(4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone | 209803-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Hydroxy[1,1'-biphenyl]-3-yl)phenylmethanone；(2-hydroxy-5-phenylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 209803-50-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: ITQZMBDKAOHXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  434.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-(imino(phenyl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenylbenzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858

文献信息

• Acylation of Csp²–H bond with acyl sources derived from alkynes: Rh–Cu bimetallic catalyzed CC bond cleavage
  作者：Ying Xie

  DOI：10.1039/c6cc05769a

  日期：——

  A novel Rh-Cu bimetallic catalyzed C[identical with]C bond cleavage as the acyl surrogates for the Csp2-H bonds acylation has been described. This transformation provides a concise way to synthesize orth-Acylphenols using...

  已经描述了新颖的Rh-Cu双金属催化的C C键断裂作为Csp 2 -H键酰化的酰基替代物。这种转化提供了一种使用...来合成邻酰基苯酚的简明方法。
• Selectivity in the Photo-Fries Rearrangement of Some Aryl Benzoates in Green and Sustainable Media. Preparative and Mechanistic Studies
  作者：Gastón Siano、Stefano Crespi、Mariella Mella、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00334

  日期：2019.4.5

  Irradiation of a series of p-substituted aryl benzoates under N2 atmosphere in homogeneous and micellar media was investigated by means of steady-state condition and of time-resolved spectroscopy. A notable selectivity in favor of the 2-hydroxybenzophenone derivatives was observed in micellar media. The benzophenone derivatives were the main photoproduct. On the other hand, in homogeneous media (cyclohexane

  通过稳态条件和时间分辨光谱研究了在均相和胶束介质中在N 2气氛下辐照一系列对位取代的苯甲酸芳基酯。在胶束介质中观察到有利于2-羟基二苯甲酮衍生物的显着选择性。二苯甲酮衍生物是主要的光产物。另一方面，在均相介质（环己烷，乙腈和甲醇）中，观察到的产物分布完全不同，即。取代的2-羟基二苯甲酮，p发现了取代的酚，苄基和苯甲酸。还测量了表面活性剂中的结合常数，并且NOESY实验表明芳基苯甲酸酯位于胶束的疏水核中。激光闪光光解实验导致了均质和胶束环境中对位取代的苯氧基自由基和取代的2-苯甲酰基环己二烯酮瞬态的表征。
• Substituent and Surfactant Effects on the Photochemical Reaction of Some Aryl Benzoates in Micellar Green Environment ^†
  作者：Gastón Siano、Stefano Crespi、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1111/php.13431

  日期：2021.11

  In this study, we carried out preparative and mechanistic studies on the photochemical reaction of a series of p-substituted phenyl benzoates in confined and sustainable micellar environment. The aim of this work is mainly focused to show whether the nature of the surfactant (ionic or nonionic) leads to noticeable selectivity in the photoproduct formation and whether the electronic effects of the substituents

  在这项研究中，我们对一系列对位取代苯甲酸苯酯在受限和可持续胶束环境中的光化学反应进行了制备和机理研究。这项工作的目的主要集中在显示表面活性剂（离子型或非离子型）的性质是否会导致光产物形成中的显着选择性以及取代基的电子效应是否影响化学产率和 5- 的形成速率取代的-2-羟基二苯甲酮衍生物。将哈米特线性自由能关系 (LFER) 应用于二苯甲酮衍生物的形成速率、苯甲酸芳基酯和 5-取代的 2-羟基二苯甲酮衍生物的紫外-可见吸收光谱的较低能带上，可以对取代基效应。此外，b以及苯甲酸芳基酯在胶束疏水核内的位置。最后，进行了 TD-DFT 计算以估计对取代苯甲酸苯酯和 5-取代 2-羟基二苯甲酮衍生物的吸收带的能量，与实验测量的这些值具有良好的线性相关性。
• Oxidative [3+3] Annulation of Atropaldehyde Acetals with 1,3‐Bisnucleophiles: An Efficient Method of Constructing Six‐Membered Aromatic Rings, Including Salicylates and Carbazoles
  作者：Yanlong Gu、Fengtian Wu、Jian Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800462

  日期：2018.7.16

  Alkyl acetoacetates, α‐(indol‐2‐yl)acetate, anilines, 1‐methyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine, ethyl 5‐amino‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylate, and 3‐amino‐1H‐indazole can all be used as 1,3‐bisnucleophiles in this type of transformation. The established reactions can very efficiently construct six‐membered aromatic rings, including salicylates and carbazoles. A four‐step method of synthesizing the anti‐inflammatory agent

  使用N-溴代琥珀酰亚胺或溴化铜（II）作为氧化剂，并使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂，开发了具有各种1,3-双亲核试剂的氧化乙醛缩醛[3 + 3] 。从机械上讲，[3 + 3]圆环可以看作是通过自动串联催化概念建立的氧化试剂诱导的酸-酸催化的多米诺反应。乙酰乙酸烷基酯，α-（吲哚-2-基）乙酸酯，苯胺，1-甲基-1 H-吡唑-3-胺，5-氨基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯和3-氨基-1 H在这种类型的转化中，吲唑都可以用作1,3-双亲核试剂。既定的反应可以非常有效地构建六元芳环，包括水杨酸酯和咔唑。基于氧化性[3 + 3]环化反应，还开发了一种合成抗炎剂二氟乙醛的四步法，收率很高。
• Direct C–H bond arylation of 2-hydroxybenzaldehydes with arylboronic acids via ligand-free palladium catalysis
  作者：Fei Weng、Chengming Wang、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.166

  日期：2010.5

  A mild and efficient ligand-free palladium-catalyzed direct C–H bond arylation reaction was developed to afford 2-hydroxybenzophenones in good to excellent yields from easily available 2-hydroxybenzaldehydes and arylboronic acids. The given reaction provided one of the easiest pathways for accessing 2-hydroxybenzophenones, and a variety of functional groups could be tolerated in this process.

  开发了一种温和而有效的无配体钯催化的直接C H键芳基化反应，可从易于获得的2-羟基苯甲醛和芳基硼酸中获得高至优异收率的2-羟基二苯甲酮。给定的反应为获得2-羟基二苯甲酮提供了最简单的途径之一，在此过程中可以耐受多种官能团。