from the crown ether cavity. In addition to carboxylic acid functions, the PIGs include N-(X)sulfonyl carboxamide groups. With X group

  合成了两个系列的1,3-交替构象的新型可单电离的杯[4]芳烃-苯并冠-6配体。在一个系列中，质子可电离基团（PIG）连接到杯芳烃骨架中一个芳香环的对位，从而将其定位在聚醚环腔上。在另一系列中，PIG是聚醚环中苯并基上的取代基。这会使PIG远离冠醚腔。除了羧酸官能团之外，PIG还包括N-（X）磺酰基羧酰胺基团。当X基团从甲基到苯基，从4-硝基苯基到三氟甲基变化时，PIG的酸度被“调节”。Ag +的溶剂萃取 从水溶液到氯仿的溶液用于研究单电离杯顶配体内部结构变化对金属离子萃取效率的影响，包括PIG的身份和酸度以及其相对于聚醚环的取向。
• New amino-functionalized 1,3-alternate calix[4]arene bis- and mono-(benzo-crown-6 ethers) for pH-switched cesium nitrate extraction
  作者：Maryna G. Gorbunova、Peter V. Bonnesen、Nancy L. Engle、Eve Bazelaire、Lætitia H. Delmau、Bruce A. Moyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01310-8

  日期：2003.7

  Four calix[4]arene benzo-crown-6 ethers functionalized with primary amine groups in various positions have been synthesized. The cesium extraction behavior under alkaline and acidic conditions has been measured for these compounds and compared with that of non-amine containing analogs. Extraction strength when the amine group is neutral is not affected by the amino substituent, but protonation causes a marked decrease in extraction strength, permitting pH-switched back-extraction. Published by Elsevier Science Ltd.