E-2,4-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)but-1-en-3-yne | 58202-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: E-2,4-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: (E)-(4-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yne-1,3-diyl)dibenzene；(Z)-1-Benzolsulfonyl-2,4-diphenylbut-1-en-3-in；(E)-1-(benzenesulfonyl)-2,4-diphenylbut-1-en-3-yne；[(E)-4-(benzenesulfonyl)-3-phenylbut-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 58202-67-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: FBCXRQHTBMAWCO-UZYVYHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 Schwartz's reagent 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 E-2,4-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Synthesis of (E)-iodo vinylsulfones via oxidative addition of thiol into alkyne under metal free condition
  作者：Surya Kanta Samanta、Rumpa Sarkar、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132310

  日期：2021.8

  of (E)-β-iodovinyl sulfone derivatives via oxidative C–S coupling of thiol and alkyne has been demonstrated. Both aryl and alkyl terminal acetylenes were found to be an excellent substrate for the present reaction which provides a wide range of β-iodovinyl sulfone derivatives with very good yield and excellent regio and stereo-selectivities. Diaryldisulfide is also found to be an equally efficient sulfonyl

  已经证明了一种有效的、无过渡金属和分子碘促进的方案，用于通过硫醇和炔烃的氧化 C-S 偶联构建 ( E )-β-碘乙烯基砜衍生物。发现芳基和烷基末端乙炔都是本反应的极好底物，该反应提供了范围广泛的 β-碘乙烯基砜衍生物，具有非常好的产率和出色的区域和立体选择性。还发现二芳基二硫化物在相同反应条件下是同样有效的磺酰基替代物。
• Direct difunctionalization of alkynes with sulfinic acids and molecular iodine: a simple and convenient approach to (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Huijun Jing、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra13998d

  日期：——

  A simple and convenient approach for the construction of β-iodovinyl sulfones has been developed via direct difunctionalization of alkynes with sulfinic acids and molecular iodine. The present reaction provides a highly efficient approach to a diverse range of substituted (E)-β-iodovinyl sulfones in moderate to good yields with excellent stereo- and regio-selectivities but no need for any metal catalyst

  通过炔烃与亚磺酸和分子碘的直接双官能化，已经开发出一种简便的构建β-碘乙烯基砜的方法。本反应提供了一种高效的方法，以中等至良好的产率，具有优异的立体选择性和区域选择性，而无需任何金属催化剂或添加剂，可用于多种范围的取代的（E）-β-碘乙烯基砜。
• Stereoselective Synthesis of Difunctionalized 1,3-Dienes Containing Tin and Sulfonyl Groups by Palladium-Catalyzed Regio- and Stereocontrolled Addition Reactions
  作者：Hong Zhao、Weisen Yang、Shiyun Xie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201101153

  日期：2012.2

  Using palladium-catalyzed addition reactions, a terminal alkyne, an acetylenic sulfone, and a tin hydride comprise the building blocks for the construction of difunctionalized 1,3-dienes containing tin and sulfonyl groups in an atom-economical fashion. Terminal alkynes 1 undergo clean cis addition to acetylenic sulfones 2 in the presence of catalytic amounts of palladium acetate and tri(2,6-dimethoxyphenyl)phosphane

  使用钯催化的加成反应，末端炔烃、炔砜和氢化锡构成了以原子经济方式构建含有锡和磺酰基的双官能化 1,3-二烯的结构单元。在催化量的乙酸钯和三（2,6-二甲氧基苯基）膦存在下，末端炔烃 1 与炔砜 2 发生完全顺式加成，以优异的产率得到 (E)-1-磺酰基取代的 1,3-烯炔烃 3 . 在 Pd(PPh3)4 的存在下，1,3-烯炔 3 与氢化三丁基锡的氢化甲硅烷基化以优异的产率提供了区域和立体选择性 (1E,3E)-1-磺酰基-3-三丁基甲锡烷基取代的 1,3-二烯 4。
• Organocopper chemistry. Coupling of (E)-2-iodo-1-alkenyl sulfones with monocopper(I) reagents
  作者：William E. Truce、Albert W. Borel、Patrick J. Marek

  DOI：10.1021/jo00864a059

  日期：1976.1
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。