2,3-dichlorobicyclo <2.2.1> hepta-2,5-diene | 18990-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-dichlorobicyclo <2.2.1> hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2,3-Dichlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 18990-07-3
• 化学式: C₇H₆Cl₂
• 分子量: 161.031
• InChiKey: WSSUNGIMAAJXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichlorobicyclo <2.2.1> hepta-2,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3-dichloro-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  一些氯化物取代的降冰片二烯和降冰片烯与硫代甲醇钠的反应

  摘要：

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲

  DOI：

  10.1039/j39690000288
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-trichlorobicyclo<2.2.1>hepta-5-ene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2,3-dichlorobicyclo <2.2.1> hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯：一种方便的降冰片二烯-2,3-二炔前体

  摘要：

  摘要 以二氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(1)为原料，通过简单且高产的路线制备了具有降冰片二烯和烯二炔特性的降冰片二烯。

  DOI：

  10.1080/00397919708006066

文献信息

• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part IV. The free-radical addition of polyhalogenomethanes and of thiols to 2,3-dichloronorborna-2,5-diene, and the preparation of 2,3-dichloroquadricyclene
  作者：C. K. Alden、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39670002007

  日期：——

  d, and e). The formation of these products is discussed in relation to the free-radical addition reactions of norbornadiene, hexachloronorbornadiene and hexachloromethylenenorbornene, and suggests the importance of nortricyclyl type intermediates in the reactions of the latter two dienes. The preparation of 2,3-dichloroquadricyclene (XVII) is reported.

  将四氯化碳添加到2,3-二氯降冰片-2,5-二烯（IX）中可得到1,2-加成到未取代的双键3内酯，5,6-三氯-2-外-三氯甲基降冰片烯的产物-5-烯（XIIIa）和均共轭加成产物5,5,6-三氯-3-外-三氯甲基降三环烯（XIVa）; 溴三氯甲烷形成类似的化合物（XIIIb）和（XIVb和/或XVb）。加入硫醇的类似并且提供5,6- dichloronorborn -5-烯-2-外-基芳基或烷基硫化物（XIIC，d和e），加上等量5-内，6- dichloronortricyclyl -3- -外型-基芳基或烷基硫化物（XIVC，d，以及e）和它们的5-外-epimers（XVc，d和e）。关于降冰片二烯，六氯降冰片二烯和六氯亚甲基降冰片烯的自由基加成反应，讨论了这些产物的形成，并提出了在后两个二烯的反应中降三环基型中间体的重要性。据报道，制备了2，3-二氯四氢环戊烯（XVII）。
• Bromine induced autoxidation and bromination studies of chlorinated norbornenes
  作者：Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89525-9

  日期：1989.1

  Atmospheric oxygen easily oxidises 2,3-dichloro-2-norbornene in presence of bromine radicals. But 2,3-dichloro-2,5-norbornadiene and 2-chloro-2-norbornene fail to add oxygen. All three chloronorbornenes undergo bromination under radical and ionic conditions to yield products of rearrangement and bond migrations.

  在存在溴自由基的情况下，大气氧很容易氧化2，3-二氯-2-降冰片烯。但是2，3-二氯-2，5-降冰片二烯和2-氯-2-降冰片烯不能添加氧气。所有三个氯降冰片烯均在自由基和离子条件下进行溴化，以产生重排和键迁移的产物。
• Syn-anti selectivity in cycloadditions. 6. Cycloadditions of benzonitrile oxide, 2-diazopropane, and diphenylnitrilimine to polychloronorbornadienes
  作者：Carlo De Micheli、Remo Gandolfi、Roberta Oberti

  DOI：10.1021/jo01295a008

  日期：1980.3
• Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Polycyclic Alkenes
  作者：Paola Peluso、Carla Greco、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4024::aid-ejoc4024>3.0.co;2-n

  日期：2002.12
• NAGENDRAPPA, GOPALPUR, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6485-6498
  作者：NAGENDRAPPA, GOPALPUR

  DOI：——

  日期：——