1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-2-azetidinone | 57880-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one；3,3-Dichlor-1-benzyl-4-phenyl-2-azetidinon；1-Benzyl-3,3-dichloro-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 57880-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 306.191
• InChiKey: DDZMIRYUWBQNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到cis 1-benzyl-3-chloro-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-2-氮杂环丁酮的卤素-锂交换反应：在顺式-4-芳基-3-氯-2-氮杂环丁酮合成中的应用

  摘要：

  使用 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones 上的卤素-锂交换反应，开发了一种直接合成新的 cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones 的方法。该方法进一步扩展到使用烷基卤化物作为亲电体，而无法引入更复杂的亲电体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831248
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Assessment of 3,3-Dichloro-β-Lactams Prepared through Microwave-Assisted Benzylic C-H Activation from Benzyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl2(PPh3)3

  摘要：

  天然和合成的 β-内酰胺衍生物具有多种生物活性，是一类有趣的化合物。它们大多被用作抗生素，还被发现具有抗结核、抗癌和抗糖尿病等活性。在这项研究中，我们对之前工作中制备的六种新的 3,3-二氯-β-内酰胺进行了溶血和细胞毒性评估。结果表明，所提出的化合物具有非溶血特性，并对鳞状细胞癌（A431 细胞系）表现出有趣的细胞毒性活性，这种活性与这些 β-内酰胺的结构和浓度密切相关。在测试的分子中，2b 的细胞毒性最强，IC50 值最低（30-47 µg/mL），与非肿瘤细胞相比，它对肿瘤细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27185975

文献信息

• Electrochemical studies on β-lactams. Part 4. Electroacetylation of β-lactams.
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89156-0

  日期：1989.1

  Electroreduction of 3-bromo- and 3, 3-dichloro-β-lactams 1 carried out at the potential of the first voltammetric peak and in the presence of acetic anhydride gives 3-acetyl-β-lactams 2. The electrosynthesis is highly stereoselective, as only the acetyl derivative with trans configuration is formed.

  在第一个伏安峰的电势下，在乙酸酐的存在下，进行3-溴-和3,3-二氯-β-内酰胺2的电还原，得到3-乙酰基-β-内酰胺2。电合成是高度立体选择性的，因为仅形成具有反式构型的乙酰基衍生物。
• Reaction of Imines with Trichloroacetic Esters or Anhydride Promoted by Iron Carbonyl or Microwave Irradiation. Preparation of 3,3-Dichloro-β-Lactams
  作者：Mohammad S. Khajavi、Fatemeh Sefidkon、S. S. Sadat Hosseini

  DOI：10.1039/a804314k

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dichloroazetidin-2-ones by the reaction of imines and methyl or trimethylsilyl trichloroacetate promoted by diiron nonacarbonyl or by microwave irradiation of imines and trichloroacetic anhydride is described.

  通过亚胺与甲基或三甲基氯硅烷三氯乙酸酯的反应，采用二铁九碳基或亚胺与三氯乙酸酐的微波辐射促进合成3,3-二氯氨基吡咯烷-2-酮的过程被描述。
• SEKIYA M.; MORIMOTO T., CHEM. AND PHARM BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2353-2357
  作者：SEKIYA M.、 MORIMOTO T.

  DOI：——

  日期：——