(R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzamide | 111059-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]benzamide
• CAS: 111059-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00510151
• 分子量: 241.29
• InChiKey: JZUOCQXDQFRPAF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  497.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-α-(氨基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzoylamino)-1-phenylethanol 在 葡萄糖 、 corn steep liquor 、 whole cells of Cunninghamella echinulata NRRL 1384 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Microbial deracemisation of N-(1-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide

  摘要：

  Microbial deracemisation of racemic N-(1-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide to give the (R)-enantiomer is described using whole cells of Cunninghamella echinulata NRRL 1384. The deracemisation involves fast highly (S)-selective oxidation followed by slower partially (S)-selective reduction of the intermediate ketone. The yield and ee of (R)-N-(1-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide were optimised (82%, 98% ee) by removal of a competing extracellular amidase/protease activity by using static cells at pH 5. Use of the protease inhibitor PMSF with growing cells leads to a slower deracemisation (82% ee) but a very high (98%) overall recovery of alcohol and ketone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.010

文献信息

• Enantioselective Aminohydroxylation of Styrenyl Olefins Catalyzed by an Engineered Hemoprotein
  作者：Inha Cho、Christopher K. Prier、Zhi‐Jun Jia、Ruijie K. Zhang、Tamás Görbe、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201812968

  日期：2019.3.4

  Chiral 1,2‐amino alcohols are widely represented in biologically active compounds from neurotransmitters to antivirals. While many synthetic methods have been developed for accessing amino alcohols, the direct aminohydroxylation of alkenes to unprotected, enantioenriched amino alcohols remains a challenge. Using directed evolution, we have engineered a hemoprotein biocatalyst based on a thermostable

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Efficient P-Chiral Biaryl Bisphosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenhao Jiang、Qing Zhao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201700645

  日期：2018.2

  A series of structurally novel P‐chiral biaryl bisphosphorus ligands L1‐L5 (BABIBOPs) are developed, providing high efficiency for the first time in palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of β‐aryl and β‐alkyl substituted β‐keto esters. With the Pd‐L3 (iPr‐BABIBOP) catalyst, a series of chiral β‐hydroxyl carboxylic esters are formed in excellent enantioselectivities (up to>99% ee) and yields

  开发了一系列结构新颖的P-手性联芳基双磷配体L1-L5（BABIBOPs），这在钯催化β-芳基和β-烷基取代的β-酮酯的不对称加氢反应中首次提供了高效率。使用Pd- L3（i Pr-BABIBOP）催化剂，可以形成一系列具有出色对映选择性（高达99％ee）的手性β-羟基羧酸酯，并且在催化剂负载量低至0.01 mol％时产率很高。
• Exploration of the Fluoride Reactivity of Aryltrifluoroborate on Selective Cleavage of Diphenylmethylsilyl Groups
  作者：Katsumasa Fujiki、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.202000707

  日期：2020.8.9

  substituents on the benzene ring. The fluorine on trifluoroborate interacts with silicon and activates the Si–O bond to enable selective desilylation of the diphenylmethylsilyl group. Selective desilylation of a primary silyl ether in the presence of a secondary silyl ether by the trifluoroborate was also successful.

  三氟硼酸苯酯在二苯基甲基甲硅烷基的去甲硅烷基化中独特的氟化物反应性受苯环上的取代基控制。三氟硼酸酯上的氟与硅相互作用并激活Si-O键，从而使二苯甲基甲硅烷基选择性脱甲硅烷基化。在存在仲甲硅烷基醚的情况下，三氟硼酸酯对伯甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基也成功。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。