2,2,3-trichlorobicyclo<2.2.1>hepta-5-ene | 15403-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2,2,3-trichlorobicyclo<2.2.1>hepta-5-ene
• 英文别名: 5,5,6-trichlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5,5,6-Trichlchlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)；5,5,6-Trichlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)；2,2,3-Trichlor-5-norbornen；5,5,6-Trichlor-2-norbornen
• CAS: 15403-88-0
• 化学式: C₇H₇Cl₃
• 分子量: 197.492
• InChiKey: IOYHPUSEPWJJIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  95.5-96.5 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-trichlorobicyclo<2.2.1>hepta-5-ene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到5,6-Dibromo-2,2,3-trichloro-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Tris-Annelated Benzenes Selectively Perfunctionalized on One Side Only: Hexachlorobenzotrinorbornadiene as a Versatile Scaffold for the Construction of Molecular Domes

  摘要：

  通过用氯原子替换六氯苯并三环烯 syn-3 中的氯原子，可以获得定义明确、刚性的分子穹顶。该化合物与其反式异构体以1:2的比例通过铜催化的环三聚化反应有效合成，反应物为3-溴-2-三甲基锡诺布烯 8。syn-3 边缘的三个二氯乙烯基功能团被硫核苷和格林亚德试剂取代，催化剂为 Ni(II)Cl2dppe，最终得到全取代的乙烯基硫化物 9 和 10，以及全取代的甲基 12 和苯乙炔 13。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865215
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 环戊二烯 反应 48.0h， 以21%的产率得到2,2,3-trichlorobicyclo<2.2.1>hepta-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Tris-Annelated Benzenes Selectively Perfunctionalized on One Side Only: Hexachlorobenzotrinorbornadiene as a Versatile Scaffold for the Construction of Molecular Domes

  摘要：

  通过用氯原子替换六氯苯并三环烯 syn-3 中的氯原子，可以获得定义明确、刚性的分子穹顶。该化合物与其反式异构体以1:2的比例通过铜催化的环三聚化反应有效合成，反应物为3-溴-2-三甲基锡诺布烯 8。syn-3 边缘的三个二氯乙烯基功能团被硫核苷和格林亚德试剂取代，催化剂为 Ni(II)Cl2dppe，最终得到全取代的乙烯基硫化物 9 和 10，以及全取代的甲基 12 和苯乙炔 13。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865215

文献信息

• Chiral Polycyclic Ketones via Desymmetrization of Dihaloolefins
  作者：Giuseppe Borsato、Anthony Linden、Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、David Wolstenholme、Alfonso Zambon

  DOI：10.1021/jo070222g

  日期：2007.5.1

  3-Chloronorbornenone (R)-1a (98% ee) was obtained from trichloronorbornene 5 in two steps by the in situ generation of dichloronorbornadiene 2a with t-BuOK and desymmetrization with (−)-ephedrine, followed by hydrolysis with PPTS. The generality of this desymmetrization with (−)-ephedrine was tested with dibromonorbornadiene 2c and other substituted dichloronorbornadienes.

  3- Chloronorbornenone（[R ）- 1A（98％ee）的从trichloronorbornene得到5在两个步骤中通过原位产生dichloronorbornadiene的图2a与叔（ - ） -与丁醇钾和desymmetrization麻黄碱，接着用PPTS水解。用（2-）-麻黄碱进行的这种不对称性的普遍性已用二溴降冰片二烯2c和其他取代的二氯降冰片二烯进行了测试。
• 2,3-Dichlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene: A Convenient Precursor of Norbornadiene-2,3-diynes
  作者：Richard Durr、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1080/00397919708006066

  日期：1997.4

  Abstract Norbornadienes that feature the properties of norbornadiene and of the ene-diyne in the same molecule have been prepared via a simple and high-yielding route starting fromdichlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (1).

  摘要 以二氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(1)为原料，通过简单且高产的路线制备了具有降冰片二烯和烯二炔特性的降冰片二烯。
• Metathesis polymerized cross-linked halogen-containing copolymer
  申请人：HERCULES INCORPORATED

  公开号：EP0283719A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  A cross-linked copolymer containing repeating units derived from dicyclopentadiene and metathesis polymerizable halogen-containing cycloalkenes, a process for producing the copolymer, a process for producing a molded article from the copolymer and a polymerizable composition therefor.

  一种交联共聚物，其含有由双环戊二烯和可偏聚的含卤环烯衍生的重复单元；一种生产该共聚物的工艺；一种用该共聚物和可聚合组合物生产模塑制品的工艺。
• Process for producing a molded article of metathesis polymerized polymer
  申请人：HERCULES INCORPORATED

  公开号：EP0305933A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  A process for producing a cross-linked molded article by metathesis polymerizing in a mold a mixture comprising metathesis polymerizable monomers such as dicyclo­pentadiene and polymers having norbornene-group in the structure, the molded article and a polymerizable composition therefor.

  一种在模具中通过偏聚法聚合由偏聚单体（如双环戊二烯）和结构中含有降冰片烯基的聚合物组成的混合物，生产交联成型品的工艺，成型品及其可聚合组合物。
• US3937763A
  申请人：——

  公开号：US3937763A

  公开（公告）日：1976-02-10