(2R)/(2S)-1-(4-morpholinyl)hexan-2-ol | 163750-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R)/(2S)-1-(4-morpholinyl)hexan-2-ol
• 英文别名: l-(4-morpholino)-2-hexanol；1-Morpholin-4-ylhexan-2-ol
• CAS: 163750-71-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: IOEUXXOXTNYGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)/(2S)-1-(4-morpholinyl)hexan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.87h， 生成 (1R)/(1S)-1-(4-bromophenethoxy)-2-(4-morpholinyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基烷基醚作为潜在的抗心律不齐药物用于房颤转化的合成和生物学研究。

  摘要：

  描述了制备为潜在抗心律不齐药的一系列2-氨基烷基醚。本发明的化合物是混合的钠和钾离子通道阻滞剂，并且在缺血引起的心律不齐的大鼠模型中表现出抗心律不齐的活性。结构活性研究导致鉴定了三种化合物5、18和26，这是根据它们的特定体内电生理特性选择的，用于两种犬心房颤动（AF）模型的研究。在这两种模型中，这三种化合物均可转化为AF，但仅化合物26被证明具有口服生物利用度。将外消旋物26拆分为其相应的对映体40和41，然后对这些对映体进行生物学测试，结果导致选择（1S，

  DOI：

  10.1021/jm0604528
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 丁基环氧乙烷 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R)/(2S)-1-(4-morpholinyl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基烷基醚作为潜在的抗心律不齐药物用于房颤转化的合成和生物学研究。

  摘要：

  描述了制备为潜在抗心律不齐药的一系列2-氨基烷基醚。本发明的化合物是混合的钠和钾离子通道阻滞剂，并且在缺血引起的心律不齐的大鼠模型中表现出抗心律不齐的活性。结构活性研究导致鉴定了三种化合物5、18和26，这是根据它们的特定体内电生理特性选择的，用于两种犬心房颤动（AF）模型的研究。在这两种模型中，这三种化合物均可转化为AF，但仅化合物26被证明具有口服生物利用度。将外消旋物26拆分为其相应的对映体40和41，然后对这些对映体进行生物学测试，结果导致选择（1S，

  DOI：

  10.1021/jm0604528

文献信息

• How Does Aqueous Solubility of Organic Reactant Affect a Water-Promoted Reaction?
  作者：Yi-Jie Zuo、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo500733v

  日期：2014.8.1

  condition, various water-promoted organic reactions can proceed with very high speed. Thus, it is considered that the aqueous solubility of reactant is not an important issue in these reactions. Three types of water-promoted organic reactions were investigated in the current study to distinguish whether the reaction rate of an aqueous reaction was affected by the aqueous solubilities of the reactants. The

  据广泛报道，在“水上”条件下，各种水促进的有机反应可以非常快的速度进行。因此，认为在这些反应中反应物的水溶性不是重要的问题。在当前的研究中，研究了三种类型的水促进的有机反应，以区分水反应的反应速率是否受反应物的水溶解度影响。结果表明，对于在纯净条件下快速进行的Diels-Alder反应，反应物的水溶解度对反应的影响很小。然而，对于在纯条件下缓慢进行的反应，例如[2σ+2σ+2π]环加成反应和环氧化物氨解反应，具有良好水溶性的反应物在水中快速进行。水溶性差的反应物在“水上”条件下反应缓慢或没有反应，因此需要适量的有机助溶剂才能使反应有效。该证据表明，对于这两种类型的反应，都需要将反应物溶解在水中。
• Microwave-assisted Aminolysis of Epoxides Under Solvent-free Conditions Catalyzed by Montmorillonite Clay
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Saidi、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1039/a804379e

  日期：——

  The reaction of primary and secondary amines with epoxides in the presence of montmorillonite K10 clay, under solvent-free condtions and microwave irradiation affords high yields of β-amino alcohols.

  在无溶剂条件下，蒙脱石K10黏土存在下，初级和次级胺与环氧化物反应，通过微波辐射可获得高产率的β-氨基醇。
• Synthesis and Biological Studies of Novel 2-Aminoalkylethers as Potential Antiarrhythmic Agents for the Conversion of Atrial Fibrillation
  作者：Bertrand Plouvier、Gregory N. Beatch、Grace L. Jung、Alexander Zolotoy、Tao Sheng、Lilian Clohs、Terrance D. Barrett、David Fedida、Wei Q. Wang、Jeff J. Zhu、Yuzhong Liu、Shlomo Abraham、Leah Lynn、Ying Dong、Richard A. Wall、Michael J. A. Walker

  DOI：10.1021/jm0604528

  日期：2007.6.1

  A series of 2-aminoalkylethers prepared as potential antiarrhythmic agents is described. The present compounds are mixed sodium and potassium ion channel blockers and exhibit antiarrhythmic activity in a rat model of ischemia-induced arrhythmias. Structure-activity studies led to the identification of three compounds 5, 18, and 26, which were selected based on their particular in vivo electrophysiological

  描述了制备为潜在抗心律不齐药的一系列2-氨基烷基醚。本发明的化合物是混合的钠和钾离子通道阻滞剂，并且在缺血引起的心律不齐的大鼠模型中表现出抗心律不齐的活性。结构活性研究导致鉴定了三种化合物5、18和26，这是根据它们的特定体内电生理特性选择的，用于两种犬心房颤动（AF）模型的研究。在这两种模型中，这三种化合物均可转化为AF，但仅化合物26被证明具有口服生物利用度。将外消旋物26拆分为其相应的对映体40和41，然后对这些对映体进行生物学测试，结果导致选择（1S，