2,5-di(p-nitrobenzylidene)cyclopentanone | 42019-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di(p-nitrobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,6-di(p-nitrobenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis-(4-nitro-benzylidene)-cyclopentanone；1.3-Bis-(4-nitro-benzal)-cyclopentanon-(2)；2,5-Bis-(4-nitro-benzyliden)-cyclopentanon；2,5-Bis-(4-nitro-benzyliden)-cyclopentanon-(1)；2,5-Bis(4-nitrobenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 42019-85-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅
• mdl: MFCD00365992
• 分子量: 350.331
• InChiKey: WRYUFOKEOTWUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环戊酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-di(p-nitrobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基环戊酮衍生物作为有效的抗炎和抗癌药

  摘要：

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02578-5

文献信息

• A Facile Synthesis of α, α'-bis(Substituted Benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by bis(<i>p</i>-ethoxyphenyl)telluroxide(bmpto) Under Microwave Irradiation
  作者：Ming Zheng、Longcheng Wang、Jianguo Shao、Qi Zhong

  DOI：10.1080/00397919708005039

  日期：1997.1

  Abstract The bis(4-methoxyphenyl)telluroxide(BMPTO) catalyzed reaction of cyclopentanone or cyclohexanone with aldehydes brought about the cross-aldol condensation to give the corresponding 2, 5-bis(substituted benzylidene) cyclopentanones or 2, 6-bis(substituted benzylidene)cyclohexanones in high yield under microwave irradiation in mild conditions. The reaction needs only 5-10 min. #Works in Medical

  摘要 双（4-甲氧基苯基）碲氧化物（BMPTO）催化环戊酮或环己酮与醛的反应导致交叉羟醛缩合，得到相应的 2, 5-双（取代亚苄基）环戊酮或 2, 6-双（取代亚苄基） ) 环己酮在温和条件下的微波辐射下高产率。反应仅需5-10分钟。#在扬州大学医学院工作
• Sulfuric Acid-modified PEG-6000 (PEG-SO&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;H): An Efficient, Bio-degradable and Reusable Catalyst for Synthesis of &amp;alpha;, &amp;alpha;' bis(arylidene) Cycloalkanones Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad A. Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.2174/1570178611310030004

  日期：2013.4.1

  A green and efficient method for synthesis of α,α'  -bis (arylidene) cycloalkanones, starting from aromatic aldehydes in reaction with ketones using sulfonated polyethylene glycol 6000 (PEG-SO3H) as a stable, reusable and biodegradable catalyst under solvent-free conditions at 80 °C is described. The use of a nontoxic, inexpensive, easily available and recyclable catalyst makes this protocol practical

  一种绿色高效的合成α，α'??的方法 描述了一种双（亚芳基）环烷酮，它是在80℃无溶剂条件下，使用磺化聚乙二醇6000（PEG-SO 3 H）作为稳定，可重复使用和可生物降解的催化剂，从芳族醛与酮反应制得的。使用无毒，便宜，易于获得和可回收的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。
• Sulfonated PEG-intercalated montmorillonite [(Mt/PEG)-SO3H] as efficient and ecofriendly nanocatalyst for synthesis of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2983-7

  日期：2017.11

  150 °C, showing excellent potential for application as a recyclable nanocatalyst. (Mt/PEG)-SO3H was used as an efficient and ecofriendly solid acid nanocatalyst for preparation of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones under solvent-free conditions, leading to many interesting findings. The excellent conversion values confirm that the catalyst has strong and sufficient acidic sites, which are

  首次成功制备了（蒙脱土/ PEG）-SO 3 H纳米复合材料，并作为固体酸纳米催化剂引入。最初，将聚乙二醇（PEG）聚合物链插入蒙脱土的层间空间。选择所得的具有良好机械和热稳定性的Mt / PEG纳米复合材料作为有用的粘土矿物/聚合物载体，用于进一步用氯磺酸改性。（Mt / PEG）-SO 3的结构表征使用X射线衍射（XRD）分析，Brunauer-Emmett-Teller（BET）测量，Barrett-Joyner-Halenda（BJH）分析，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和Fourier-变换红外（FT-IR）光谱。结果表明，PEG链插入到粘土矿物层中，并且Mt / PEG纳米复合材料被成功磺化。（Mt / PEG）-SO 3 H纳米复合材料在约150°C的高温下具有较高的比表面积和良好的稳定性，显示出可作为可循环利用的纳米催化剂的出色潜力。（Mt / PEG）-SO
• Solvent-Free, Cross-Aldol Condensation Reaction Using Silica-Supported, Phosphorus-Containing Reagents Leading to α,α′-Bis(arylidene)cycloalkanones
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Laleh Balooty、Hadis Mehregan、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/00397910903457282

  日期：2010.11.3

  This article describes an efficient, simple, and clean method for the synthesis of alpha,alpha'-bis(arylidene, furylidene and cinnamylidene)cycloalkanones under solvent-free conditions. The cross-aldol condensation of cycloalkanones with aldehydes in the presence of silica-supported phosphorus pentoxide (P2O5/SiO2) or silicaphosphinoxide (silphox, [POCl3-n-(SiO2)(n)]) as heterogeneous reagents produces the title compounds in good to excellent yields.