2-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 62452-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione, 2-phenyl-；2-phenylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 62452-63-5
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: QEJPDQORSRNNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到2-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mechanical strength of participate silica gels

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00553693
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)naphthalene-1,4-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Kang, Wen-Bing; Sekiya, Takashi; Toru, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 441 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate Mediated Cycloaddition of Hydroxyquinones with Alkenes for the One-Step Construction of Furoquinone Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masako Mori、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1996.451

  日期：1996.6

  A one-step formation of furoquinones, such as naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione, naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione, benzofuran-4,7-dione, and benzofuran-4,5-dione derivatives, by the ceric ammonium nitrate mediated [3+2] type cycloaddition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones and 2-hydroxy-1,4-benzoquinones with alkenes or phenylacetylene is described.

  通过硝酸铈铵介导的 [3+2] 型环加成反应，将 2-羟基-1,4-萘醌和 2-羟基-1,4-苯醌与烯烃或苯基乙炔一步合成呋喃[2,3-b]并萘烷-4,9-二酮、呋喃[1,2-b]并萘烷-4,5-二酮、苯并呋喃-4,7-二酮和苯并呋喃-4,5-二酮衍生物的方法被报道。
• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73
• Synthesis of Stilbene-Quinone Hybrids through Heck Reactions in PEG-400
  作者：Felipe Demidoff、Fabrícia de Souza、Chaquip Netto

  DOI：10.1055/s-0036-1589095

  日期：2017.12

  through Heck reactions. The best reaction conditions were found to be the use of NaOH (3 equiv) and 10 mol% of palladium acetate at 90 °C for 15 minutes. The chemical yields of the Heck reactions using styrenes with electron-withdrawing groups (65–98%) were greater than styrenes bearing electron-donating groups (7–32%) on the aromatic ring. In particular, the chemical yields of Heck reactions involving

  专用于圣保罗RR科斯塔教授在他的67之际个生日 抽象的 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。
• One-Step Synthesis of Naphthofurandione, Benzofurandione, and Phenalenofuranone Derivatives by the CAN-Mediated Cycloaddition
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tomokazu Uneda、Koujirou Tanaka、Masako Mori、Hideo Tanaka、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1691

  日期：1998.7

  The 3+2-type cycloaddition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with various alkenes or phenylacetylene was mediated by ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) to give the corresponding naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione derivatives. The reaction of 2-hydroxy-1,4-benzoquinones with alkenes in the presence of CAN similarly proceeded to give benzofuran-4,7-dione and benzofuran-4,5-dione derivatives. 3-Hydroxy-1H-phenalen-1-one also underwent the CAN-mediated cycloaddition with alkenes or phenylacetylene to give the corresponding 7H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one derivatives.

  2-羟基-1,4-萘醌与各种烯烃或苯乙炔在硝酸铈铵（CAN）的催化下发生3+2型环加成反应，生成相应的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮衍生物。2-羟基-1,4-苯醌与烯烃在CAN存在下同样发生反应，得到苯并呋喃-4,7-二酮和苯并呋喃-4,5-二酮衍生物。3-羟基-1H-菲兰烯-1-酮也能在CAN的催化下与烯烃或苯乙炔发生环加成反应，生成相应的7H-菲兰诺[1,2-b]呋喃-7-酮衍生物。
• A Complete and Unambiguous 1H and 13C NMR Signals Assignment of para- Naphthoquinones, ortho- and para-Furanonaphthoquinones
  作者：Tatiane Borgati、José de Souza、Alaíde de Oliveira

  DOI：10.21577/0103-5053.20190009

  日期：——

  A complete and unambiguous assignment of H and C nuclear magnetic resonance (NMR) signals of 29 naphthoquinones is reported on the basis of oneand two-dimensional NMR techniques (H, C, H-H correlated spectroscopy (COSY) and H-C heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC)). This is the first report distinguishing data between para-naphthoquinones, orthoand para-furanonaphthoquinones isomers.

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。