trans-1-benzyl-3-chloro-4-phenyl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-benzyl-3-chloro-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: trans-1-benzyl-3-chloro-4-phenylazetidin-2-one；(3R,4R)-1-benzyl-3-chloro-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: WNKWEFGKEBKEPM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl-3-chloro-4-phenyl-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到DL-2-(苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成反式-和顺式-2-芳基-3-（羟甲基）通过的4-芳基-3-氯- β内酰胺转化和研究它们的开环的吖丙啶

  摘要：

  反式-和顺式-1-烷基-4-芳基-3- chloroazetidin -2-酮，通过环化缩合制备氯乙烯酮和非对映选择性方式适当亚胺，转化成相应的非活化的反式-和顺式-2-芳基-3-（羟基甲基）氮丙啶通过使用的LiAlH还原环收缩4中等2 O。此外，反式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶通过苯甲酸酯转化为2-氨基-3-芳基丙-1-醇和抗-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙-1-醇。 LiAlH 4和史无前例的开环甲醇， 分别。顺式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶显示出高度不愿意通过LiAlH 4和甲醇 在相似的反应条件下

  DOI：

  10.1039/b919864d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 氯乙酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到trans-1-benzyl-3-chloro-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-3-(2-cyanoethyl)aziridines and their chemical and enzymatic hydrolysis towards γ-lactams and γ-lactones

  摘要：

  Trans-和cis-2-芳基-3-(2-氰基乙基)氮杂环已通过氰基的化学和酶解反应，随后进行环扩张反应，转化为4-[芳基(烷基)氨基甲基]丁酸内酯和/或5-[芳基(羟基)甲基]吡咯烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ob02615b

文献信息

• Synthesis of 2-amino-3-arylpropan-1-ols and 1-(2,3-diaminopropyl)-1,2,3-triazoles and evaluation of their antimalarial activity
  作者：Matthias D’hooghe、Stéphanie Vandekerckhove、Karen Mollet、Karel Vervisch、Stijn Dekeukeleire、Liesbeth Lehoucq、Carmen Lategan、Peter J Smith、Kelly Chibale、Norbert De Kimpe

  DOI：10.3762/bjoc.7.205

  日期：——

  A variety of 2-amino-3-arylpropan-1-ols, anti-2-amino-3-aryl-3-methoxypropan-1-ols and anti-2-amino-1-arylpropan-1,3-diols were prepared selectively through elaboration of trans-4-aryl-3-chloro-β-lactams. In addition, a number of 2-(azidomethyl)aziridines was converted into novel 2-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]aziridines by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, followed by microwave-assisted, regioselective ring opening by dialkylamine towards 1-(2,3-diaminopropyl)-1,2,3-triazoles. Although most of these compounds exhibited weak antiplasmodial activity, six representatives showed moderate antiplasmodial activity against both a chloroquine-sensitive and a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum with IC₅₀-values of ≤25 μM.

  一种多样的2-氨基-3-芳基丙醇，反-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙醇和反-2-氨基-1-芳基丙烷-1,3-二醇通过精心设计的反式-4-芳基-3-氯-β-内酰胺的改进而选择性地制备。此外，一些2-(叠氮甲基)环氧丙烷经Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应转化为新型的2-[(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基]环氧丙烷，随后通过二烷基胺的微波辅助、区域选择性环开启反应朝向1-(2,3-二氨基丙基)-1,2,3-三氮唑。尽管大多数这些化合物表现出弱的抗疟活性，但有六个代表性化合物对氯喹敏感和氯喹耐药株的疟原虫Plasmodium falciparum均表现出中等抗疟活性，IC₅₀值≤25 μM。
• Synthesis and reactivity of trans-2-aryl-3-chloroazetidines
  作者：Berten Van Driessche、Willem Van Brabandt、Matthias D'hooghe、Yves Dejaegher、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.104

  日期：2006.7

  trans-2-aryl-3-chloroazetidines were synthesized in a stereoselective way by reduction of the corresponding β-lactams, which were formed by a Staudinger reaction using different benzaldimines and chloroketene. The resulting chloroazetidines proved to be excellent building blocks for the synthesis of different 3-substituted azetidines through nucleophilic substitution of the chlorine by different carbon, nitrogen

  通过还原相应的β-内酰胺，以立体选择性的方式合成了几种反式-2-芳基-3-氯氮杂环丁烷，这些β-内酰胺是通过使用不同的苯甲二胺和氯乙烯酮的施陶丁格反应形成的。事实证明，所得的氯氮杂环丁烷是合成不同的3个取代的氮杂环丁烷的极好的构建基，通过以不同的碳，氮，硫和氧亲核试剂对氯进行亲核取代，产率高至高。由于这些取代反应是在保留立体化学的情况下发生的，因此提出了双环氮杂[1.1.0]双环丁烷的中间体。
• The Halogen-Lithium Exchange Reaction of 3,3-Dichloro-2-azetidinones: Application to the Synthesis of<b> <i>cis</i> </b>-4-Aryl-3-chloro-2-azetidinones
  作者：Norbert De Kimpe、Yves Dejaegher、Bram Denolf、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-831248

  日期：——

  A straightforward synthesis of new cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones was developed, using a halogen-lithium exchange reaction on 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones. This methodology was further extended to the use of alkyl halides as electrophiles, while more complex electrophiles could not be introduced.

  使用 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones 上的卤素-锂交换反应，开发了一种直接合成新的 cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones 的方法。该方法进一步扩展到使用烷基卤化物作为亲电体，而无法引入更复杂的亲电体。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Functionalized β-Lactams
  作者：Djillali Ait Sidhouma、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1080/00397919708006088

  日期：1997.5

  An efficient method based, on the acid chloride-imine reaction, is reported for the preparation of 1,3-disubstituted beta-lactams in good yield and with high selectivity.
• Stereoselective synthesis of trans- and cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines through transformation of 4-aryl-3-chloro-β-lactams and study of their ring opening
  作者：Matthias D'hooghe、Karen Mollet、Stijn Dekeukeleire、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b919864d

  日期：——

  cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines via reductive ring contraction using LiAlH4 in Et2O. Furthermore, trans-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were transformed into 2-amino-3-arylpropan-1-ols and anti-2-amino-3-aryl-3-methoxypropan-1-ols by means of an unprecedented ring opening by LiAlH4 and by MeOH, respectively. cis-2-Aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were shown to be highly reluctant to undergo ring opening by

  反式-和顺式-1-烷基-4-芳基-3- chloroazetidin -2-酮，通过环化缩合制备氯乙烯酮和非对映选择性方式适当亚胺，转化成相应的非活化的反式-和顺式-2-芳基-3-（羟基甲基）氮丙啶通过使用的LiAlH还原环收缩4中等2 O。此外，反式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶通过苯甲酸酯转化为2-氨基-3-芳基丙-1-醇和抗-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙-1-醇。 LiAlH 4和史无前例的开环甲醇， 分别。顺式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶显示出高度不愿意通过LiAlH 4和甲醇 在相似的反应条件下