2-Phenyl-5-benzoyl-pyrrol | 56900-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Phenyl-5-benzoyl-pyrrol
• 英文别名: phenyl(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone；phenyl-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 56900-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: DJBSRTJRHSNDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  446.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-5-benzoyl-pyrrol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(3,4-dibromo-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙酸酮肟肟和炔烃的级联环化反应，从而实现酰基吡咯的合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的基于铜的催化系统，以实现甲基酮肟和炔烃的高效环化。该协议为具有广泛兼容功能的合成和药学上有用的2-酰基吡咯化合物提供了可行的入口。从机理上讲，关键的酰基迁移可能涉及通过进一步水解形成N-酰基吡咯或NH吡咯的过程。更重要的是，本反应系统还提供了通过简单添加羧酸即可实现三组分吡咯组装的机会。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000660
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-2,4-dichloropentane-1,5-dione 在 氨 作用下， 以43%的产率得到2-Phenyl-5-benzoyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of chloro-substituted 1.5-diketones and their cyclization products

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758761

文献信息

• Azolylacylguanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20060183790A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶(BACE)、治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• Synthese de pyrroles et d'oxazoles par pyrolyse de N-(hydroxy-2′ ethyl) amino-3 propenoate
  作者：Catherine Pale-Grosdemange、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81018-8

  日期：1989.1

  pyrolysis of various N-(2′-hydroxyethyl)-3-amino propenoates 1–6 and N-(2′-hydroxy-2′-phenyl ethyl)-3-amino propenoate 7–9 at 390°–420°C leads respectively to formylpyrroles 11–16 and benzoylpyrroles 17–19 and, in some cases, to substituted oxazoles 36–39. The results are best explained by the intermediate formation of dicarbonyl derivative followed either by an intramolecular thermal crotonisation

  各种N-（2'-羟基乙基）的气体热解PHAS -3-氨基propenoates 1 - 6和N-（2'-羟基-2'-苯基乙基）-3-氨基丙烯酸7 - 9在390℃-420 ℃，引线分别formylpyrroles 11 - 16和benzoylpyrroles 17 - 19，并且在一些情况下，为了取代的恶唑36 - 39。通过中间形成二羰基衍生物，然后在分子内进行热巴豆化反应或将偶氮甲ine叶立德分子进行6π电环化，可以最好地解释该结果。
• Eine bequeme Synthese von 2-Aroyl-5-arylpyrrolen
  作者：Paul Messinger、Conrad Kunick

  DOI：10.1055/s-1986-31619

  日期：——

  A Convenient Synthesis of 2-Aroyl-5-arylpyrroles 2-Aroyl-5-arylpyrroles are prepared in 20-60% yields by cyclocondensation of 1,5-diaryl-2-methylsulfinyl-1,5-pentanediones with ammonium acetate in acetic acid.

  2-Aroyl-5-arylpyrroles 的简便合成方法 2-Aroyl-5-arylpyrroles 是由 1,5-二芳基-2-甲基亚磺酰基-1,5-戊二酮与乙酸铵在乙酸中环缩合制备而成，收率为 20-60%。
• AZOLYLACYLGUANIDINES AS beta-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20080287424A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式子为I的咪唑基酰基喹啉胺化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).