(3-methylbutane-1,3-diyl)dibenzene | 1520-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-methylbutane-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-1,3-diphenylpropane；1,1-Dimethyl-1,3-diphenyl-propan；1,3-Diphenyl-1,1-dimethyl-propan；2,4-Diphenyl-2-methyl-butan；2,4-bis-(phenyl)-2-methylbutane；3-methyl-1,3-diphenyl-butane；1,3-diphenyl-3-methylbutane；3-Methyl-1,3-diphenyl-butan；(2-Methyl-4-phenylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 1520-43-0
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: RINORDAAAOQWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-119 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.9879 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbutane-1,3-diyl)dibenzene 生成 1,3-dicyclohexyl-3-methyl butane
  参考文献：
  名称：

  TSUBOUCHI, TOSHIYUKI;HATA, HITOSHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基丁酸 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₂H₃₈NiO₄*(x)H₂O 、 zinc dibromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (3-methylbutane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化叔羧酸和（杂）芳基锌试剂交叉偶联形成四元中心。

  摘要：

  这项工作弥补了脂肪族氧化还原活性酯与芳基锌试剂交叉偶联的空白。以前仅限于一级、二级和专门的三级中心，现已设计出一种新协议，可以使用镍催化耦合一般三级系统。这种操作简单的方法的范围很广，它可用于简化带有四级中心的医学相关基序的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201814524

文献信息

• Rational Design of an Iron‐Based Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross‐Couplings Involving Heteroaromatic Boronic Esters and Tertiary Alkyl Electrophiles
  作者：Michael P. Crockett、Alexander S. Wong、Bo Li、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1002/anie.201914315

  日期：2020.3.23

  cross‐coupling reactions between a variety of alkyl halides and unactivated aryl boronic esters using a rationally designed iron‐based catalyst supported by β‐diketiminate ligands are described. High catalyst activity resulted in a broad substrate scope that included tertiary alkyl halides and heteroaromatic boronic esters. Mechanistic experiments revealed that the iron‐based catalyst benefited from the

  描述了使用合理设计的β-二酮基配体支撑的铁基催化剂，各种烷基卤化物与未活化的芳基硼酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。较高的催化剂活性导致较宽的底物范围，其中包括叔烷基卤化物和杂芳族硼酸酯。机理实验表明，铁基催化剂得益于β-二酮基配体支持低配位和高还原性铁酰胺中间体的倾向，这对于实现铃木-宫浦交叉偶联反应所需的过渡金属步骤非常有效。
• Process for introduction of styrenes in side chain of substituted
  申请人：Idemitsu Kosan Company Limited

  公开号：US04703124A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  A process for introduction of styrenes in the side chain of substituted aromatic compounds, said side chain containing at least one hydrogen atom in the .alpha.-position thereof, is disclosed, comprising reacting the styrenes and the substituted aromatic compounds in the presence of (A) an alkali metal and (B) a compound containing a benzyloxy group or alkyl and/or aryl-substituted benzyloxy group. Use of (A) and (B) as a reaction accelerator permits to introduce the styrenes in the side chain of the substituted aromatic compounds in high yield and selectivity.

  本发明揭示了一种将苯乙烯引入取代芳香族化合物的侧链中的方法，该侧链至少包含一个α-位置的氢原子，包括在（A）碱金属和（B）含有苄氧基或烷基和/或芳基取代的苄氧基的化合物存在下，反应苯乙烯和取代芳香族化合物。使用（A）和（B）作为反应促进剂可以高产率和选择性地将苯乙烯引入取代芳香族化合物的侧链中。
• 10.1002/anie.202408419
  作者：Chen, Donghuang、Lepori, Clément、Guillot, Régis、Gil, Richard、Bezzenine, Sophie、Hannedouche, Jérôme

  DOI：10.1002/anie.202408419

  日期：——

  A well-defined iron catalyst with high efficiency for Suzuki–Miyaura coupling involving C(sp3) partners is described. In the presence of a lithium amide base, this catalyst enabled, for the first time, C(sp3)−C(sp2) coupling of 1°, 2°, and 3° alkyl halides and (hetero)aryl boronic esters as well as C(sp3)−C(sp3) coupling of 1° and 2° alkyl halides and 1° and 2° alkyl boranes under mild conditions and

  描述了一种明确的铁催化剂，具有高效率，适用于涉及 C(sp 3 ) 伴侣的 Suzuki-Miyaura 偶联。在氨基锂碱存在下，该催化剂首次实现了 1°、2° 和 3° 卤代烷与（杂）芳基硼酸酯的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 偶联：以及在温和条件下和具有广泛官能团耐受性的 1° 和 2° 烷基卤化物与 1° 和 2° 烷基硼烷的 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 偶联。
• Sodium-catalyzed Side Chain Aralkylation of Alkylbenzenes with Styrene¹
  作者：Herman Pines、Dieter Wunderlich

  DOI：10.1021/ja01555a029

  日期：1958.11
• Nickel-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions of Unactivated Tertiary Alkyl Halides: Suzuki Arylations
  作者：Susan L. Zultanski、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja311669p

  日期：2013.1.16

  The first Suzuki cross-couplings of unactivated tertiary alkyl electrophiles are described. The method employs a readily accessible catalyst (NiBr2 center dot diglyme/4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine, both commercially available) and represents the initial example of the use of a group 10 catalyst to cross-couple unactivated tertiary electrophiles to form C-C bonds. This approach to the synthesis of all-carbon quaternary carbon centers does not suffer from isomerization of the, alkyl group, in contrast with the umpolung strategy for this bond construction (cross-coupling of a tertiary alkylmetal with an aryl electrophile). Preliminary mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.