1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-2-azetidinone | 57880-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-azetidin-2-one；3,3-Dichlor-1-benzyl-4-phenyl-2-azetidinon；1-Benzyl-3,3-dichloro-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 57880-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 306.191
• InChiKey: DDZMIRYUWBQNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到cis 1-benzyl-3-chloro-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-2-氮杂环丁酮的卤素-锂交换反应：在顺式-4-芳基-3-氯-2-氮杂环丁酮合成中的应用

  摘要：

  使用 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones 上的卤素-锂交换反应，开发了一种直接合成新的 cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones 的方法。该方法进一步扩展到使用烷基卤化物作为亲电体，而无法引入更复杂的亲电体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831248
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到1-benzyl-3,3-dichloro-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Assessment of 3,3-Dichloro-β-Lactams Prepared through Microwave-Assisted Benzylic C-H Activation from Benzyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl2(PPh3)3

  摘要：

  天然和合成的 β-内酰胺衍生物具有多种生物活性，是一类有趣的化合物。它们大多被用作抗生素，还被发现具有抗结核、抗癌和抗糖尿病等活性。在这项研究中，我们对之前工作中制备的六种新的 3,3-二氯-β-内酰胺进行了溶血和细胞毒性评估。结果表明，所提出的化合物具有非溶血特性，并对鳞状细胞癌（A431 细胞系）表现出有趣的细胞毒性活性，这种活性与这些 β-内酰胺的结构和浓度密切相关。在测试的分子中，2b 的细胞毒性最强，IC50 值最低（30-47 µg/mL），与非肿瘤细胞相比，它对肿瘤细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27185975

文献信息

• Electrochemical studies on β-lactams. Part 4. Electroacetylation of β-lactams.
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89156-0

  日期：1989.1

  Electroreduction of 3-bromo- and 3, 3-dichloro-β-lactams 1 carried out at the potential of the first voltammetric peak and in the presence of acetic anhydride gives 3-acetyl-β-lactams 2. The electrosynthesis is highly stereoselective, as only the acetyl derivative with trans configuration is formed.

  在第一个伏安峰的电势下，在乙酸酐的存在下，进行3-溴-和3,3-二氯-β-内酰胺2的电还原，得到3-乙酰基-β-内酰胺2。电合成是高度立体选择性的，因为仅形成具有反式构型的乙酰基衍生物。
• Reaction of Imines with Trichloroacetic Esters or Anhydride Promoted by Iron Carbonyl or Microwave Irradiation. Preparation of 3,3-Dichloro-β-Lactams
  作者：Mohammad S. Khajavi、Fatemeh Sefidkon、S. S. Sadat Hosseini

  DOI：10.1039/a804314k

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dichloroazetidin-2-ones by the reaction of imines and methyl or trimethylsilyl trichloroacetate promoted by diiron nonacarbonyl or by microwave irradiation of imines and trichloroacetic anhydride is described.

  通过亚胺与甲基或三甲基氯硅烷三氯乙酸酯的反应，采用二铁九碳基或亚胺与三氯乙酸酐的微波辐射促进合成3,3-二氯氨基吡咯烷-2-酮的过程被描述。
• SEKIYA M.; MORIMOTO T., CHEM. AND PHARM BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2353-2357
  作者：SEKIYA M.、 MORIMOTO T.

  DOI：——

  日期：——
• The Halogen-Lithium Exchange Reaction of 3,3-Dichloro-2-azetidinones: Application to the Synthesis of<b> <i>cis</i> </b>-4-Aryl-3-chloro-2-azetidinones
  作者：Norbert De Kimpe、Yves Dejaegher、Bram Denolf、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-831248

  日期：——

  A straightforward synthesis of new cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones was developed, using a halogen-lithium exchange reaction on 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones. This methodology was further extended to the use of alkyl halides as electrophiles, while more complex electrophiles could not be introduced.

  使用 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones 上的卤素-锂交换反应，开发了一种直接合成新的 cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones 的方法。该方法进一步扩展到使用烷基卤化物作为亲电体，而无法引入更复杂的亲电体。
• Cytotoxic Assessment of 3,3-Dichloro-β-Lactams Prepared through Microwave-Assisted Benzylic C-H Activation from Benzyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl2(PPh3)3
  作者：Faïza Diaba、Alexandra G. Sandor、María del Carmen Morán

  DOI：10.3390/molecules27185975

  日期：——

  Natural and synthetic β-lactam derivatives constitute an interesting class of compounds due to their diverse biological activity. Mostly used as antibiotics, they were also found to have antitubercular, anticancer and antidiabetic activities, among others. In this investigation, six new 3,3-dichloro-β-lactams prepared in a previous work were evaluated for their hemolytic and cytotoxic properties. The results showed that the proposed compounds have non-hemolytic properties and exhibited an interesting cytotoxic activity toward squamous cell carcinoma (A431 cell line), which was highly dependent on the structure and concentration of these β-lactams. Among the molecules tested, 2b was the most cytotoxic, with the lowest IC50 values (30–47 µg/mL) and a promising selectivity against the tumor cells compared with non-tumoral cells.

  天然和合成的 β-内酰胺衍生物具有多种生物活性，是一类有趣的化合物。它们大多被用作抗生素，还被发现具有抗结核、抗癌和抗糖尿病等活性。在这项研究中，我们对之前工作中制备的六种新的 3,3-二氯-β-内酰胺进行了溶血和细胞毒性评估。结果表明，所提出的化合物具有非溶血特性，并对鳞状细胞癌（A431 细胞系）表现出有趣的细胞毒性活性，这种活性与这些 β-内酰胺的结构和浓度密切相关。在测试的分子中，2b 的细胞毒性最强，IC50 值最低（30-47 µg/mL），与非肿瘤细胞相比，它对肿瘤细胞具有良好的选择性。