triphenyl-vinyl stannane | 2117-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl-vinyl stannane
• 英文别名: triphenyl(vinyl)tin；Triphenyl-vinyl-stannan；(Triphenyl)vinylzinn
• CAS: 2117-48-8
• 化学式: C₂₀H₁₈Sn
• 分子量: 377.073
• InChiKey: JCJXEBAQTMCZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl-vinyl stannane 在 CH₂CHLi 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 四苯基锡
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Organolithium Compounds by the Transmetalation Reaction. IV. Some Factors Affecting the Transmetalation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00862a009
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 三苯基氯化锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到triphenyl-vinyl stannane
  参考文献：
  名称：

  US2873283

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, characterisation and reactivity of 2-functionalised vinylstannanes
  作者：T Lébl、J Holeček、M Dymák、D Steinborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00887-1

  日期：2001.4

  2-functionalised vinylstannanes (E)/(Z)-Ph3SnCR′CHYRn with acetic and chloroacetic acid in CDCl3 proceeded by protodestannylation yielding Ph3SnOOCCH2X (X=H, Cl) and CHR′CHYRn. The results of kinetics measurements reveal that Lewis-basic substituents YRn facilitate the electrophilic cleavage of SnC bonds, and this effect increases with the basicity of the heteroatom Y, i.e. in the order S

  类型（的官能乙烯基锡烷ë）/（Ž）-Ph 3 SnCR'CHYR Ñ和（ë）/（Ž）-Ph 3的SnO（YR Ñ）CHR'（YR Ñ = NME 2，OET，SMe的，SEt； R'＝ Ph，Bu（正丁基），Pe（正戊基），H）是通过非催化或Pd催化的氢化锡烷基化反应制备的。通过制备型HPLC分离特定的立体异构体，并使用1 H，13 C和119 Sn-NMR光谱进行全面表征。2-官能化乙烯基锡的反应（E）/（ž）-博士3 SnCR'CHYR Ñ与在CDCl乙酸和氯乙酸3通过protodestannylation获得pH进行3 SnOOCCH 2 X（X = H，C1）和CHR'CHYR Ñ。动力学测量的结果表明，路易斯碱性取代基YR n促进了SnCthe键的亲电裂解，并且这种影响随着杂原子Y的碱度而增加，即S
• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。
• Reactions of aromatic sulphenyl compounds with organotin compounds
  作者：James L. Wardell、Siddique Ahmed

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80488-x

  日期：1974.10

  aryltin bonds, ArSn, when the aryl groups contain strongly electron releasing substituents, to give monosulphides, RSAr. The reaction of o-NO2C6H4SCl and Ph3SnCHCH2 gave both the cleavage product, CH2CHSC6H4NO2-o, and the addition product, Ph3SnCHClCH2SC6H4NO2-o. Other organotin bonds cleaved by o-NO2C6H4SCl are p-MeC6H4SCH2CH2Sn (to give p-MeC6H4SSC6H4NO2-o) and allyltin bonds, which yield both rearranged

  当芳基含有强电子释放取代基时，芳族亚硫酰卤和硫氰酸盐RSX会裂解芳基键ArSn，从而生成单硫化物RSAr。的反应Ô -NO 2 ç 6 ħ 4 SCL和博士3 SnCHCH 2给了两个裂解产物，CH 2 CHSC 6 ħ 4 NO 2 - Ó，和加成产物中，Ph 3 SnCHClCH 2 SC 6 H ^ 4 NO 2 - o。其他有机锡键被o -NO 2裂解Ç 6 ħ 4 SCL均为p -MeC 6 ħ 4 SCH 2 CH 2 Sn（以得到p -MeC 6 ħ 4 SSC 6 ħ 4 NO 2 - ö）和allyltin债券，其产生两个重排和未重排的烯丙基硫化物。
• 1,2-bis(organostannyl)ethanes as powerful bidentate Lewis acids. Crystal structures of (Ph2ClSnCH2)2 · (Me2N)2PO and [Ph3PNPPh3][(Ph2ClSnCH2)2 · Cl]
  作者：K. Jurkschat、F. Hesselbarth、M. Dargatz、J. Lehmann、E. Kleinpeter、A. Tzschach、J. Meunier-Piret

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85373-7

  日期：1990.5

  is 2260 M−1. The structures of 7 and 8 have been determined by X-ray diffraction. That of 7 shows that the two tin atoms are pentacoordinate but are inequivalent as a result of having different coordination sphere; one tin atom is coordinated by the monodentate HMPA (SnO 2.255(3) Å) whereas the other interacts with a bridging Cl (Sn(1); Cl(2) 3.000(1) Å). In the anion of 8, the bis(chlorodiphenylstannyl)ethane

  （Ph 2 XSnCH 2）2（1，X = Ph; 2，X = Cl; 3，X = Br; 4，X = I）和（Ph 2 XSnCH 2）类型的双（有机甾烷）乙烷的合成描述了图2（5，X ＝ Br，6，X ＝ 1）。已通过1 H，13 C和119 Sn NMR光谱研究了这些化合物。2种发生反应与HMPA，[PH 3 P = N = PPH 3 ] +氯-或Ph 4PBR，分别以得到1/1络合物（PH 2 ClSnCH 2）2 ·HMPA（7），[PH 2 ClSnCH 2）2 ·CL] - [PH 3 PNPPh 3 ] +（8），和[（Ph 2 ClSnCH 2）2 ·Br] - [Ph 4 P] +（9）。CDCl 3溶液中8的形成常数K a为2260 M -1。7和8的结构已经通过X射线衍射确定。也就是说的7示出了这两个锡原子是五配位，但是不等价的具有不同配位层的结果; 一个锡原子由单齿HMPA（Sn
• Influence of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Steric Bulk on Selectivity in Nickel Catalyzed C–H Bond Silylation, Germylation, and Stannylation
  作者：Matthew R. Elsby、Junyang Liu、Sha Zhu、Lingfei Hu、Genping Huang、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00786

  日期：2019.1.28

  smallest IBn and iPr2Im NHC ligands. Using the larger IMes carbene resulted in a 66:34 mixture of silylation and hydroarylation products, and the largest NHC, IPr, gave exclusive conversion to the hydroarylation product, C6F5CH2CH2SiMe3. DFT calculations are provided that give insight into the mechanism and key reaction steps, such as the relative difficulty of the critical β-Sn, Ge, and Si elimination

  一系列Ni（0）化合物由电子相似的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（含5％V bur的范围）支撑，用作芳基C–H键甲硅烷基化，杀菌和锡烷基化的催化剂。尽管催化剂的静止状态几乎没有结构变化，但NHC的空间体积极大地影响了C–H官能化的选择性，从而产生了新的碳-杂原子键与烯烃加氢芳基化反应。研究由下反应进行6 ˚F 5 H和H 2 C═CHER 3（ER 3 = SnBu 3，GePh 3，森达3），使用催化量的Ni（COD）的2NHC配体IPr，IMes，IBn和i Pr 2 Im。催化的C–H锡烷基化反应可得到C 6 F 5 SnBu 3，而且所有配体都很容易。催化C-H germylation反应比甲锡烷基化更加困难，但使用H证明2 C═CHGePh 3得到C，6 ˚F 5 GePh 3为所有，但最大的NHC。最大的NHC IPr给出了96：4的氢芳基化产物C 6 F 5 CH 2 CH 2