7,8-dihydro-6H-cyclopenta[B]-1,8-naphthyridine | 58309-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dihydro-6H-cyclopenta[B]-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 7,8-Dihydro-6H-cyclopenta<1,8>naphtyridin；Cyclopenta-1,8-naphthyridin；7,8-dihydro-6H-cyclopenta[b][1,8]naphthyridine
• CAS: 58309-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: XWNBLHIYRXEHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  328.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 2-氨基-3-羟甲基吡啶 在 C₂₂H₂₄ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到7,8-dihydro-6H-cyclopenta[B]-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  遵循双重脱氢策略，使用醇类可持续地合成水中的N-杂环

  摘要：

  本研究描述了在空气中使用醇在新的水溶性Ir络合物的存在下在空气中合成药物相关N杂环（如取代的喹啉，a啶和1,8-萘啶）的第一个实例。这种方法的可行性和有效性通过有效合成具有生物活性的天然产物（±）-半胱氨酸和各种N-杂芳族化合物的克级合成来证明。进行了一些动力学实验和DFT计算以支持合理的反应机理，该机理揭示了该系统遵循一致的外球机理进行醇脱氢。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.03.028

文献信息

• Friedlander Synthesis of Quinolines Promoted By Polymer-bound Sulfonic Acid
  作者：Behrooz Maleki、Esmail Rezaei Seresht、Zahra Ebrahimi

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005986

  日期：2015.3.4

  has been shown that acid catalysis is more effective than base catalysts for the Friedlander annulation. In recent years, Bronsted and Lewis acids such as ionic liquids, sulfamic acid, hydrochloric acid, zirconium tetrakisdodecyl sulfate [Zr(DS)4], 29 silica sulfuric acid, silica supported phosphomolybdic acid [PMA.SiO2], 32 nanocrystalline aluminium oxide, dodecylphosphonic acid (DPA), poly(N-bromoethylbenzene-1

  喹啉及其衍生物在生物学上非常重要，广泛存在于天然产物中。该家族的成员显示出有趣的生理活性，并在药物化学中发现了主要应用，如抗疟疾、抗菌、抗炎、抗高血压、抗血小板和酪氨酸激酶抑制剂。它们还可用于制备具有增强的电子和光子特性的纳米和介观结构。此外，喹啉还用于生物有机、生物有机金属工艺和工业有机化学领域。因此，几十年来，探索构建喹啉骨架的有效合成方法一直受到广泛关注。在这些方法中，Friedlander 环是合成喹啉的最简单和最直接的方法之一。它涉及邻氨基芳基酮和醛与另一种具有活性α-亚甲基的羰基化合物之间的酸、碱催化或热缩合，然后进行环脱水。已经表明，对于 Friedlander 环化，酸催化比碱催化​​剂更有效。近年来，离子液体、氨基磺酸、盐酸、四十二烷基硫酸锆[Zr(DS)4]、29二氧化硅硫酸、二氧化硅负载磷钼酸[PMA.SiO2]、32纳米晶氧化铝、十二烷基膦酸 (DPA)、聚 (N-溴乙基苯-1
• 一种1,8-萘啶衍生物的合成方法
  申请人：吉林化工学院

  公开号：CN112778306A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,8‑萘啶衍生物的合成方法，该方法在氮气保护下，以2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和α‑亚甲基羰基化合物为原料，以离子液体为溶剂和催化剂，40℃～120℃搅拌反应5h～25h，萃取、柱层析，得产物。本发明选择稳定性好、催化活性高、可设计性强的离子液体作为催化剂和溶剂，促进Friedlander反应合成1,8‑‑萘啶衍生物，反应条件温和，操作简单，环境友好，产物收率高。
• Atmakuri, Narendar; Eppakayalaa, Laxminarayana; Maringanti, Thirumala Chary, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 3, p. 239 - 244
  作者：Atmakuri, Narendar、Eppakayalaa, Laxminarayana、Maringanti, Thirumala Chary

  DOI：——

  日期：——
• An alternative quinoline synthesis by via Friedländer reaction catalyzed by Yb(OTf)3
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Caroline Pelucchini、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.109

  日期：2011.7

  Quinolines have been synthesized in very good yields from 2-aminoarylketones and differently substituted carbonyl compounds in the presence of Yb(OTf)(3) as the catalyst. The method is applicable to both cyclic and acyclic carbonyl compounds with only slight differences in the experimental procedure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sustainable synthesis of N-heterocycles in water using alcohols following the double dehydrogenation strategy
  作者：Milan Maji、Kaushik Chakrabarti、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.03.028

  日期：2019.5

  first example of synthesis of pharmaceutically relevant N-heterocycles like substituted quinolines, acridines and 1,8-naphthyridines in water under air using alcohols in presence of a new water soluble Ir-complex. The viability and efficiency of this approach was demonstrated by the efficient synthesis of biologically active natural product (±)-galipinine and gram scale synthesis of various N-heteroaromatics

  本研究描述了在空气中使用醇在新的水溶性Ir络合物的存在下在空气中合成药物相关N杂环（如取代的喹啉，a啶和1,8-萘啶）的第一个实例。这种方法的可行性和有效性通过有效合成具有生物活性的天然产物（±）-半胱氨酸和各种N-杂芳族化合物的克级合成来证明。进行了一些动力学实验和DFT计算以支持合理的反应机理，该机理揭示了该系统遵循一致的外球机理进行醇脱氢。