2-phenyl 4-hydroxymethyl oxazoline | 15263-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl 4-hydroxymethyl oxazoline
• 英文别名: (2-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl)methanol
• CAS: 15263-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NRVMSFKEGIGIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl 4-hydroxymethyl oxazoline 在 二溴亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (RS)-4-iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物与4-乙烯基-恶唑啉和-恶唑烷的立体选择性环加成反应

  摘要：

  腈氧化物与4乙烯基-2-恶唑啉1和4乙烯基恶唑烷2的环加成反应会生成2－异恶唑啉的非对映异构体混合物，其中以赤型产物为主（占32–64％de）。相反，与无环类似物3的相应反应则有利于苏式加合物，选择性较低（8-20％de）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93409-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-phenyl 4-hydroxymethyl oxazoline
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物与4-乙烯基-恶唑啉和-恶唑烷的立体选择性环加成反应

  摘要：

  腈氧化物与4乙烯基-2-恶唑啉1和4乙烯基恶唑烷2的环加成反应会生成2－异恶唑啉的非对映异构体混合物，其中以赤型产物为主（占32–64％de）。相反，与无环类似物3的相应反应则有利于苏式加合物，选择性较低（8-20％de）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93409-9

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011029027A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• Efficient Synthesis and Antibacterial Evaluation of (±)-Yanglingmycin and Its Analogues
  作者：Wenjia Dan、Huiling Geng、Jianwen Qiao、Rui Guo、Shaopeng Wei、Longbo Li、Wenjun Wu、Jiwen Zhang

  DOI：10.3390/molecules21010096

  日期：——

  An efficient synthetic route was developed for the large-scale preparation of (±)-Yanglingmycin and its analogues. Three series of derivatives of (±)-Yanglingmycin were synthesized and the structures of all compounds were elucidated by analyses of NMR and ESI-MS spectra data. Moreover, their antibacterial activities against seven species of bacteria were systematically evaluated by the micro-broth

  为大规模制备（±）-杨霉素及其类似物开发了一种有效的合成途径。合成了（±）-杨凌霉素的三个系列衍生物，并通过NMR和ESI-MS光谱数据的分析阐明了所有化合物的结构。此外，通过微肉汤稀释法系统地评估了它们对七种细菌的抗菌活性，其中大多数显示出相当大的活​​性。值得注意的是，化合物5b，5c，5d，6g和7被认为是最有前途的候选候选物，枯草芽孢杆菌的MIC峰值为0.98μg·mL（-1），优于阳性对照（ MIC = 3.91μg·mL（-1））。以上结果可能为基于（±）-杨凌霉素的新型抗菌药物的设计和合成奠定坚实的基础。
• A mild catalytic synthesis of 2-oxazolines <i>via</i> oxetane ring-opening: rapid access to a diverse family of natural products
  作者：Hai Huang、Wen Yang、Zuliang Chen、Zengwei Lai、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/c9sc03843d

  日期：——

  expedient synthesis of oxazolines from oxetanes is disclosed. This mild process complements the conventional oxazoline synthesis based on non-catalytic cyclization of β-hydroxy or unsaturated amides. It is also a new addition to the reactivity profile of oxetanes leading to heterocycles. In the presence of In(OTf)3, various 3-amido oxetanes underwent smooth intramolecular cyclization to form the corresponding

  公开了一种新的催化方案，用于从氧杂环丁烷方便地合成恶唑啉。这种温和的过程对基于β-羟基或不饱和酰胺的非催化环化的常规恶唑啉合成方法起到了补充作用。它也是氧杂环丁烷导致杂环的反应性概况的新成员。在In（OTf）3存在下，各种3-酰胺基氧杂环丁烷进行平滑的分子内环化反应以形成相应的2-恶唑啉，包括一些有价值的基于恶唑啉的双齿配体。该协议还提供了快速获取各种天然产物和抗菌分子的途径。
• Synthesis of 6-amino-1-benzyl-4-methylhexahydro-1<i>H</i>-1,4-diazepine
  作者：Shiro Kato、Hiroshi Harada、Toshiya Morie

  DOI：10.1002/jhet.5570320244

  日期：1995.3

  respectively (methods A—C). These compounds were transformed into the desired 3b, The preparation of 1,4-diazepine ring from methyl 2-tert-butoxycarbonyl-aminopropenate (18) was alternatively achieved by the intramolecular amidation of the intermediate 19a (method D) or reductive cyclization of the aminoaldehyde 23a (method E). Method E was found to efficiently produce the 6-amino-1,4-diazepine 3b.

  描述了使用N-苄基-N'-甲基乙二胺（8a）合成6-氨基-1-苄基-4-甲基六氢-1 H -1,4-二氮杂（3b）的合成途径的五种变体（方法A-E）。的反应8A与1-苯磺酰基-2- bromomethylaziridine （7），2-苯基-4-（p -toluenesulfonyloxymethyl）恶唑啉（13） ，和β，β-dibromoisobutyric酸（15）导致的直接环化，得到前体3b中，6-取代的1,4-二氮杂衍生物9,14，和16，分别（方法A–C）。将这些化合物转化为所需的3b。另一种方法是，通过中间体19a的分子内酰胺化（方法D）或化合物的还原环化，由2-叔丁氧基羰基氨基丙酸甲酯（18）制备1,4-二氮杂环。氨基醛23a（方法E）。发现方法E有效地生产了6-氨基-1,4-二氮杂卓3b。
• Sparsomycin derivatives
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04595687A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Sparsomycin derivatives of the formula ##STR1## wherein X and Y are each independently an oxo or an imino group; n is 0 or the integer 1 or 2; R.sub.1 is a hydrogen or 1 to 4 carbon alkyl group; R.sub.2 is a hydrogen, a 1 to 4 carbon alkyl, a 2 to 5 carbon acyl or a benzoyl group; and R is a 1 to 6 carbon alkyl, 3 to 8 carbon alkenyl, cyanomethyl carboxymethyl, carbalkoxymethyl wherein the alkoxy moiety is a 1 to 4 carbon alkoxy group, nitromethyl, alkylcarbonylmethyl wherein the alkyl moiety is a 1 to 4 carbon alkyl group, pyridyl, furanyl, or furfuryl group or a phenyl or benzyl group optionally substituted by a methylenedioxy or one to two halogen, 1 to 4 carbon alkyl, 1 to 4 carbon alkoxy, 1 to 4 carbon alkylthio, hydroxy, nitro or cyano groups or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Also described are their use as antiprotozoals and antibacterials.

  该文描述了Sparsomycin衍生物的结构式，其中X和Y分别独立地为氧代或亚氨基基团；n为0或整数1或2；R1为氢或1至4个碳原子的烷基基团；R2为氢、1至4个碳原子的烷基、2至5个碳原子的酰基或苯甲酰基基团；R为1至6个碳原子的烷基、3至8个碳原子的烯基、氰甲基羧甲基、羧基烷氧甲基（其中烷氧基是1至4个碳原子的烷氧基团）、硝基甲基、烷基羰基甲基（其中烷基是1至4个碳原子的烷基团）、吡啶基、呋喃基或呋喃甲基基团或苯基或苄基基团（可选地被一个亚甲二氧基或1至2个卤素、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的烷硫基、羟基、硝基或氰基基团取代），或其药学上可接受的酸加合盐。还描述了它们作为抗原虫和抗菌剂的用途。

表征谱图