7-Phenyliminomethylcamptothecin | 292620-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 7-Phenyliminomethylcamptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-10-(phenyliminomethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 292620-93-0
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 451.481
• InChiKey: AFHVIXVGKVAMKH-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Phenyliminomethylcamptothecin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到7-(N-phenylaminomethyl)-(20S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的新型细胞毒性7-亚氨基甲基和7-氨基甲基衍生物。

  摘要：

  从喜树碱-7-醛和芳族，脂环族和脂族胺中获得了喜树碱的一系列新的7-亚氨基甲基衍生物。它们的氢化产生相应的胺。相对于拓扑替康，所有亚胺和极性较小的胺均显示出对H460非小肺癌细胞系的细胞毒活性显着增加。喜树碱第7位的取代基的亲脂性似乎对细胞毒性作用起着重要作用。7-苯基亚氨基甲基衍生物显示出与托泊替康在体内对无胸腺裸鼠异种移植的NSCLC H460相当的功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00649-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-11-formy-4-乙基-4-羟基-1,12-二氢-4H-2-噁-6,12a-二氮杂-二苯并b,h芴-3,13-二酮 、 苯胺 在 4 Angstroem MS 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到7-Phenyliminomethylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的新型细胞毒性7-亚氨基甲基和7-氨基甲基衍生物。

  摘要：

  从喜树碱-7-醛和芳族，脂环族和脂族胺中获得了喜树碱的一系列新的7-亚氨基甲基衍生物。它们的氢化产生相应的胺。相对于拓扑替康，所有亚胺和极性较小的胺均显示出对H460非小肺癌细胞系的细胞毒活性显着增加。喜树碱第7位的取代基的亲脂性似乎对细胞毒性作用起着重要作用。7-苯基亚氨基甲基衍生物显示出与托泊替康在体内对无胸腺裸鼠异种移植的NSCLC H460相当的功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00649-1

文献信息

• Camptothecin derivatives having antitumor activity
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A..

  公开号：US20010008939A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Camptothecin derivatives of camptothecin of formula (I) 1 wherein the groups R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description are disclosed. The compounds of formula (I) are endowed with antitumor activity and show a good therapeutic index. Processes for the preparation of the compounds of formula (I) and their use in the preparation of medicaments useful in the treatment of tumors, viral infections and antiplasmodium falciparum are also disclosed.

  本文披露了公式（I）1的紫杉醇衍生物，其中R1、R2和R3的基团如描述中所定义。公式（I）的化合物具有抗肿瘤活性，并显示良好的治疗指数。本文还披露了制备公式（I）化合物的方法以及它们在制备用于治疗肿瘤、病毒感染和抗疟原虫的药物中的用途。
• Novel cytotoxic 7-iminomethyl and 7-aminomethyl derivatives of camptothecin
  作者：Sabrina Dallavalle、Anna Ferrari、Lucio Merlini、Sergio Penco、Nives Carenini、Michelandrea De Cesare、Paola Perego、Graziella Pratesi、Franco Zunino

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00649-1

  日期：2001.2

  derivatives of camptothecin were obtained from camptothecin-7-aldehyde and aromatic, alicyclic and aliphatic amines. Their hydrogenation led to the corresponding amines. All the imines and the less polar amines showed a marked increase of the cytotoxic activity against H460 non-small lung carcinoma cell line, with respect to topotecan. The lipophilicity of the substituent in position 7 of camptothecin seems

  从喜树碱-7-醛和芳族，脂环族和脂族胺中获得了喜树碱的一系列新的7-亚氨基甲基衍生物。它们的氢化产生相应的胺。相对于拓扑替康，所有亚胺和极性较小的胺均显示出对H460非小肺癌细胞系的细胞毒活性显着增加。喜树碱第7位的取代基的亲脂性似乎对细胞毒性作用起着重要作用。7-苯基亚氨基甲基衍生物显示出与托泊替康在体内对无胸腺裸鼠异种移植的NSCLC H460相当的功效。