N-benzyl-N-(1-isopropyl-3-pheylprop-2-ynyl)hydroxylamine | 254762-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-isopropyl-3-pheylprop-2-ynyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-isopropyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-hydroxylamine；N-benzyl-N-(4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)hydroxylamine
• CAS: 254762-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: FKIXJJQWAFKSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-isopropyl-3-pheylprop-2-ynyl)hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-benzyl-3-isopropyl-5-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙基N-羟胺经Zn（II）催化的闭环反应合成2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  据报道，在催化量（10摩尔％）的ZnI（2）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺与2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑的新型环化反应。该方法为这种有用的取代杂环类提供了一种温和的新方法，可补充现有方法。在Zn（II）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺底物的独特反应性可能在其他相关的炔烃环化反应中具有其他应用。

  DOI：

  10.1021/ol006095r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-N-(1-isopropyl-3-pheylprop-2-ynyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• 4-Bromo-2,3-dihydroisoxazoles: synthesis and application in halogen-lithium exchange reactions
  作者：Lucia Kleščíková、Jana Doháňošová、Róbert Fischer

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.102

  日期：2015.9

  The synthesis of novel types of 4-bromo-2,3-dihydroisoxazoles using pyridinium tribromide in the presence of base is described. Reactivity of the initial substrates and the yields depend on the substituent at C3. To demonstrate a practical scope of the 4-bromo-substituted 2,3-dihydroisoxazoles, representative 2-benzyl-4-bromo-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole is subjected to halogen-lithium exchange

  描述了在碱存在下使用三溴化吡啶鎓合成新型的4-溴-2,3-二氢异恶唑。初始底物的反应性和产率取决于C3处的取代基。为了证明4-溴取代的2，3-二氢异恶唑的实用范围，对代表性的2-苄基-4-溴-3，5-二苯基-2，3-二氢异恶唑进行卤素-锂交换反应。相应的（2,3-二氢异恶唑-4-基）锂与三种选定的亲电试剂反应，以中等收率得到4-取代的2,3-二氢异恶唑。
• Synthesis of 4-Isoxazolines through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：B. Chandrasekhar、Sewon Ahn、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01499

  日期：2016.8.5

  New catalytic methods for the synthesis of 4-isoxazolines have been developed via catalytic intramolecular cyclizations of propargylic N-hydroxylamines. The reactions proceed rapidly in less than 1 h at room temperature in the presence of 5 mol % (PPh3)AuCl/5 mol % AgOTf or 5 mol % (PPh3)AuNTf2. This process features an efficient route to 4-isoxazolines with high yields, short reaction times, and mild

  通过炔丙基N-羟胺的催化分子内环化，已经开发了用于合成4-异恶唑啉的新的催化方法。在存在5 mol％（PPh 3）AuCl / 5 mol％AgOTf或5 mol％（PPh 3）AuNTf 2的情况下，反应在室温下不到1小时内即可快速进行。该方法具有高产率，短反应时间和温和反应条件的高效合成4-异恶唑啉的途径。
• Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M., Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 48, p. 11245 - 11246
  作者：Frantz, Doug E.、Fässler, Roger、Carreira, Erick M.

  DOI：——

  日期：——
• InBr3-catalyzed direct alkynylation of nitrones with terminal alkynes: an efficient synthesis of N-hydroxy-propargyl amines
  作者：Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.206

  日期：2009.6

  An InBr3-Catalyzed direct and efficient alkynylation of nitrones with terminal alkynes was developed. The process enables practical synthesis of a wide range of synthetically useful N-hydroxy-propargyl amine derivatives in good yields under mild conditions. The application of this method to optically active propargylic N-hydroxyamines syntheses was also described. With chiral nitrones, good diastereoselectivities were obtained. Moreover, the first chiral indium(III) complex-catalyzed asymmetric alkynylation of nitrone was achieved with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.