cis 1-benzyl-3-chloro-4-phenylazetidin-2-one | 37479-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis 1-benzyl-3-chloro-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: cis-1-benzyl-3-chloro-4-phenyl-2-azetidinone；(3S,4R)-1-benzyl-3-chloro-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 37479-38-2；127680-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: WNKWEFGKEBKEPM-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cis 1-benzyl-3-chloro-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以氮丙啶为模板：2-氮杂环丁烷酮立体定向合成的一般策略

  摘要：

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430103

文献信息

• Electrochemical studies on β-lactams. Part 4. Electroacetylation of β-lactams.
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89156-0

  日期：1989.1

  Electroreduction of 3-bromo- and 3, 3-dichloro-β-lactams 1 carried out at the potential of the first voltammetric peak and in the presence of acetic anhydride gives 3-acetyl-β-lactams 2. The electrosynthesis is highly stereoselective, as only the acetyl derivative with trans configuration is formed.

  在第一个伏安峰的电势下，在乙酸酐的存在下，进行3-溴-和3,3-二氯-β-内酰胺2的电还原，得到3-乙酰基-β-内酰胺2。电合成是高度立体选择性的，因为仅形成具有反式构型的乙酰基衍生物。
• Stereoselective synthesis of trans- and cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines through transformation of 4-aryl-3-chloro-β-lactams and study of their ring opening
  作者：Matthias D'hooghe、Karen Mollet、Stijn Dekeukeleire、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b919864d

  日期：——

  cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines via reductive ring contraction using LiAlH4 in Et2O. Furthermore, trans-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were transformed into 2-amino-3-arylpropan-1-ols and anti-2-amino-3-aryl-3-methoxypropan-1-ols by means of an unprecedented ring opening by LiAlH4 and by MeOH, respectively. cis-2-Aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were shown to be highly reluctant to undergo ring opening by

  反式-和顺式-1-烷基-4-芳基-3- chloroazetidin -2-酮，通过环化缩合制备氯乙烯酮和非对映选择性方式适当亚胺，转化成相应的非活化的反式-和顺式-2-芳基-3-（羟基甲基）氮丙啶通过使用的LiAlH还原环收缩4中等2 O。此外，反式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶通过苯甲酸酯转化为2-氨基-3-芳基丙-1-醇和抗-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙-1-醇。 LiAlH 4和史无前例的开环甲醇， 分别。顺式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶显示出高度不愿意通过LiAlH 4和甲醇 在相似的反应条件下
• Multifaceted interception of 2-chloro-2-oxoacetic anhydrides: a catalytic asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Li Huang、Wenjun Zhao、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1039/c2sc21240d

  日期：——

  N-carboxyanhydrides or β-lactams depending on the nature of the substituent at the 3-position. All substrates can be diverted to β-lactams upon treatment with a Vilsmeier reagent. The three to four membered ring expansion is stereospecific and proceeds with high yields and diastereoselection. This method provides for an asymmetric synthesis of β-lactams from simple aldehydes via a multi-component catalytic asymmetric

  氮丙啶-2-羧酸会与 草酰氯根据3-位取代基的性质，得到吗啉-2,3,5-三酮，环状N-羧基酸酐或β-内酰胺。用Vilsmeier试剂处理后，所有底物均可转移至β-内酰胺类。三至四元环的扩环是立体定向的，并以高产率和非对映选择性进行。该方法提供了通过多组分催化不对称叠氮化反应由简单的醛不对称合成β-内酰胺的方法。
• The Halogen-Lithium Exchange Reaction of 3,3-Dichloro-2-azetidinones: Application to the Synthesis of<b> <i>cis</i> </b>-4-Aryl-3-chloro-2-azetidinones
  作者：Norbert De Kimpe、Yves Dejaegher、Bram Denolf、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-831248

  日期：——

  A straightforward synthesis of new cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones was developed, using a halogen-lithium exchange reaction on 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones. This methodology was further extended to the use of alkyl halides as electrophiles, while more complex electrophiles could not be introduced.

  使用 4-aryl-3,3-dichloro-2-azetidinones 上的卤素-锂交换反应，开发了一种直接合成新的 cis-4-aryl-3-chloro-2-azetidinones 的方法。该方法进一步扩展到使用烷基卤化物作为亲电体，而无法引入更复杂的亲电体。
• CASADEI, MARIA ANTONIETTA;INESI, ACHILLE;MORACCI, FRANCO MICHELETTI;OCCHI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6885-6890
  作者：CASADEI, MARIA ANTONIETTA、INESI, ACHILLE、MORACCI, FRANCO MICHELETTI、OCCHI+

  DOI：——

  日期：——