3‐(p‐tolylimino)indolin‐2‐one | 90828-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3‐(p‐tolylimino)indolin‐2‐one
• 英文别名: (Z)-3-(p-tolylimino)indolin-2-one；(3Z)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 90828-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JEZSEMYAZZHQIB-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐(p‐tolylimino)indolin‐2‐one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Z)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((3-(4-methylbenzylidene)-2-oxoindolin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的吲哚和吲哚酮糖缀合物作为潜在抗癌剂的调查：新颖的Akt / PKB信号通路抑制剂†往最‡

  摘要：

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋

  DOI：

  10.1039/c5md00513b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3‐(p‐tolylimino)indolin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮：构型，构型和红外羰基拉伸频率

  摘要：

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。

  DOI：

  10.1039/p29840000615

文献信息

• Preparation and antiplasmodial activity of 3',4'‐dihydro‐1' <i>H</i> ‐spiro(indoline‐3,2'‐quinolin)‐2‐ones
  作者：Bakolise Mathebula、Kamogelo Rosinah Butsi、Robyn Lynne van Zyl、Natasha Colleen Jansen van Vuuren、Heinrich Carl Hoppe、Joseph Philip Michael、Charles Bernard de Koning、Amanda Louise Rousseau

  DOI：10.1111/cbdd.13598

  日期：2019.10

  A series of 3',4'-dihydro-1'H-spiro(indoline-3,2'-quinolin)-2-ones were prepared by the inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction (Povarov reaction) of imines derived from isatin and substituted anilines, and the electron-rich alkenes trans-isoeugenol and 3,4-dihydro-2H-pyran. These compounds were assessed for in vitro antiplasmodial activity against drug-sensitive and drug-resistant forms of

  通过反电子需求的氮杂-Diels-Alder反应（Povarov反应）制备了一系列的3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮。亚胺衍生自Isatin和取代的苯胺，以及富含电子的烯烃反式异丁香酚和3,4-二氢-2H-吡喃。评估了这些化合物对恶性疟原虫寄生虫的药物敏感性和耐药性形式的体外抗血浆活性。衍生自3,4-二氢-2H-吡喃的三种化合物和衍生自反异丁香酚的四种化合物在低微摩尔范围内对耐药FCR-3菌株（1.52-4.20 µM）表现出抗血浆活性。仅衍生自反式异丁香酚的化合物显示出对药物敏感的3D7菌株（1.31-1.80 µM）的抗血浆活性。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Selective C3-alkenylation of oxindole with aldehydes using heterogeneous CeO2 catalyst
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Abeda Sultana Touchy、Chandan Chaudhari、Jaewan Jeon、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63515-1

  日期：2020.6

  reusable catalyst for the C3-selective alkenylation of oxindole with aldehydes under solvent-free conditions. This catalytic method is generally applicable to different aromatic and aliphatic aldehydes, giving 3-alkyledene-oxindoles in high yields (87%–99%) and high stereoselectivities (79%–93% to E-isomers). This is the first example of the catalytic synthesis of 3-alkenyl-oxindoles from oxindole and

  摘要 我们在本文中报道，市售的 CeO2 是一种活性且可重复使用的催化剂，可用于在无溶剂条件下将 oxindole 与醛进行 C3 选择性烯基化。这种催化方法通常适用于不同的芳香族和脂肪族醛，以高产率（87%–99%）和高立体选择性（79%–93% 的 E-异构体）得到 3-亚烷基-羟吲哚。这是从羟吲哚和各种脂肪醛催化合成 3-烯基-羟吲哚的第一个例子。通过原位 IR 研究了 CeO2 上的路易斯酸位点与苯甲醛之间的路易斯酸碱相互作用。使用不同尺寸的 CeO2 催化剂的构效关系研究表明，无缺陷的 CeO2 表面是该反应的活性位点。
• <i>E</i>–<i>Z</i> isomerization of 3-benzylidene-indolin-2-ones using a microfluidic photo-reactor
  作者：Chada Raji Reddy、Veeramalla Ganesh、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d0ra05288d

  日期：——

  (E)-3-Benzylidene-indolin-2-ones were efficiently converted to their corresponding (Z) -isomers at low temperature in the presence of light.

  在光的存在下，(E)-3-苄基吲哚-2-酮可以在低温下高效地转化为其相应的(Z)异构体。
• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。