[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1380444-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1380444-81-4
• 化学式: C₃₃H₄₈BrNO₉
• 分子量: 682.649
• InChiKey: WVXNLGZYFAZPGW-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-((R)-(2,2,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino(o-bromophenyl)methyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过诱导高效不对称插烯曼尼希反应ö -pivaloylated d -galactosylamine作为手性助剂†

  摘要：

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01048k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 、 邻溴苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  糖基化和路易斯酸催化的β- N-糖苷键连接的α-氨基膦酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  通过曼尼希型反应以高收率实现了β- N-糖苷键连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映特异性形成。通过使用O-聚戊二酰化的半乳糖胺1作为手性模板并且使用三氟化硼二乙醚合硼酸酯作为催化剂在THF中进行反应。将芳族化合物和亚磷酸二乙酯的亚胺3转化为N-半乳糖基α-氨基烷基膦酸酯4，得到非对映异构体的比率高于19：1。该程序提供了对生物学上重要的半乳糖基α-氨基膦酸衍生物的快速访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800406

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Vinylogous Mannich Reaction Induced by O-Pivaloylated d-Galactosylamine as the Chiral Auxiliary: Stereoselective Synthesis of 6-Arylpiperidin-2-ones
  作者：Zhiwei Miao、Ruyu Chen、Bing Cui、Shasha Kong、Guiping Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1289635

  日期：2012.1

  derivatives, in the form of (S)-δ-amino-δ-arylpent-2-enoic ester, has been achieved in high yield via a vinylogous Mannich reaction, utilizing poly-O-pivaloylated d-galacosylamine as the chiral auxiliary. (S)-6-p-Tolylpiperidine-2-one can be stereoselectively synthesized from (S)-δ-amino-δ-arylpent-2-enoic ester by sequential hydrogenation of the double bond, cyclic lactam formation, and removal of

  （S）-δ-氨基-δ-芳基戊-2-烯酸酯形式的β-N-糖苷键连接的α，β-不饱和δ-氨基羰基衍生物的非对映特异性形成已通过乙烯基得到曼尼希反应，利用聚-O-聚乙烯醇化的d-半乳糖苷胺作为手性助剂。（S）-6-对甲苯基哌啶-2-酮可以通过（S）-δ-氨基-δ-芳基戊-2-烯酸酯通过顺序地双键加氢，环内酰胺的形成和除去的方式立体合成。在基本条件下为N-糖苷助剂。 乙烯基曼尼希反应-碳水化合物-手性助剂-立体选择性合成-6-芳基哌啶-2-酮
• Asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of indoles induced by O-pivaloylated d-galactosylamine as the chiral auxiliary
  作者：Haohao Yang、Bing Cui、Guiping Wu、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.115

  日期：2012.6

  The diastereoselective formation of beta-N-glycosidically linked 3-indolyl methanamine derivatives 5 has been achieved with high yield via an aza-Friedel-Crafts reaction. The reaction was performed by using O-pivaloylated galactosylamine 1 as a chiral template and SnCl4 combining TBAI as catalyst in DCM at -50 degrees C. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosylation-Induced and Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosidically Linked α-Aminophosphonic Acids Derivatives
  作者：Yadan Wang、Fei Wang、Yangyun Wang、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/adsc.200800406

  日期：2008.10.6

  The diastereospecific formation of β-N-glycosidically linked α-aminophosphonic acids derivatives has been achieved with high yield via a Mannich-type reaction. The reaction was performed by using O-pivaloylated galactosylamine 1 as a chiral template and boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst in THF. Imines 3 of aromatic compounds and diethyl phosphite were converted to N-galactosyl α-aminoalkylphosphonate

  通过曼尼希型反应以高收率实现了β- N-糖苷键连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映特异性形成。通过使用O-聚戊二酰化的半乳糖胺1作为手性模板并且使用三氟化硼二乙醚合硼酸酯作为催化剂在THF中进行反应。将芳族化合物和亚磷酸二乙酯的亚胺3转化为N-半乳糖基α-氨基烷基膦酸酯4，得到非对映异构体的比率高于19：1。该程序提供了对生物学上重要的半乳糖基α-氨基膦酸衍生物的快速访问。
• Highly efficient asymmetric vinylogous Mannich reaction induced by O-pivaloylated d-galactosylamine as the chiral auxiliary
  作者：Jipan Yu、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c0ob01048k

  日期：——

  The diastereospecific formation of β-N-glycoside-linked α-amino-2(5H)-furanone has been achieved with high yield via a vinylogous Mannich reaction. The reaction was performed by using O-pivaloylated galactosylamine 1 as a chiral template and ZnCl2·Et2O as a promoter in Et2O. Imines 3 of aromatic compounds and trimethylsiloxyfuran 4 were converted to N-galactosyl α-amino-2(5H)-furanone 5, giving ratios

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。