methyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；Methyl 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09834708
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DVPGDAXTDJUMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate 在 乌洛托品 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-苯基-4-噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthetic Approach to the Hennoxazoles

  摘要：

  已经合成了三个与氮杂环的碳骨架相应的高级中间体。该策略的核心是在与其他片段偶联之前合成氧杂环，并进行二硫杂烷的加成，以产生天然产物的非对映体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967978
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylserine methyl ester 在 四氯化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthetic Approach to the Hennoxazoles

  摘要：

  已经合成了三个与氮杂环的碳骨架相应的高级中间体。该策略的核心是在与其他片段偶联之前合成氧杂环，并进行二硫杂烷的加成，以产生天然产物的非对映体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967978

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• Oxidation of Oxazolines and Thiazolines to Oxazoles and Thiazoles. Application of the Kharasch−Sosnovsky Reaction
  作者：A. I. Meyers、Francis X. Tavares

  DOI：10.1021/jo9613491

  日期：1996.11.15

  Kharasch-Sosnovsky reaction, the oxidation of oxazolines and thiazolines bearing a variety of 2-alkyl substituents (chiral and achiral) were smoothly oxidized to their corresponding oxazoles and thiazoles, respectively. The key feature involved in the successful implementation of this important oxidation was the use of a mixture of Cu(I) and Cu(II) salts to enhance the oxidation of the intermediate captodative

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。
• Electrophilic ring opening of oxazolines derived from serine and threonine: A practical entry to N(N)-protected β-halogeno α-aminoesters
  作者：Abdelhamid Laaziri、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00002-0

  日期：1998.2

  Treatment of oxazolines 4a–c derived from serine or threonine with chloroformates, leads to the oxazoline ring opening and to the formation of N,N-protected β-chloro-α-aminoesters 1a–e in 30–88% isolated yields. In the presence of NaI (0.9 equiv), oxazolines 4a,b,d react with ethyl chloroformate to afford the N,N-protected β-iodo α-amino esters 1f–h (67–89% yields), whereas the reaction of 4a,b with

  用氯甲酸酯处理衍生自丝氨酸或苏氨酸的恶唑啉4a – c，导致恶唑啉开环并形成N，N保护的β-氯-α-氨基酯1a – e，分离产率为30–88％。在NaI（0.9当量）存在下，恶唑啉4a，b，d与氯甲酸乙酯反应，得到N，N保护的β-碘α-氨基酯1f–h（67–89％的收率），而4a，b和三甲基甲硅烷基卤化物可得到类似的N-苯甲酰基β-卤代衍生物1i，k，产率为30-86％。
• Stereoselective cycloaddition of nitrile oxides to 4-vinyl-oxazolines and -oxazolidines
  作者：Ewan C. Boyd、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93409-9

  日期：1993.5

  Cycloaddition of nitrile oxides to 4-vinyl-2-oxazoline 1 and to 4-vinyloxazolidine 2 afford diastereomeric mixtures of 2-isoxazolines in which the erythro product predominates (32–64% d.e.). In contrast, the corresponding reactions with acyclic analogue 3 favoured the threo-adducts and were less selective (8–20% d.e.).

  腈氧化物与4乙烯基-2-恶唑啉1和4乙烯基恶唑烷2的环加成反应会生成2－异恶唑啉的非对映异构体混合物，其中以赤型产物为主（占32–64％de）。相反，与无环类似物3的相应反应则有利于苏式加合物，选择性较低（8-20％de）。
• Von der basenkatalysierten Ring�ffnung von 2H-Azirinen zu einer ?-Alkylierungsmethode von prim�ren Aminen
  作者：Adrian Heinz Schulthess、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19810640509

  日期：1981.7.22

  From a Base Catalyzed Ring Opening of 2H-Azirines to an α-Alkylation Method of Primary Amines

  从2 H-嗪的碱催化开环到伯胺的α-烷基化方法

表征谱图